268299

О П И С А Н И Е 268299ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советскид Социалистическиз РеспубликК ПАТЕНТУ висимый от патента. 12 р, 1/01 Заявле 169041/1261745/23089/66, Япония 555/66. Япония 544/66. Япония 28/66. Япония 52/66. Япония риорит Комитет по делам изобретений и открытиЯ ори Совете Министров СССРМПК С 07 сУДК 547,823.07(088.8) Опубли юллетень Ъз Дата опубликования описания 17.1 Х;19. Ь 4 ВМтЦубоучи Авторыизобретения Иностранцы Хисанао Зенно, Акира Сугихара, Син(Япония) Иностранная фирма Фудзисава Якухин Когио Ко,(Япония)явите тд ПРОИЗВОДНЪХ ПИРИДОКСАЛ СПОСОБ ПОЛУЧ Изобрете ния новых применение ных соединеПредлага изводных п я в том, что соединение Спосоо заключаимеющее формулу к области получе которые могут найти изиологически активние относится соединений, в качестве ф ний. ется новый сиридоксаля об олучения прормулы осо щей Нз т 1 зфз 10 где К 2 - ац модействию ном форму. ные выше з среде или в теле, напри пературе б жающей ср ем или фо динения и виде свобо его в соль 1 ил или его соль, подверг с первичным органиче ы Кт - ХНз, где К 1 именачения, или с его солью инертном органическоммер этаноле, желательнолее низкой чем темпераеды, с последующим ац форилированием получе выделением целевого пдиого основания или пер звестным способом. рил, незамещенныи или замешеналкилом, низшим алкоксикарб моилом, низшей алкоксикарбошей алкилтиогруппой, или галогеможет быть алкил, незамещенещенный карбокси-, низшей алкошей алкилтиогруп пой, низшим онилом, арилом или карбамоиил, Йз - водород, ацил или фосо имер 1.СН=1 ч СО 11 0 где К 1 - аный низшимнилом, карбакси- или низном или этоный или замкси- или низалкоксикарблом, К 2 - ацфоногруппа. 29,Ч.1967 ( 1 т 02.И 1.1966, 4308.Ч 11,1966, 44 11.Ч 11.1966, 45 30.1 Х.1966, 645 ОЗ,Х.1966, 650 вано 02.1 Ч,1970. ают взаиским амиет указан- , в водной растворипри темтура окру- лированинного соеродукта в еведением268299 кристаллы перекристаллизовывают из диоксана, что дает в итоге 0,8 г 4-Х-(р-карбоксифенил-формимидоил-изобутирилокси - 6-метил-пиридинметанола в виде чистых белых 5 игольчатых кристаллов, разлагающихся притемпературе 247 С,Вычислено для С 19 Нн ОьК:С 64,03; Н 5,66; М 7,86.Найдено: С 64,20; Н 5,60; К 8,08. 10 Пр имер 2. НО сифенил) -формимипиридинметанола, атуре 230 С. ил-оксигидрата в ешивании иО,бг па%-ного ов смесь азанным в аллизовыитоге 0,8 г 1 г 1-ацетокси-б-ме о 3,4-спиридин хлор и охлаждении и пере ляют в течение 10 ли ной кислоты в б см получения кристал работке способом, ук кристаллы перекрис сиэтанола, что дает в К раствору 1,3-дигидрофур 5 см воды пр каплями добав рааминобензой этанола. Для подвергают об примере 1. Эти вают из 2-эток-М- (р-кар бок си-метиля при темпе огло щения: )С =0 аце кристаллов 4 доил-ацеток разлагающихс 5 ИК-спектр п1788 см(женин)1680 см( 1610 см(б о Пример 3 кси в пятом по кси)ОСОсн СН"=Ь Н Ю 0 С 11 011 Н,г К раствору 1 г 1-ацетокси-метил-окси,3-дигидрофуро 3,4-спиридин хлоргидрата в 5 слз воды при охлаждении, по каплям в течение 3 мин добавляют раствор 0,7 г этилпарааминобензоата в 3 смз 95%-го этанола. 25 К смеси добавляют 5%-ный раствор бикарбоната натрия с целью довести рН до 8, а затем перемешивают в течение 30 мин, Смесь подвергают дальнейшей обработке способом, указанным в примере 1, что дает в итоге 0,9 г ЗО 4- К-(р - этоксикарбонилфенил) - формимидоил-ацетокси-метил- пир идинмета иола в виде очищенных белых кристаллов, т. пл.163 в 1 С.Тем же способом, описанным в примерах 35 1 - 3, получают следующие соединения;4-Х-(р - этоксикарбонилфенил) - формимидоил-изобутирилокси- метил- пиридинметанол - белые игольчатые кристаллы, т. пл.172 - 173 С, ИК-спектр поглощения: 40 3В водный раствор 1-изобутирилокси-б-метил.7-окси,3 - дигидрофуро,4-с-пиридин хлоргидрата (1 г на 5 смз воды) при перемешивании и охлаждении добавляют по каплям в течение 10 мин парааминобензойную кислоту (0,5 г) в 95%-ном этаноле. К реакционной жидкости добавляют 5%-ный водный раствор бикарбоната натрия с целью довести рН до 8; затем жидкость перемешивают в течение 30 иин, Осаждающиеся кристаллы собирают методом фильтрации и промывают в воде. Эти 610 м () 1690 д(С СООС 2 Нь), 1769 см- -Тираж 480лам изобретений и открытий при СовеМосква, Ж, Раушская наб д. 4/5 ТнноИн 1 фия, пр. Сапунова,1. Способ получения производных пиридоксаля общей формулы где К - алкил, незамещенный или заме- ценный карбокси-, низшей алкокси- или низпей алкилтиогруппой, низшим алкоксикарбоилом, арилом или карбамоилом, или арил, 15 езамещенный или замещенный низшим алкиом, низшим алкоксикарбонилом, карбамоиом, низшей алкокси-, карбокси- или низшей лкилтиогруппой или галогеном, К 2 - ацил, з - водород, ацил или фосфоногруппа, отли ающийся тем, что соединение формулы где Кг - ацил, подвергают взаимодействию с первичным органическим амином формулы Р, - ХНь где Й 1 имеет указанные выше значения, или с его солью, в водной среде или в инертном органическом растворителе, например этаноле, с последующим ацилированием или фосфорилированием полученного соединения и выделением целевого продукта известным способом в виде свободного основания или его соли.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что первая стадия процесса проводится при температуре ниже температуры окружающей среды.