Способ получения 5, 15-ди(нитрофенил)-порфинов

Номер патента: 1671665

Авторы: Березин, Голубчиков, Мамардашвили, Семейкин

ZIP архив

Текст

сн 149 Н 9 Синте ично примеру 1, Вьссод 90 мг ведут аналеакции 20 но время(п-нитр2,8,12,1сацией 5 теэ 5,15-ди- ,17-тетрамет м е р 2. Си офенил)-3,7,1 8-тетрабутил ,5 -дикарбок где К - м- и.ч а5, 5 дикарбо и итрог йсл па тем, ч 1 сетил,3 в диорфина кондени"4,4 -диметил исодержимое выливают в воду и отфильтровывают осадок. Его высуппвают, растворяют н 10 мл хлороформа с добавкой1 мл трифторуксусной кислоты и Выдерживают полученный раствор 0,5 ч,затем нейтрализуют кислоту ра гноромаммиака и хроматографируют на силикагеле, элюируя толуолом. Выход 0,1 г(20 Х) . К (силуфол) = 0,75 -,длуол), 1 Омакс нм (18 Е); 620 (3 78)568 (3,89); 535 (4,08); 499 (4,22);401 (5,30) (хлороформ) .Найдено,7.: С 74,8 О; Н 7 2Ю 10,07, 15Вычислено,Х: С 4,97; Н 7,26;Н 10,09,А. Синтез 5,15 чи(м-нлтрофенил) -3, 7, 13, 17-тетраме". Ич,8, 12, 18-тетрабутилпорфина кон;с.нсацией ",5 -дикарбокси,4 -дикл-З,-дибутилдипиррометана с м-нитро, .н.альдегио,дом в пиридине при 140 С,Синтез ведут аналоги:-:но приме- -ору 1, но температура реакции 140 С. 25Выход 45 мг (9 Х) .Б. Синтез 5, 15-ди(м-нитрофенил) -3,7,13,17-тетраметил,8,12,18-тетрабутилпорфина конденсацией 5,5 -дикар.бокси,4 -диметил,3 -дибутилпирро/ /метана и м-нитробензальдегидом н пиридине при 220 оС.Синтез ведут аналогично примеруо1, но температура реакщи 220 С.Выход 95 мг (19 Х) .В. Синтез 5,15-ди(м-нитроф.нил)3,7,13,17-тетраметил,8,12,18-1 ,рабутилпорфина конденсацией 5,5 -дикарбокси,4 -диметил,3 -дибутилдипиррометана с м-нитробен альлегидом в 40пиридине и времени реакции 7 часов.Синтез ведут аналогично пример; 1,но нремя реакции 7 ч, Выход 50 мг(10 Х) .Г. Синтез 5, 15-ди (м-нитр офенил) - 453, 7, 13, 17-тетраметил,8, 12, 18-тетрабутилпорфина конденсацией 5,5 -дикарбокси,4 -диметил,3 -дибутил/дипиррометана с м-нитробенэальдегидом в пиридине при времени реакции20 ч3,3 -дибутилдипиррометана с п-нитробензальдегидом.0,5 г (1,34 ммоль) 5,5 -дикарбок -си,4 -диметил,3 -дибутилдипиррометана, О, 7 г (4,83 ммоль) и-нитробензальдегида, 0,6 г (3,43 ммоль)ацетата цинка и 8 мл пиридина нагревают в запаянной ампуле при 1801 С14 ч. После охлаждения ампулу нскрынают, содержимое выпивают в воду иотфильтронывают осадок. Его высушивают, растворяют в 1 О мл хлороформас добавкой 1 мл трифторуксусной кислоты и выдерживают полученный раствор0,5 ч, затем нейтрализуют кислотураствором аммиака и хроматографируют на силикагеле, злюируя толуолом.Выход 0,09 г (17%) . К (силуфол)(3,88); 543 (3,73); 510 (4,14);410 (5,30) (хлороформ) .Найдено,%: С 74,90 р Н 7,24;К 10,08.Вычислено,7: С 74,97; Н 7, 26;М 10,09,Таким образом, предлагаемый способ позволяет синтезировать с достаточно высокими выходами новые производные 5, 15-ди(нитрофенил) порфина,которые могут найти применение в ка -честве активаторов мембранного гаэораэделения.Формула изобретенилСпособ получения 5, 15-дп (нитрофс -нил) порфинон общей формулы5 1671665 бутилдипиррометан подвергают взаимо- гидом в присутствии ацетата цинка в о,действию с м- или и-нитробензальде- пиридине при нагревании до 180 С,Составитель И . БочароваРедактор Н. Рогулич Техред Л.Олейник Корректор М, СамборскаяЪЗаказ 2802 Тираж 227 ПодписноеВНИИА Государственного комитета по изобретениям н открытиям при ГКНТ СССР113035, Москва, Ж-ЗЪ, Раущская наб., д. 4/5роизводственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101

Смотреть

Заявка

4472853, 11.08.1988

ИВАНОВСКИЙ ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ, ИНСТИТУТ ХИМИИ НЕВОДНЫХ РАСТВОРОВ АН СССР

МАМАРДАШВИЛИ НУГЗАР ЖОРАЕВИЧ, СЕМЕЙКИН АЛЕКСАНДР СТАНИСЛАВОВИЧ, ГОЛУБЧИКОВ ОЛЕГ АЛЕКСАНДРОВИЧ, БЕРЕЗИН БОРИС ДМИТРИЕВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07D 487/22

Метки: 15-ди(нитрофенил)-порфинов

Опубликовано: 23.08.1991

Код ссылки

<a href="https://patents.su/3-1671665-sposob-polucheniya-5-15-dinitrofenil-porfinov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 5, 15-ди(нитрофенил)-порфинов</a>

Похожие патенты