Способ получения изатина

СОЮЗ СОВЕТСНИКСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК 147945 19 Р С ь ЕТЕНИ ч енко, 11, Бурзобретение относиучения изатина, к я к спос п с оторыи являет 1 в синте ки актив с в атина зиндиго среч Ила на загрыипр орон ты а пера Сме 0,3 1,3 ОСУДАРСТНЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМПРИ ГКНТ СССР ОПИСАНИЕ АВТОРСКОМУ СВИ ТЕЛЬСТВ(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗАТИНА(57),Изобретение касается гетероциклических веществ, в частностиполучения изатина - полупродукта длсинтеза красителей и биологическиактивных веществ. Цель - повышениевыхода и качества целевого продукт я промежуточным продуктово зе красителей и биологичес ных веществ,Целью изобретения являе шение качества и выхода из счет проведения окисления бихроматом калия в сернок де в присутствии нитробенз метил-ь;пирролидона.П р и м е р 1, В колбу, ную мешалкой и термометром жают 25 г индиго, 4 мл вод размешивании из капельной добавляют 33,4 г серно 1 й ки такой скоростью, чтобы темо в колбе не превышала 35 Г. размешивают 1 ч, добавляют (1,253) И-метил-е;пирролид 51 Р 4 С 07 Б 209/38 Синтез последнего ведут реакциейиндиго с бихроматом калия в присутствии Н )О,р и Б-метил в -пирролидона (1-1,5 Х от массы индиго) с последуюп;им растворением в ИаОН и выделением изатина обработкой 11 Г 1., Зти условия обеспечивают получение изатпна с большим содержанием основноговещества (до 99-99,2 против 97,37),более высокой т,пл. (200,5-201,1против 199 С) при меныцем содержании смолистых веществ (до 0,090,15 против 0,5-1,5 ). золы (до0,05-0,08. против 0,57), а такжелучшим выходом (до 84-85,2 против727), 1 табл. нитробензола, разм шивают 2 ч, Затемомассу охлаждают до 12 С и порциямив течение 5 ч загружают 24,2 г бихромата. калия, размешивают 2 ч, Фильтруют. Полученный технический изатинпромывают водой в количестве 144 гдо слабокислой среды по бумаге конго.Растворение технического изатинаведут в стакане, приливают 240 г во -ды, загружают технический изатин,онагревают до 511 С и доводят рН до1 0,5 едким натром в количествеО4 г, массу подогревают по 70 Г и дают выдержку 1 ч, затем щелочностьснимают 1,0 г серной кислоты по рц6,7, загружают 2 г активного угля идают выдержку 1,5 ч при 70 Г, Затеммассу Фильтруют и промывают 24 ммгорячей воды, 147945410 20 25 35 40 Аильтрят очищенного раствора нят 1риевой соли изатиня нагревают до60 Г и при рязмешивании загружаюто7,73 г соляной кислоты до рН 0,9,Массу размешивают 30 мин, после чегооохлаждают до 18 Г и дают выдержку2 ч,Выделившийся изатин фильтруют,промывают 120 г холодной воды донейтральной среды по бумаге конго,сушат при 80 Г,Получают 23,8 г изятина, выходо84,7%, т.пл. 200,7 Г, м,д. основного вещества 99,2%, смолистых веществ0,1%, золы 0,05%,П р и м е р 2. В колбу загружают25 г индиго, 4 мл воды и при размещивянии из капельной воронки 33,4 гсерпой кислоты с такой скоростью,чтобы температура реакционной массыне превьпчаля 35,ОГ.Смесь размешивают 1 ч, добавляют0,25 г (1%) И-метил-.-пирролидоняи 1,3 г нитробензола, размешиваюто2 ч. Затем массу охлаждают до 14 Си порциями в течение 6 ч загружают24,2 г бихооматя калия, размешивают3 ч, Фильтруют, осадок промывают144 г воды до слабокислой среды побумаге конго.К техническому изятину приливают240 мл воды, подогревают до 50 Г идоводят до рН 10,5 4,2 г едкогоонатра, массу нагревают до 75 Г и дают выдержку 1 ч, зятем щелочностьснимают 1,2 г серной кислоты до рН6,8, загружают 2 г активного угля идают выдержку 1,5 ч при 75 Г, Затеммассу фильтруют и промывают 24 г горячей воды. оФильтрят нагревают до 65 Г и прирязмешивянии зят ружяют 7,70 г соля в .ной кислоты до рП 1,0. Чяссу размешиваю 30 мин, после чего охлаждаютдо 20 Г и дают выдержку 2 ч.оВыделившийся изятин фильтруют,промывают 150 г холодной води доО(неитральнои среды, сукят при 85оПолучают изятпн с т,пл, 200,5 Г,. т.д. основного вещества 99%, смолистых веществ 0,12%, золы 0,06%, выход 84%,П р и м е р и 3-5, Проводят вусловиях примера 1 с той гцци, рязницей, что загружается различное количество И-метил-об-пирролидоня,В таблице показаны используемыеколичества И-метил-оС-пирролидона ирезультаты испытаний (влияние соотношения реагентов ня выход и качество иэатина),П р и м е р б, Проводят в условиях примера 1, изменив условия растворения технического изатина. В стакан приливают 240 г маточника ипромывные воды от фильтрации готового продукта предыдущей операции(пример 1), загружают техническийоизатин, нагревают до 50,0 С, доводятрН до 1 0,5, загружают в массу 4 г едкого натра, размешивают 2 ч, затемснимают щелочность до рН 0 6,7 0,8 гсерной кислоты. Массу фильтруют,промывают осадок 24 мл горячей воды,Фильтрат - натриевую соль изатина -подогревают до 70 Г, загружают 4 гактивного угля и выдерживают 1,5 ч.Затем Фильтруют массу, осадок промывают 12 мл горячей воды.Выделение готового продукта ведутаналогично примеру 1. Получают24,0 г изатина, выход 85,2%, м,д,основного вещества 99,2%, смолистыхвеществ 0,09%, золы 0,05%, т.пл,201,1%,Таким образом, использование данного способа по сравнению с известным позволяет улучшить качество изатина, увеличив м.д, основного вещества до 99,0-99, 2% против 97,3 -, т,пл,до 200,5-.201,1 Г против 199 Г, снизив м,д. смолистых веществ до 0,090,15% против 0,5-1,5%, золы до 0,050,08% против 0,5%, повысить выходизатина до 84-85,2% против 72%,Формула изобретения Способ получения изятина взаимодействием индиго с бихромятом калия в среде серной кислоты в присутствии нитробензола с последующей фильтрацией, растворением изатиня в едком натре и выделением соляной кислотой, о т л и ч а ю щ и й с я тем., что, с целью повышения качества и выхода целевого продукта, процесс ведут в присутствии И-метил-Ы;пирролидона в количестве 1 - 1,5% от массы индиго..479454 11-метил-Ы.-пирролидон Вес100 Х-ноМ,д, осТ,пл,ВС,смолис-. золы,тых в-в Х,го изатина 7 от заг- г не ниже Уне не боружаемо -г о инди нее го Составитель И. БочароваТехред А.КравчукКорректор С.Шекмар Редактор О.Спесивых Заказ 2500/22 Тираж 352 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5