Способ получения 2-арилсульфониламидо-n-арилсульфонил-1, 4 бензохинонмоноиминов

Номер патента: 1395627

Авторы: Вакуленко, Закатов, Зинухов, Протащук

ZIP архив

Текст

(57) Изобретение касается производныхбензохинониминов, в частности получения 2-бензолсульфониламидо-М-бензолсульфонил-или 2-(4-толуолсульфониламидо) -И-(4-толуолсульфонил) -1,4-бензохинонмоноиминов, используемых ваналитической химии в качестве кислотно-основных индикаторов, Цель изобретения - повыщение качества целевыхвеществ. Их синтез ведут окислениемсоответствующего 2,4-бис-арилсульфониламидофенола в среде СН СООН с по"мощью ИаМО в присутствии зфирататрехфтористого бора при 20-50 С. Этопозволяет получать целевые веществас выходом 95,5-99 Х и чистотой 97-,7"99,17. при исключении токсичного окис- Слителя - фенилиодозоацетата. 1 табл. ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ(",Н,СООБ НЗО,СВН,К- а з о б р е т е Формул Способ получения амидо-И-арилсульфон моноиминов общей Фо-арил сульфонил,4-бензохинонмуль где К кислени оответствующего 2,4 амидофенола в уксус л и ч а ю щ и й с я путем ис-арилсульфоной кислоте, с м, что, с целью шения качества честве окислинатрия, окисв присутствии трехфтористого а, в целево теля иление о продукпользуюедут приатора -нитри 20-50 катали эфирата ора Изобретение относится к органической химии, в частности к усовершенствованному способу получения 2-арилсульфониламидо-Х-арилсульфонип,4- бензохинонмоноиминов общей Формулы=Ю 302 С 6 Н ФВ 4 НОЗН 802 С 6 Б 4 П р и м е р ,1, 2-Бензолсульфониламидо-Ю-бенэолсульфонил,4-бензохинон-моноимин (1 а).К суспензии 4,04 г (0,01 моль)2,4-бис-бензолсульфонил-амидофенолав 20 мп ледяной уксусной кислоты при 2525 С прибавляют 0,5 мл ВР Ег. О и0,76 г (0,011 моль) кристаллическогонитрита натрия, Реакционную массу перемешивают в течение 1 О мин, разбавляют 150 мл воды и отделяют осадокхинонмоноимина 1 а Фильтрованием, Выход 3,84 г (95,5%), т,пл, 131,5 С.2,4-бис-(4-толуолсульфониламидо)-фе,40иола в 15 мп ледяной уксусной кисло"ты, содержащей 0,1 мл ВГ ЕТ О, прибавляют 0,83 г (0,012 моль) нитританатрия, Реакционную массу перемешивают при 35 С в течение 5 мин, разбавляют 200 мл воды и отфильтровывают45хинонимин 1 б. Выход 4,26 г (99 0%)т,пл. 152 С (этанол).ИК-спектр, см : 3257 (НН), 2980(СН), 1642 (С=О), 1620 (С=И) ) 1360,1165 (БО ) . 50По аналогии с приведенными примерами при различных температурных режигде К=Н, СНиспользуемых в аналитической химии в качестве кислотно-основных индикаторов,Цель изобретения - повышение качества целевого продукта путем окисления 24-бис-арилсульфониламидофенолов в уксусной кислоте нитритом натрия в присутствии каталитических количеств ВЕ Ей.,О мах и соотношениях реагентов получают2-арилсульфониламидо-И-арилсульфонил 1,4-бензохинонмоноимины,Условия синтеза и показатели качества 2-арилсульфониламидо-Б-арилсульфонил,4-бензохинонмоноиминовприведены в табЛице,11 редлагаемый способ позволяетулучшить качество целевого продуктаза счет высокого содержания основного вещества до 97,7-99,1% против94,2-96,8% в известном способе, приэтом исключить использование токсичного Фенилиодозодиацетата.,1395627 16,00 0,38 15,94 7,00 98,8 92,0 31,5 6,97 6,00 0,38 99,36,00 0,38 99,89,5 131,5 6,97 1594 16,00 0,38 977 У,ОО Н 82 О 3 1 О 684 1579 7 ОО 1 6,00 037О, пр,5 Н .60 1 ф 12 96,9 98,9 15,94 7,00 16,00 0,375 810 131,5 6,97 67,5 131;5 6,97 15,94 7,00 1 6,00 0,385 98,3 12 97,9 742 1 Э5 697 1594 7 ОО 16,00 0,36 0,36О, пр. 16,00 9 Н 60 132 547 1305 678 571 700 96;7 0,43 99,2 6,49 14,9 6,5 97,052 6,49 14,9 6,51 1:1,2 99,0 152 0,43 99,5 1:1,2, 955 152 12 СНе 50 14,88 0,43 98,7 6,49 4,916,51 15,7 7,00 16,00 90,031,0 7,15 99 О 151 5 6 51 4 92 6 51 14,88 96,8 Дащй К клф, примесей обиаруаенных в целевом продукте,Составитель Н, Куликова Техред М.Ходанич редактор Н, Киштулинец Корректор В. Бутяга Заказ 2463/24 Тираж 370 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб д, 4/5 ШЕ ФПроизводственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул, Проектная, 4Н 20 2 Н25 3 Н 35 6 Н 25 7 Н 25 8 Н 10 10 СН 25 35

Смотреть

Заявка

4032418, 07.03.1986

ДНЕПРОПЕТРОВСКИЙ ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ ИМ. Ф. Э. ДЗЕРЖИНСКОГО

ЗАКАТОВ ВАЛЕРИЙ ВАЛЕРЬЕВИЧ, ЗИНУХОВ ВИКТОР ДМИТРИЕВИЧ, ВАКУЛЕНКО АНАТОЛИЙ ВЛАДИМИРОВИЧ, ПРОТАЩУК СЕРГЕЙ ИВАНОВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07C 143/80

Метки: 2-арилсульфониламидо-n-арилсульфонил-1, бензохинонмоноиминов

Опубликовано: 15.05.1988

Код ссылки

<a href="https://patents.su/3-1395627-sposob-polucheniya-2-arilsulfonilamido-n-arilsulfonil-1-4-benzokhinonmonoiminov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 2-арилсульфониламидо-n-арилсульфонил-1, 4 бензохинонмоноиминов</a>

Похожие патенты