Способ получения замещенных 4-пирролинонов-2
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Текст
.т 3-аи,сн,соов,ОВ И ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙИ ОТКРЫТЮ М АВТОРСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ(71) Институт органической химииАН Армянской ССР(56) 1. Л,Као, К.Р 111 ег, Ргерагагдопапй Кеасг 1 опв оГ 4-Агу 1 Ыепе-охо-.2-рЬепу 1-2-ругго 1 дпев.-СЬещ.Бос.4996-4997, 1963.2. Н,Рцвве 1 вапп, У.ЕЬшапп. ПЬегОде ПввеггопЕ акоп гсейовшгеп тпдг.йщпоп 1 впасегаг.-СЬеш,Вег., 91,1713,1719, 1958 (прототип).(54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАИЕЩЕННЫХ4-ПИРРОЛИНОНОВобщей формулы 801109389 А где К -СьНв, и-Вг-С Н+, тетралил,взаимодействием соответствукицихароилпропионовых кислот с азотсодержащим соединением при нагревании,о т л и ч а ю щ и й с я . тем, что,с целью интенсификации, упрощенияпроцесса и расширения ассортиментацелевых продуктов, в качестве азотсодержащего соединения используютмочевину при молярном соотношении-ароилпропионовой кислоты и мочевины 2:(1-1,2), и процесс ведут притемпературе 140-150 оС.-сн,сн,соои ц)ов кН10где К -СН, п-Вг-СН,тетралил,которые могут найти применение в качестве полупродуктов в органическомсинтезе.Известен способ получения 5-оксо"152-фенил-пирролинов взаимодействием соответствующего бутенолида сконцентрированным водным аммиакомв присутствии карбоната калия вспирте при нагревании в течение1,5 ч, причем раствор аммиака добавляют в два приема (.1,Недостатком этого способа являетсясложность процесса, в частности необходимость добавления водного аммиака в два приема, а также малодоступность исходного бутенолида, Егополучают иэ соответствующей р -ароил.акриловой кислоты и уксусного ангидрида.30Наиболее близким по техническойсущности и достигаемому результатук изобретению является способ полу"чения у-фенил-у-фенил-пирролон(2)-илиден-(3)3 масляной кислотыконденсацией-бензоилпропионовойкислоты с аммонийацетатом при соотношении 0,5:0,91 в бензоле при нагревании в обезвоживающем аппарате при160-180 С в течение 13 ч. Причемаммонийацетат прибавляют в два приема.После охлаждения выделившиеся кристаллы промывают метанолом и перекристаллизовывают смесью уксусной кислотыиацетона. Т.пл. 218-220 С, выходб83,5% 2.Недостатками известного способаявляются большая продолжительность.процесса, добавление реагента в дваприема, применение в качестве растворителя бензола, сложность аппаратуры.Целью изобретения является интенсификация и упрощение процесса ирасширение ассортимента целевыхпродуктов.Поставленная цель достигается тем,что согласно способу получения замещенных 4-пирролиноновобщей форму 389, 2лы 1, взаимодействие р -ароилпропионовых кислот общей формулы где К - С Н 5, и-Вг-С Н тетралил,с мочевиной происходит при молярномсоотношении реагентов 2:(1-1,2)и 140-150 СВыходы целевых продуктов составляют 73-89%,Применение менее чем 1 моля мочевины и 2 моля ароилпропионовой кислоты приводит к уменьшению выхода целевого продукта, а использованиеболее, чем 1,2 моля мочевины экономически невыгодно. Ниже 140 С исходные кислоты не расплавляются н невступают в реакцию, а выше 150 Спроисходит осмоление, выхопы значительно уменьшаются.Снижение температуры процесса,исключение растворителя, добавлениемочевины в один прием позволяетупростить способ получения целевыхпродуктов и интенсифицировать про"цесс, а использование э качествеисходных различных -ароиллропио"новых кислот - расширить ассортиментцелевых продуктов.П р и м е р 1, 5-Фенил- (1 фенил-карбокси)-пропилиден)"пирролинон,Смесь 3,56 г (0,02 моля) бензоилпропионовой,кислоты и 0,6 г(0,01 моля) мочевины нагревают вбане Вуда при 150 С в течение 30 мин,Образовавшуюся твердую массу перекристаллизовывают из ледяной уксуснойкислоты, Получают 2,7 г (89%) 5"фенил- (1 -фенил-карбокси)-пропилиден-пирролинонас Т,пл,218"219 С.Найдено,Ж: С 75,48, Н 523;И 4,81,С 2 о Н 03Вычислено,%: С 75,22, Н 5,37;И 4,39.УФ-спектр, (этанол), нм:205,263,395.ИК-спектр, см ";1680, 1700 (С=О),3180 (ИН).П р и м е р 2. 5-Фенил- ( -фенил-карбокси)-пропилиденпирролинов.Аналогично примеру 1 3,56 г3 1109389 4 нагревают при 140 С в течение 20 мин, НО Вг .2 ф К Зполучают 2 г (733) 5-фенил- Я 1- Вычислено,Х: С 50,30, Н 3,15, фенил-карбокси)-пропилиден-пйр- В 2,95.ролинонс Т.пл. 220 С. ИК-спектр, см : 1680, 1700 (С=О),П р и м е р 3. 5-фенил- (1-фе 3180 (ЮН).нил-карбокси) пропилиден-Уф-спектр,А ,нм (зтанол):200, пирролинои. 273,402.В условиях примерас той разни- П р и м е р 5. 5-Тетралил- цей, что берут 3,56 г (0,02 моля) бен- (1 -тетралил-карбокси)-пропилиэоилпропионовой кислоты и 0,72 г 1 б ден-4-пирролинон.(0,012 моля) мочевины и получают Аналогично примеру 1 из 4,84 г 2,75 г (863) 5-фенил- (1-фенил- (0,02 моля) тетрагидронафтоилпропионокарбокси)-пропилиденз -пирролинонавой кислоты и 0,6 г (0,01 моля) моче(1с Т.пл, 219 С. вины получают 4,2 г (843) 5-тетралилП р и м е р 4. 5- -Вг-фенил)-3- 1 3- ( -тетралил-карбокси)-пропили. (-Вг-фенил-карбокси)-пропилиден- ден-4-пирролинонс Т.пл.253- 13 -4-пирролинон. 255 фС.Аналогично примеру 1 из 5,1 г Найдено,й: С 78,52, Н 6;00; (0,02 моля) бромбензоилпропионовой К 3,78;кислоты и 0,6 г (0,01 моля) мочевины С Н ЮОполучают 4 г (853) 5" Ь-Вг-фенил)-3- Вйчислено,Х: С 78,65; Н 6,83; (1-Вг-фенил-карбокси)пропилиден- В 3,27.13 "4-пирролинонс Т.пл. 265 С. ИК-спектр,см :1700,1680 (С 0),Найдено,Ж: С 50,82, Н 3,26,3180 (МН).Я 312. 2 УФ-спектр,Л нмф 208,273,402.Составитель Т, МамонтоваРедактор В, Данко Техред С.Мигунова Корректор М. ДемчикЗаказ 5995/16 Тирак 410 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Рауаская наб., д, 4/5 Филиал ППП "Патент", г Уагород, ул. Проектная, 4
СмотретьЗаявка
3597665, 30.05.1983
ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ АН АРМССР
АГБАЛЯН СЕДА ГАРЕГИНОВНА, САФАРЯН ЭДУАРД ВАРДГЕСОВИЧ, ГРИГОРЯН ГАЯНЭ ВАЗГЕНОВНА, ПОСТОЯН НУНЭ РУБЕНОВНА
МПК / Метки
МПК: C07D 207/456
Метки: 4-пирролинонов-2, замещенных
Опубликовано: 23.08.1984
Код ссылки
<a href="https://patents.su/3-1109389-sposob-polucheniya-zameshhennykh-4-pirrolinonov-2.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения замещенных 4-пирролинонов-2</a>
Предыдущий патент: Способ получения 2-оксигексафторизопропилпиррола
Следующий патент: Способ получения 4-фенил-4-пиперидинола
Случайный патент: Тепломассообменник контактного типа