Способ получения 1-замещенных силатран-3, 7, 10-трионов

Изобретение относится к химии кремнийорганических соединений, а именно к способу получения новых 1-замещенных силатран,7,10-трионов общей формулы(СНзС 00)5 Бгде К - метил, этил, винил, аллил,фенил, хлорметил, (й-тиоэтил )этилили (о -бром, р, у, у -трихлорпропил)которые могут быть использованы вкачестве биологически активных соединений в сельском хозяйстве имедицине.Известен способ получения 1-замещенных силатран-онов, содержащих одну карбонильную группу, взаимодействием бис-оксиэтиламиноуксусной кислоты с органотриалкоксисиланом в среде органического растворителя при температуре 120-200 С 1 .Однако получить этим способом1-замещенные силатран,7,10-трионы невозможно,25Целью изобретения является разработка доступного способа получения1-замещенных силатран,7-10-трионов.Поставленная цель достигается30описываемым способом получения соединений общей формулы (1 ), которыйзаключается в том, что органотрихлорсилан подвергают взаимодействию сэквимолекулярным количеством триметисилилового эфира аминотриуксуснойкислоты в среде органического растворителя при комнатной температуре.Описываемый способ характеризуется простотой технологии, так как дает возможностьпроводить процесс в од 40ну стадию при комнатной температуре,не требует применения специальнойаппаратуры и позволяет получить целевой продукт с выходом 96-982,П р и м е р 1,1-хлорметилсилатран. 5.453,7,20-трион (1 ),1К 4,07 г (0,01 моль ) триметилсилилового эфира аминотриуксусной кис 6 ы И 1,0015,1,4365) 5020 мл четыреххлористого углерода прибавляли.по каплям 1,84 г (0,01 моль )хлорметилтрихлорсилана в 10 мл СС 3, .Сразу выпадает белый аморфный осадок, который отсасывали на фильтре 55Шотта,промывали два раза СС 14 и высушивали в вакууме, Выделено 2,60 г(987. ). Вещество по данным массспектров и анализа соответствует (1).Т,пл. 239-240 С (разл.)Найдено.7: С 32,14; Н 3,56;Бд 11,25; С 3,65;И 5,11,С НВЮ 1 С 1(.Вычислено,/: С 31,64; Н 3,01;Б 10,55; СЪ 13,37;Б 5,27,П р и м е р 2. 1-метилсилатран,7,10-трион (П ).Аналогично, с 1,50 г (0,01 моль)метилтрихлорсилана. Выделено 2,24 г(973 ). Вещество по данным масс-спектров и анализа соответствует (11). Припопытке расплавить разлагается.Найдено,У: С 35,76; Н 4,17;Б 1 12,64; 1 5,91.СНутроВычислено,7: С 36)36; Н 3,90;Б 12,64; И 6,06,П р и м е р 3, 1-этилсилатран,7,10-трион ( Ш ).В тех же условиях с 1,64 г(963 ). Вещество по данным масс-спектров и анализа соответствует (1 У).Т,пл. 230-231 С ( разл.)Найдено, 7: С 38,98; Н 4,41;Б 3. 10,45; И 5,64,САГНЭ ИБЕРО,Вычислено,Е: С 39,51; Н 3,70;Б 11,52; В 5,76.П р и м е р 5. 1-фенилсилатран,7,О-трион (У ). Аналогично, с 2;12 г (0,01 моль)фенилтрихлорсилана, Выделено 2,87 г(98 Х ),. Вещество по данным массспектров и анализа соответствует ( У ).При попытке расплавить разлагается.Найдено,7.: С 48,91; Н 3,98;Ы 9,01; Я 4,69.2 ИВычислено,Ж: С 49,15; Н 3,75;Б 3. 9,56; И 4,78,1012579 Редактор П, Горькова Техред Ж. Кастелевич Корректор А. Тяско Заказ 4464/1 Тираж 354 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д.4/5 Филиал ППП патент", г,ужгород, ул.Проектная,4з. Характеристические пики ионовв масс-спектрах 1-замещенных силатран,7,10-трнонов.К = СН 1 23 (20) - М , 216 (47)(М-СН)+, 187 (30) - (М-СО )3 43 (72) -(МСО )+, 131 (42), 3 15 (66) .К = С Н; 245(5)-Мф, 216 (100)(МСОе)+, 193(39),. 177(26), 363(3 7),149(17), 78(00), 77(36).Масс-спектры сняты на масс-спектрометре МХс использованием 25прямого ввода при Т-150 С,750 е ).ионизП р и м е р 6. 1-Аллнлсилитран,7,10-трион (Ч 1).В условиях, аналогичных примеру 1,с 3,76 г (0,01 моль ) аллилтрихлор-,силана, Выделено 2,.50 г (963). Вещество по дайным масс-спектров ианализа соответствует 71.Найдено,Е: С 41,84; Н 4,12;81 30,45; И 5,32,СН М 810,Вычислено,Х С 42,02 Н 4,31,81 10,92; Б 5,44,П р и м е .р 7, 1-(8-тиоэтил)этилсилатран 3,7,.10-трион (ЧП) . 4Аналогично, из 2,23 г (0,01 моль)(Ы-бром, у, р, у-трихлорпропил)-трихлорсиланом, Выделено 4,39 г (993,).Веществоо по данным масс-спектров ианализа соответствует ЧШ.Найдено,Х: С 24,27; Н 2,01;В 3,14;Сз Ну 06 С 23 ВгИ 8Вычислено,Е: С 24,48; Н 2,05;Ю 3,17. Характеристические пики ионов в масс-спектрах 1-замещенных силатран 3,.7,10-трионов.К = СН-СН=СН, 257(4)-М, 236 (100)-(М-СН 2-СН=СН)+, 172 (5) (М-СН-СН=СН-СО)+, 144 (8), 30(3), 128 (2) .305 (14) -М 216(100)-(М СНйСН 8 СН 2 СН)+ 172(4) (М-СН СН 8 СН СН -СО )ф, 344(5), 330(3), 328(2).Кщ СНВг - СНСС 1, 216(100)- - .(М-СНВг - СН СС 1 )+, 372(4), 9-СНВг - СНСС 1 з-СО )+, 344(6), 130(3), 328(3) .