Способ получения 1-метил-3, 3-диалкил -3, 4 дигидроизохинолинов

Номер патента: 771093

Авторы: Александров, Вахрин, Леготкина, Шкляев

ZIP архив

Текст

таЯк; ГБнлтецл,ОП САНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических республик(51) М,С 07 О 217/02//А 61 К 31/47 Государственный комнте СССР по делам нзобретеннй н открытийДата опубликования описания 15108.С. Шкляев, В.Б. Александров, М.И.Вахрин и Г.И. Леготкин 71) Заявитель Пермский государственный Фармацевтический институт 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-МЕТИЛ-З,З-ДИАЛКИЛ,4-ДИГИДРОИЗОХИНОЛИНОВ Изобретение получения новых нолина-метил- гидроиэохинолин тносится к.способупроизводных иэохи, З-диалкил,4-див общей формулы 1 4-пири или за 85 заключа спирт Ф Снанизший алкместе в (СНприменениетивных прои 5СН- бН-СНсОН ил)5 - , которыев синтезе биозводных иэо-О казани В и где й Вгзначения,подвергаютлом формулы и ею способ получения 3-3-дигидроизохинолинов форму. эаимодействиЧ с нитри Юнтао т гдев прта,наярат метил л ропи де етил а - атом вэтил;Й и Кгвмеса)4 етдны ил где й и Кгили й, и 8 гвмогут найтйлогически ахинолина.Известеналкил,4-дилыэтил, п нзил;одорода, те - .(СН атом водорода или хлора,метил,2-пиридил,з-пиридил,дил, Фенил, бензил,мещенный феннл;атом водорода или метил,ийся в том, что третичнымулый 4 имеет указанные значеииисутствии конденсирующего ентакого как серная кислота, хлорислотагалоид металла или эфирехфтористого бора )1 1.недостаткам этого способа слеотнести то, что в качестве исх продуктов необходимо обяэа77109 З Формула изобретения ЙгВа уФилиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 тельное использование или содержащих электроноакцепторные заместители нитрилов, или же карбинолов, имеющих активированное (Ь -ароматическое кольцо. Но ни в одном из этих случаев не может идти образование 1-метилпроизводных 3,4-дигидроизохинолина.Целью изобретения является создание нового способа получения новых производных 3,4-дигидроизохинолина Формулы 1, которые могут найти применение в синтезе биологически активных производных изохинолина.Эта цель достигается настоящим способом получения 1-метил,3-диал" кил,4-дигидроизохинолинов Формулы Т, заключающиМся в том, что этиловый эфир циануксусной кислоты подвергают взаимодействию с 1,1-диалкил"2-Фенилэтанолом.-1 Формулы Ч где й 1 и 8 имеют укаэанные значения,в среде бензола и концентрированной,серной кислоты при температуре кипе-ния реакционной массы, бензол и концентрированную серную кислоту предпочтительно используют в объемномсоотношении 1:1.В этих условиях имеет место элиминирование карбэтоксильной группыв результате разрыва б" -связи С-С вкислотном Фрагменте эфира циануксусной кислоты и образование 1-метилпроизводных-З,З-диалкил,4-дигидроизохинолина.П р и м е р. К 0,025 г-моля этилового эфира циануксусной кислотыв 10 мл бензола при +5 С прибавляют10 мл концентрированной серной кислоты и затем быстро вносят0,025 г-моля соответствующего 1,1 -диалкил-фенилэтанолав 20 млбензола. При перемешивании кипятят" 0 ч и затем выделяют соединения форМулы Т.1,3,3-триметил,4-дигидроизохинолин (1) выделяют в виде салицилата,1,3-диметил-З-этил,4-дигидроизохинолин (2) также выделяют в виде салицилата, а 1-метил-спиро-циклогексан,4-дигидроизохинолин (3) - ввиде пикрата,1. Выход 70, Т,пл. 148-149 С(метанол).Найдено,%: С 55,10; Н 5,12, 12,78С 21 Н 22 М 40Вычислено,%: С 55,00, Н 5,02;М 12,66.В ПМР-спектре салицилата 1,3,3-триметил,4-дигидроизохинолина,снятом в растворе дейтерохлороформа присутствуют сигналы: синглет, соответствующий шести протонам двух метильных групп в положении 3 (1,40 м.д.),синглет трех протонов метильной группы в положении 1 (2,60 м.д.),синглет 15 двух протонов СН 2-группы (2,76 м.д.)и мультиплет, соответствующий восьмипротонам ароматических колец(7,15 м,д.), Спектры салицилата 1,3-диметил-З-этил,4-дигидроизохино О лина также соответствуют придаваемойим структуре.В ИК-спектрах всех соединений присутствуют полосы поглощения, соответствующие валентным колебаниям связейС-й С=ССНа и СН 3 1,Способ получения 1-метил-З,З-диалкил,4-дигидроизохинолинов общей где й и й - низший алкил, или В- и Й 2 вместе в (СН 2)-, о т л и ч а ющ и й с я тем, что этиловый эфир циануксусной кислоты подвергают взаимодействию с 1,1-диалкил-фенилэтаноломФормулы Ч где й и К 2 имеют укаэанные значения,в среде бензола и концентрированнойсерной кислотыпри температуре кипения реакционной массы,2. Способ по и. 1, о т л и ч а ющ и й с я тем, что бензол и концентрированную серную кислоту используютв объемном соотношении 1:1,55 Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. 5 еесег ЕгпвС,Епде Ыо 1 ГЬагЬ,

Смотреть

Заявка

2715667, 05.12.1978

ПЕРМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ

ШКЛЯЕВ ВЛАДИМИР СЕРГЕЕВИЧ, АЛЕКСАНДРОВ БОРИС БОРИСОВИЧ, ВАХРИН МИХАИЛ ИВАНОВИЧ, ЛЕГОТКИНА ГАЛИНА ИВАНОВНА

МПК / Метки

МПК: C07D 217/02

Метки: 1-метил-3, 3-диалкил, дигидроизохинолинов

Опубликовано: 15.10.1980

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-771093-sposob-polucheniya-1-metil-3-3-dialkil-3-4-digidroizokhinolinov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 1-метил-3, 3-диалкил -3, 4 дигидроизохинолинов</a>

Похожие патенты