Способ получения ди-оксисукцинимидного эфира янтарной кислоты

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических Республик(22) Заявлено 130478(21) 2603431/23-04с присоединением заявки Мо(5)М. Кл.2 С 07 Р 207/40 Государственный комитет СССР по делам изобретений и Открытий(71) Заявитель Ордена Ленина институт элементоорганических соединений АН СССР(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ-И-ОКСИСУКЦИНИМИДНОГО ЭФИРА ЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ Изобретение относится к способамполучен и я би фун кцион ал ьных соединений, а именно к способу полученияди-И-оксисукцинимидного эфира янтарной кислоты.Это соединение находит применениепри синтезе различных полимеров,в частностив качестве сшиваюшегоагента.10Известен способ получения ди-Б--оксисукцинимидного эфира янтарнойкислоты, основанный на вэаимодейст"вии дихлорангидрида янтарной кислоты с И-оксисукцинимидом при 0 С всреде пиридина как растворителя и .5акцептора хлористого водорода 1) .Выход целевого продукта не приведен;т. разл, 260 оС,Основными недостатками этогоспособа являются использование труднодоступного дихлорангидрида янтарной кислоты, а также такого токсичного реагента, как пиридин; необходимость проведения процесса при охлаждении (ОоС); невысокая степеньчистоты целевого продукта.Целью изобретения является упрощение технологии процесса и повышение степени чистоты целевого продукта. 30 2Поставленная цель достигается способомполучения ди-Ю-оксисукцинимидного зфйра янтарной кислоты, который эаключается в обработке о-трнфторацетил-оксисукцииимида при температуре 15-25 оС в среде органического растворителя третичным органическим основаниемтриэтиламином или Н-этилморфолином при мо" лярном соотношении 0-трифторацетил- -.Н-оксисукцинимид; третичное органическое основание, равном 1:2-3,В качестве оргайических растворителей можно использовать тетрагидрофуран, бензол, хлористый метилен, диметилформамид. Однако предпочтительнее применять полярные раствори- тели, напрймер диметилформамид. При этом целевой продукт получают хроматографическичистым беэ дополнительных операций по очистке с выходом 60"66.Отличительными особенностями способа являются использование в качест.ве производного янтарной кислоты О-трифторацетил-В-оксисукцинимида, который обрабатывают третичным органическим основанием - триэтиламином или Б-этилморфолином в среде органического растворителя при температуре, 5 Формула изобретения Составитель Г. АнтоноваРедактор 3. Бородкина Техред Ж, Кастелевйч Корректор В, Бутяга Заказ 3888/16 Тираж 485 Подписное ЦНИИПИ Государствензногб комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушскйя наб., д, 4/5филиал ППП Патент 8, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 15-25 оС и молярном соотношении 0-трифторацетил-В-оксисукцинимид : третич" "ное органическое, основание, равном1: 2 - 3,П р и м е р 1, Краствору 6,2 г(29, 4 ммоль) 0-трифторацетил-Ю-оксисукцинимида в 10 мл диметилформамидасбавляют 5,95 г (59 ммоль) триэтилмина и реакционную смесь выдерживают 20 мин при комнатной температуре.ЗатеМ упаривают в вакууме до Маслообразного остатка и добавляют к нему 30 мл хлористого метилена. Осадокотфильтровывают, промывают хлористымметиленом и сушат. Получают 2,05 г(66%) целевого продукта, т. пл.304 306 ос.Найдено,%: С 46,13 у,Н 3,86 уБ 8,93,С 4 Н 8 215)ХО ЭВычислено, %: С 46, 15; Н 3, 86;Н 8,96,Структура целевого продукта подтверждена данными ИК-, ЯМР- и массспектров.П р и м е р 2, К.раствору 4,0 г(19 ммоль) О-трифторацетил-Ы-окСисукцинимида в 20 мл тетрагидрофурана добавляют 6,5 г (57 ммоль) Я-этилморфолина и продукт выделяют, какописано в примере 1. Получают 1,2 г(60) целевого йродукта, т. пл304-305 С.Предложенный способ полученияди-И-оксисукцинимидного эфира янтарной кислоты позволяет существенноупростить технологию процесса и получить целевой продукт высокой степени чистоты. Способ получения ди-Я-оксисукцинимидного эфира янтарной кислоты с использованием йроиэводного янтарнойкислоты, о т л и ч а ю ш и й с ятем; что, с целью упрошения технологиипроцесса и повышения. степени чистоты целевого продукта, в качествепроизводного янтарной кислоты исполь 15 зуют О-трифторацетил-И-оксисукцинимид, который обрабатывают третичныморганическим основанием - триэтиламином или М-этилморфолином в среде органического растворителя при темпе 2 О ратуре 15-2548 С и молярном соотношении О-трифторацетил-В-оксисукцинимид;третичное брганическое основание,равном 1: 2 - 3,25 Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Т. Бсйе 11, Н, 2 айп, Ппг,егвусЬцпдеп ап Ко 11 адеп 8, М 11.а Пвве 1- гцпд акоп Ко 11 адеп в 1 р - Ю 1 горйепу 1 сагЬопа 4. Ьгж , -1 Пз.сагЪопа 1 Ко 1- 1 о 1 Й - Ее 1 гвсйг 1 Й 1 цпд 2 е 11 всйг 121Ецг Ро 11 вег, В. 203, п 1, 27 (1965) (прототип).