Способ получения эфиров замещенных арилфосфиновых кислот

Номер патента: 722917

Авторы: Пожидаев, Пудовик, Романов

ZIP архив

Текст

Союз Советских Социалистивских РеспубликОп ИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ(22) Заявлено 140478 (21) 2603407/23-04с присоединением заявки Мо(51)М. Кл.2 С 079/32 Государственный комитет. СССР по делам изобретений:А.Н. Пудовик, Г,В, Романов и В,М, Пожидаев Ордена Трудового Красного Знамени институт органической и физической химии им, А.Е. Арбузова Казанского филиалаАН СССР(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ЗАМЕЩЕННЫХ АРИЛФОСФИНОВЫХ КИСЛОТгс . 0 Изобретение относится к. химиифосфорорганических соединений, аименно к новому способу полученияэфиров замешенных арилфосфиновыхкислот общей Формулы.,С НйНЗО,"ОС Н МНЗО Й й=н;снгдеЙ-сн Снсн икоторые могут найти применение как лекарственные средства, пестициды, гербициды или при производстве пластических масс.Известны способы получения эфиров фосфиновых кислот. Наиболее широко используется в химии фосфор- органических соединений реакция Арбузова 1) . Однако галоидные арилы в реакцию Арбузова не вступают,Известна также реакция25 (30)РНО- О НБОАг - (ЕО 1 РОСВЫБНЗОЬ 3которая позволяет получить фосфор- органические соединения с М-сульфон амидной группировкой, но толькоэфиры Фосфорной кислоты, Эфиры жефосфиновых кислот получены не были 2),Иелью изобретения является разработка простого и удобного методасинтеза эфиров, замещенных арилфосфиновых кислот общей формулы 1,Это достигается путем взаимодействия первичного арилфосфина с И-аренсульфонилбензохинонимином всреде бенэола,Процесс желательно проводить пристехиометрическом соотношении реагентов,Строение полученных соединенийдоказано данными ИК, ЯМРв" Р и Нспектроскопии и подтверждено данными элементного анализа,П р и м е р 1, Получение0-(4-бензолсульфонамидофенил) -4-бенэолсульфонамидофенилфенилфосфината, К раствору 2,2 г (0,02 г,моль)фенилфосфина в 20 ип бензола приливают раствор 9,88 г (0,04 г,моль)М -Фенилсульфонилбенэохинонимина в50 мл бензола, Сразу же после сливания исходных реагентов выпадает осадок. Его отфильтровывают, промываютЗаказ 307/14 Тираж 495 ПодписноеПНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035 р Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Филиал ППП Патент, гУжгород, ул, Проектная, 4 эфиром. Получают 10,51 г (87)0- (4-бензолсульфонамидофенил) -4-бензолсульфонамидофенилфенилфосфината, т.пл, 181 С,ИК-спектр, (4, см ): 1185 (Р:0),1170 (Р-Аг ), 3270 (н Н), ЯМР Рспектр, (б, м.д.): -21 (ДМСО) .Найдено,: Р 5,13,Вычислейо: 5,13,П р и м е р 2, Получение 0-(4-и-толилсульфонамидофенил-п-толилсульфонамидофенилфенилфосфината.Реакцию 1,1 г (0,01 г,моль) фенил-.фосфина с 5,24 г (0,02 г.моль) Ю-и-толилсульфонилбензохинонимина проводят по примеру 1, С выходом 83получен 0-(4-п-толилсульфонамидофе-нил) -4-п-толилсульфонамидофенилфенилфосфинат, т.пл, 188 С,ИК-спектр,( 1 см ): 1190 (Р:0),1170 (Р-А) р 3250 (МН), ЯМР Р 20спектр, ( б, м,д,): -21 (ДМСО) .ЯМР Н спектр в трифторуксусной кислоте, (бр м,д.): 2 р 43 (СН ), 7,33(протоны фенильных ядер), Соотнсюение интегральных интенсивностей 2:7, 25Найдено: Р 4,97.ОВйчислейо: Р 5,02,П р и м е р 3, Получение 0-(4-и-толилсульфонамидофенил) -4-п-толилсульфонамидофенил-п-толилфосфината,Реакцию 2,44 г (0,02 гмоль) п-толилфосфина с 10,48 г (.0,04 г моль)В-п-толилсульфонилбензохинонимина проводят по примеру 1, С выходом79 получен 0-(4-и-толилсульфонамидофенил) -4-и-толилсульфонамидофенил-п-толилфосфинат, т,пл, 179 С,ИК-спектр, (1 см ); 1190 (Р=О),1165 (Р-О-Аг), 3255 (МН), ЯМРф Рспектр, (б, м,д.)з -20 (ДМСО),Найдено: Р 4,70.О РВВычислейо: Р, 4,90,Способ получения эФиров эамещенных арилфосфиновых кислотобщей формулы/й=н;Снгдей-сн снснзаключаюшийсявтом,что первичный арилфосфин подвергаютвзаимодействию с И-аренсульфонилбензохинонимином в среде бензола.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Д. Пурделла, Р. Вылчану. Химия органических соединений фосфора,М, Химия, 1972, с, 205,2, Титов Е,А, Авдеенко А,П, ЖОХ,1971, 41, с, 797,

Смотреть

Заявка

2603407, 14.04.1978

ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ И ФИЗИЧЕСКОЙ ХИМИИ ИМ. А. Е. АРБУЗОВА КАЗАНСКОГО ФИЛИАЛА АН СССР

ПУДОВИК АРКАДИЙ НИКОЛАЕВИЧ, РОМАНОВ ГЕННАДИЙ ВАСИЛЬЕВИЧ, ПОЖИДАЕВ ВИКТОР МИХАЙЛОВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07F 9/32

Метки: арилфосфиновых, замещенных, кислот, эфиров

Опубликовано: 25.03.1980

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-722917-sposob-polucheniya-ehfirov-zameshhennykh-arilfosfinovykh-kislot.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения эфиров замещенных арилфосфиновых кислот</a>

Похожие патенты