Способ получения амида 2, 2, 5, 5тетраметил-имидазолин-1 оксил4-карбоновой кислоты

Номер патента: 692833

Авторы: Володарский, Друганов

ZIP архив

Текст

11 692833 Соков СоветскихСоциалистическихРеспублик ОП ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Х АВТОРСХОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ(51)М. Кл. С 07 О 233/28// 6 01 М 31/22 2366951/23-04 Гасударственный кеапет СССР ао делам изобретен и открытий,8) Да ликования описания 25.10.79. Б. Володарский и А, Г, Друган осибирский институт органической хим Сибирского отделения АН СССР(71) Заявител СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДА 2, 2, 5, 5 - ТЕТРАМЕТИЛ - Ь - ИМИДАЗОЛИН - 1-ОКСИЛ - 4 - КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ ид 2 2,5,5-тетраметил-Ь.4.карбоновой кислоты,Предлагается новый способ получения производного Ь.имидазолина, конкретно амида 2,2, 5,5- тетраметил-Ьэ -имидазолин. 1- оксил. карбо. новой кислоты, который, являясь стабильным нитроксильным радикалом, может быть использован в качестве спиновой метки для изучения строения и метаболизма биополимеров 11.Целевой продукт может быть применен в ка. честве ингибитора лолимеризации, антиоксидан,та липидов, радиационного сенсибилизатора 21.Кроме того, стабильные нитроксильные радикалы, способные к хелатообраэованию без затрагивания радикального центра, могут быть использованы в аналитической химии. Однако доступность соединений, содержащих одновременно хелатообразующую группировку и радикальный центр, достаточно ограничена 21.Известен способ получения амида 2,2,5,5-тетраметил-РР-имидаэолин.оксил.карболовой кислоты взаимодействием 1-окси,2,5,5-тетра- метил.Ь -имидазолин-оксида с цианидом казлия и дальнейшим окислением диамагнитного продукта 31Особенностью этого способа является труднодоступность исходного 1-окси,2,5,5-тетраметил-Ь.имидазолин-оксида инизкий выход (24 то),Цель изобретения - упрощение технологи.ческого процесса и повышение выхода целевого продуктаЭта цель достигается тем, что амид 2,2,5,5-тетраметил-Ьэ.имидазолин-оксил.4.карбоновой кислоты получают взаимодействиемМ-алкилиминометил,2,5,5-тетраметил-Ь. имидаэолин.1-оксила с избытком гидроксиламин.о-О.сульфокислоты в воде при 3 - 15 С с по.следующей обработкой образовавшегося раствора перекисью водорода и щелочью беэ вы.деления промежуточных продуктов, выход 82%На первой стадии происходит обмен аминногокомпонента альдимина на остаток гидроксиламин-сульфокислоты. Образовавшаяся . трет-бутиламмониевая соль имин-О.сульфокислотыпри обработке щелочью превращается в нит.рил, который при действии перекиси водоро.да в водном щелочном растворе образуетамид.Пример Ам692833 Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1, Гамильтон К. Л Макконнелл Г, М, Успехи химии, 1970, 39, с. 581,2. Патент Франции 80 1501917, кл. С 07 д 49/36,опубли%, 1967.3. Авторское свидетельство СССР У 282330,кл. С 07 д 49/36, 1973 (прототип),то Составитель Ж. СергееваТехРед Н Бабурка КорректоРГ, Назарова Редактор О. Кузнецова Тираж 513 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж - 35, Раушская наб., д. 4/5Заказ 6350/33 Филиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул, Проектная, 4 3К суспензии 3,99 г (17,8 ммодь) 4.трет.бутилиминометил-Д -имидазолин.оксила вэ35 мл воды при охлаждении льдом до 3 С иперемешивании прибавляют 2,60 г (23,0 ммоль)гидроксиламин-сульфокислоты так, чтобытемпература не превышала 15 С. Раствор про.мывают эфиром, К водному раствору приливают 36 мл 6%-ной водной перекиси водородаи по каплям при перемещивании в течение10 мин прибавляют 18 мл 2 н. раствора едко. 10го патра. Через 1 ч реакционную смесь нейтралйзуют, Целевой продукт экстрагируют хлороформом. Хлороформный экстракт высушиваютнад сульфатом магния, отфильтровывают, хло.роформ отгоняют, выход 268 г (82%),т.пл. 204 - 205 С (спирт),Формула изобретенияСпособ получения амида. 2,2,5,5-тетраметил-Ь-имидазолин-оксил-карбоновой кислоты 4на основе производного Ь-имидазолина, о тличающийся тем,что,сцелью упрощения технологического процесса и ловы. шения выхода целевого продукта, в качестве производного Ь .имидазолина используют Й.алзкилиминометил,2,5,5-тетраметил-Ь -имидазолин.1.оксил и подвергают его взаимодействию с избытком гидроксиламин.О-сульфокислоты в воде при 3 - 15 С с последующей обработкой реакционной смеси перекисью водорода и щелочью.

Смотреть

Заявка

2366951, 24.05.1976

НОВОСИБИРСКИЙ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ СО АН СССР

ВОЛОДАРСКИЙ ЛЕОНИД БОРИСОВИЧ, ДРУГАНОВ АЛЕКСАНДР ГЕОРГИЕВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07D 233/28

Метки: 5тетраметил-имидазолин-1, амида, кислоты, оксил4-карбоновой

Опубликовано: 25.10.1979

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-692833-sposob-polucheniya-amida-2-2-5-5tetrametil-imidazolin-1-oksil4-karbonovojj-kisloty.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения амида 2, 2, 5, 5тетраметил-имидазолин-1 оксил4-карбоновой кислоты</a>

Похожие патенты