4-метил-2-(2, 6-диметилгептадиен1, 5-ил-1-)тетрагидропиранол 4 в качестве душистого вещества для парфюмерных композиций

(и) 618374 Сфеэ Советских Социалистических Респубпии(23) Приорит Государственный комитетСовета Министров СССРпо делам изобретеннИи открытий 7.8118.8)(71).Заявитель нститут органической химии АН ской ССР(54) 4 "МЕТИЛ(2,6-ДИМЕТИЛГЕПТАДИЕН,5-ИЛ) -ТЕТРАГИДРОПИРАНОЛВ КАЧЕСТВЕ ДУШИСТОГО ВЕЩЕСТВА ДЛЯ ПАРФЮМЕРНЫХ КОМПОЗИЦИЙ новому сое- метилгептаиранолувии кислотног 6 н,ахом с животнымможет быть ис-душистого вещессметических комтил-изобутилтетркачестве душистого фюмерных композици тазийного направле Изобретение относитсядинению 4-метил-(2,6 диен,5-ил)-тетрагндрформулыНС ОНСН Н= С- СП. - СН - СН= С котОрый обладает запмускусным оттенком ипользован в качестве т-. ва для парфюмерно-.копозиций. 16Известен 4-ме агидропиранолввещества для нар й цветочного и фанШ ния 11.ЯОЦелью изобретения является получение 4-метил-(2,б-днметилгептадиен,5-ил)-тетрагидропиранолав качестве душистого вещества для парфюмерных композиций с новым оттенком запаха.Способ получения указанного. соединения заключается в том, что 2-ме илбутен-олподвергают конденсации с цитралем в водной среде при нагре ванин в присутст о катализатораа.Конденсацию предпочтительно проводят при эквимолярном соотношении исходных реагентов.В качестве кислотного катализатора используют неорганические кислоты,предпочтительно серную или фосфорнуюкислоту или иониты в Н-форме, и наг"ревание проводят при температуре невыше 60 С, что позволяет избежать оборазования дигидропиранов.Предпочтительно используют 2030-ную кислоту в количестве 10-30от веса исходных реагентов. Проведение процесса в присутствии более раз.бавленных кислот сопровождается побочной реакцией гидратации 2-метилбутен-олаи дальнейшего превращенияпоследнего,4-Метил-(2,б-диметилгептадиен- -1,5-ил) -тетрагидропиранолимеет запах с животныммускусным оттенком, он получил оценку 4,3 по пятибальной системе у парфюмеров Ленинградской парфюмерной фабрики Северное Сияниет и рекомендацию для применения в парфюмерно-косметическом производ стве.618374 формула изобретения Составитель И.ДьяченкоРедактор Т.Шарганова Техред О.Андрейко Корректор Н.Ковалева Заказ 4203/20 Тираж 559 ПодписноеЦИНИПИ Государственного комитета Совета Министров СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, З, Раушская наб д. 4/5 Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 П р и м е р. 4-метил-(2,6-днметилгептадиен, 5-ил) -тетрагидропи-,ранол,Смесь 7,6 г (0,05 моль) цитраля,4,3 г (0,05 моль) 2-метилбутен-ола- и 2 мл 30-ной серной кислотыперемешивают 4 ч при 50-60 аС, нейтрализуют поташом, экстрагируют эфиром,высушивают над сульфатом магния.После отгонки растворителя раэгонкой в вакууме выделяют 6,7 г(562) продукта т.кип.176-180 С/10 мм)П ) 1,49252 е 3" 0,9839,Найдено,С 7 ь,42 Н 10,85.С Н 2,02 .Вычислено, С 75,62) Н 10,91,Смесь 7,6 г (005 моль) цитраля,4,3 г (0,05 моль) 2-метилбутен-ола,3 мл воды и 2-2,5 г ионообменной смолы КУв Н-форме перемешивают б ч при 50-60 С. Затем катализатор промывают эфиром, водный слойэкстрагнруют эфиром, объединенныеэфирные вытяжки сушат над сульфатоммагния.После удаления растворителя выделяют 6,9 г (58,1) продукта, т,кип.176-180 С/10 мм И )1,4925;Дао 0 9839В ЙК-спектрах образцов присутствуют характерные полосы поглощенияОН-группы при 3590-3345 см и ССсвязи при 1670-1655 см Доступность и дешевизна исходного 2-метилбутен-ола, являющегося , многотоннажным промежуточным продуктом при производстве изопрена по Принсу, простота синтеза 4-метил- -(2,б-днметилгептадиен,5-ил)-тетрагидропиранола-. 4, получаемого с высоким выходом, позволяет создавать дешевые парфюмерные композиции. 4-Метил-(2,б-диметилгептадиен- -1,5-.ил)-тетрагидропиранолфор- мулы 5Нф ОН6О СИ=С-СН 2-СЫ 2-ЮНАС6 Н в качестве душистого вещества для парфюмерных композиций.Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:1. Заявка М .2140700/23-04,кл. С 07 Ю 309/12, 0306.75, по ко" торой принято решение о выдаче авторского свидетельства.