Способ получения 2ацилтио-4, 6-диаминопиримидинов

(Ж79273 Сеаз Сеаетсам СюцаапиФтическна РМпубпна(4) Вата опублааееаааа епасаанй 39,1177(54) СПОСОВ ПОЛУЧЕИИЯ 3 ВРЛИ 0-4,бДИИЕИОПИРИЮЩИНОВ 1Изобретение относится к способу е 3 лучеиия не опнсаннык ранее 2" ецилтно -4, б-диаминопиримндннов,которые. могут найти применение в синтезе биоло-. гически актявнык соединений,известно,. что ацялироваиие амииетиопиримядинов, например, 3-амико 4- -метил-б-меркаатопяримидйна лористым бенэоилам в срЕде.водной щелочи при комнатной температуре 111 нлн 5-ам- но, 4-димерк аптовярнмяднна избытком уксусного ангидриде 31 вриводит к образованюо сомветственно 3 амико- -бензоилтио-метилпириъвдина или 5- -ацетамндо, 4-диацетнлтиопирнмилнна.фОба продукта очищают перекристаллй- с эацией нэ спирта или 50%-ного водного спирта, Структуру ацилтиопнримидинов ны им приписывают тоько на основании данных элементною анализа и неспособ ности растворяться в щелочах.Отсутствие строгого доказательства строения полученных известными способами соединений, очистка их перекрис таллнэацией из спирта н тем более нз 50-ного водного спирта, которая должна била бы привести к отщепленыю ацыль нойгруппы, так как согласно литературным данным 31 ацилтнопиримидины являются чрезвычайно реакционноспособны- ф нллот . ацильоды я спириие, что иэ- получить легко отщест виемсомнеоэвоювот ми соединениямииу грузау йж дейта, все это ээвщввеФтиые способнацялтиециримпдяВредлагаееэай-ацнлтио, б дищей Формулы16 особнопир еннл 2- нов обКуф 0нрв-с-в где % - С 4 И 4, п-СИЗС 4 Н 4, э в там, что соответствующие ,б-диамнно,2"днгыдропирими2 общей формулывн,ключает 1-ацилдннтно гре- зано выше, рыла нлы- как укасреде ацетон где вавт в ла приЫеле мн метод ныпродукты выделяют о Ордена трудового красного Знамени инститСоставитель В, НаэинаТехред Й. Вабурка 1 Еорректор Е. Папп Редактор Т. Шарганова Заказ 4330/26 Тираж 553 Подписное ЦНИИПИ ГОСУДарственнсго КОМитЕта Совета ИиниотрОв СССР по делам изобретений н открытий 113035, Москва, Ж, Рауюская Баб,; д. 4/5Филиал ппП Паент, г. Ужгород, ул, Проектная, 4 Предлагаеьим способом получают чйс. тые 2 ацилтио-И, 6-днамннОпиримиднны с количественным вцходом за короткое ВРемя беэ дополнительной очистки,Структура долучЕБНцх пРОДуктов Подф тверждена данными элементного анализа, ИЕ-спектроскопии и хииичЕСКИХ ДРеМ ращений.иЕ"спектры 2-ацнлтио-диамнно"иримидияОВ сОдержат ПОЛОСЫ.поглощеия при 3200-3500 (4 яи, ), 1680- 1690 ( 1 л ,в тиоэфирах карбоновых, кислот) и 1640 ( Би , ) см и не содержат полосы поглощения при 1100 см" ( 4 с-д Х ьбКРОМЕ ТОГО в ПРН КРатк ОВРЕМЕННОМ Ба ф гревании 2-адйлтиов 6-диаминопирниидииов с водой илн спйртом образуется с количественным Вцхсщом 1 соответатвув" щее производное карбоновой кислоты -и З) 2 меркаптОЙЩимидин6 Р и и Е Р 1 3 Вензоилтио 4 вб ДксВЖНОПИРИМИДИЯ1 г 1-бевзоил 4,6 диамиио,1,2- -дигидроикрииидинтиоиакипятят (ЭОфС)5 с обратнзм хОФщильииксм В-ЗО мл аце" ТОнитрииа Й течение 5 мий,Раствор Ох ЛИЩацтв ОСВДОК ОтфИЛЬТРЮВЫВЮЗФ ВЫХОД 1 г (1 ООэ). Т.пл. 260 фС (ацетоиитрнл).Нажарено, Ь С 5 З.,4 В; 5 З,54 И 3,98 4,021 ) 22 .64 2 З 56СБНВф 4 МИцчиснано, Ъ: С 53;64 у Й:4 в 09 (4 22 в 76П р и и .е р 2, 4 вб Диамино-и-толуилтисбщбьпщин . ЗвЬналОгично поУ 1 из 1 г 4 в 6- -диаМИНО 1 в 2 ДЙГИЩО 1 ПТОЛУИЛПИрнии " динтисйаполучибт 4, 6 диамино 2" и-толуилтиопиримидин, Выход 1 г. Т.пл."Ф ЗООфС (Раэл 1 айетонитРил), 0найдено, Вв С 55511 55,63 Я 4,36;4 в 46 у Н 21,74; 21,91С , Н." М,у, ОВИцчиалейо, В: С 55,35 Н 4,64 у ,И 21 в 51.4Н р и и е р 3, 4,6-Диамино 2-п-толуилтнопнримидин. 1 г 4,6"диамБНО"1,2-дигидро"птолуилпириьщдинтионав 30 мл бензола кипятят 5 мин с обратным холоДИЛЬБИКОмв ОХЛаЖДайт Б ОТфиЛЬТРОВЫваий осадок. Выход 1 г ( 100). Т.ПЛ.В ЗООфа (РаЗЛв аЦЕТОНИТРИЛ)Найдено, Ф С 55 в 48 55,69 Н 5,56,4 в 7 Ь М 21,323 21 ю 40,Сд НВСб.Вычислено, В С 55,36; Н 4,64,И 21,51.Формула изобретенияСпособ получения 2-ацилтио,6-диамииоаиримидинов Общей Формулы ГдЕ й: - СНв И-СБЭСЬН 4 о т л к ч а в щ и й с я теи, что соотзетствующие х-ацил;ь=диамино,2-дигидропиримидинтионыОбщей "фОрмулц ще %. имеют указанные виае значения, нагревают в среде ацетонитрила или бенэола при 75-80 фС. Источники ББФормаций; принятые вовнимание прн экспертизе