Способ получения ариламидов

322202 ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советския Социалистическик РеспубликЗависимое от авт. свидетельства-М, Кл, С 07 с 51/7 Заявлено 16,711,1970 ( 1462510 нием заявки-с присое Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРеньОпубликовано 26.1.1972. Бюлл Дата оп кования описания 28.П 1.1972 Авторы1 зобретения С, И. Бурмистров, Н. Е. Кульчицкая и В, Д. Романец Днепропетровский хнологический институ и нского3 аявител химико-тем. Дзержи АРИЛАМИДОВ (1,2,3,4-ТЕТРАГ ЛИЛ)-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ ПОСОБ ПОЛУЧЕ -3-ОКСОХИН 2 Ок-и СН 2 СО Изобретение относится к новому способу получения новых соединений, содержащих кетотетрагидрохиноксалиновыи цикл и являющихся производными хиноксалина. Предлагаемые соединения могут найти применение в фармацевтической и химической промышленности.Известен способ получения аналогичных кетотетрагидрохиноксалинов, например 1,2,3,4- 1 етрагидро-оксохиноксалил -2 - карбоксанилида, путем восстановления 3-гидроксихицоксалил-карбаксацилида дитионитом натрия в водном этацоле при нагревании в течение 1,5 час и выделения целевого продукта известными приемами, Выход продукта составляет 70 - 90%.Предлагается способ получения ариламидов (1,2,3,4-тетрагидро 3-оксохиноксалил - 2) - уксусной кислоты формулы где К - фенил, п-толил, о-нитрофенил, бензил,п-метоксифенил, 2-метокси-хлорфенил, кото- Зо ый заключается в том, что легкодоступныеХ-арилпмпды малеиповой кислоты формулы где К имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с ароматическими о-диамтшамп в среде растворителя, например водного этилового спирта, при теъгпературе около 100 С в течение 1 - 2 час. Целевой продукт выделяют известными приемами с выходом 70 - 85%.П р и м е р. Получение ариламида (1,2,3,4- тетрагидро-оксохцноксалпл)-уксусной кислоты.В колбе с обратным холодильником и мешалкой растворяют при нагревании на водяной бане 10,8 г (0,1 г мо,гь) о-фенилендиамцпа в 300 лгл воды и при перемешивании добавляют горячий раствор 17,3 г (0,1 г моль) М-фенилзгалеицимпда в 100 мл этиловогоспирта.Образующийся целевой продукт мало растворим в водном этаноле и кристаллизуется в виде чуть желтоватых иголочек из горячего раствора. После 1,5 - 2 час нагревания на кипящей водяной бане реакционную массу охлаждают, выпавшее вещество отделяют филь.д.налогичпо получены и другие соединения,выходы) температуры плавления и результаты элементарного анализа которых приведены 5 в таблице. 11 зован)1 ем) прОмывают на филвтре нодон) сушат, Полу)ают продукта 22 г (79/о от теоретического), т, пл, 220 - 223 С.Найдено, )о: С 68,00; Е 1 б,70; Г 15,19,С 1 аН 1 зХзОз. Результаты анализов Азот, % Водород, % Углерод) % Выход, Т, пл.,Брутто-формула Соединение 1 о - ойй О Ы )щ 1 о :о йО О Д(1,2,3,4-тетрагидро. оксохиноксалил)-уксусной кис- лоты 214 в 2 С, Н 11 ОаС 1 2-Метоксп5.хлор- фенил 12,20 59,04 12,20 12,15 ф Соединение выкрпсталлизовано пз этилового спирта, остальные - из бутилового спирта. Предмет изобретения 1, Способ получения ариламидов (1,2,3,4- тетрагидро-оксохиноксалил) -уксусной кислоты общей формулы 15 Где К - имеет указг 1)пос зпаченис, в среде ОрГа 11 ИЧСС 1 коГО РаСТВОР)1.СЛЯ С ПОСЛЕДУ 1 ОЩИМ ВЫ- делсписм целевого продукта извссгными приемами.2. Способ по и. 1, отличающийся тем, что 20 про есс проводят при температуре около100 С,где К - фенил, п-толил, о-нитрофенил, бензил, п-метоксифенил, 2-метокси-хлорфенил, отли)1 аюи(ийся тем, что ароматические о-диамины Составитель Л, Рубан Техрсд 3. Таранецко Редакт .р ":. Хор 1 ц)а Корректор И, Шматова Заказ 6661 Изд. М 291 Тираж 448 ПодписноеЦ 11 ИИПИ Комц 1 ста по делам пзобрстс 1 цгй и открь;тий при Совете Министров СССРМосква, М, Раушскаи цаб., д. 4,5 ппография, пр. Сапунова, 2 Ацилид (1,2,3,4-тетрагидро- оксохцпоксалил.2)-уксусной кислоты фи-Тол ила мид (1,2,3,4-тетрагцд. ро-оксохиноксалил) - уксусной кислотыо.Нцтрофениламид (1,2,3,4-тетрагидро- оксохицоксалил)-уксусной кислоты Бецзцламид (1,2,3,4.тетрагцд.ро-оксохпноксалил) - укл-Метоксиамид (1,2,3,4-тетра.гцдро-оксохиноксалцл - 2)- уксусной кислоты,и-Топило-Нитро.фецил 85 75 ПОДВЕРГаЮт ВЗаИМОДЕйетВИЮ С Х-аРИЛИМИДаМгмале. новой кислоты формулы 2 Г