Способ получения пиридиламидов фуранкарбоновой кислоты или их солей

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕ НТУ 1 ц 56354 Союз Советских Социалистических РеспубликГосударственный коми Совета Министров СС 53) УДК 547,728,07(088,8) Бюллетень20 делам изобретени и открытий та опубликования описания 13.12.76(72) Авторы изобретения Иностранць Станислав Биниецки, Ванда Модрзеевс Пиотр Кубиковшки и Воиа, Павел Нанткацех Костовски миршки,(71) Заявител Иностранное предприятиеКраковски Заклады Фармацеутичне Поль(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИРИДИЛАМИДОВ ФУРАНКАРБОНОВОЙ КИСЛО ИЛИ ИХ СОЛЕЙния сло- ма СОС 1 0 иро- при- кар- фиидил- форизший алки нопириулы где й - водород, н или их солей,Способ заключаетс дин или его произво в том, что аые общей фор Изобретение относится к области получ новых производных фуранкарбоновой к ты, которые могут найти применение в фа цевтической промышленности. Использование известной реакции ацил вания с помощью хлорангидридов кислот вело к получению пиридиламидов фура боновой кислоты, обладающих высокой зиологической активностью,Предлагается способ получения пир амидов фуранкарбоновой кислоты общейгде 1 т, имеет вышеуказанные значения,подвергают взаимодействию с хлорангидридфуранкарбоновой кислоты общей формулы 5 в среде органического растворителя. Полученный хлоргидрат пиридиламида фуранкарбоновой кислоты обработкой щелочью переводят в амид.Пример 1. 13 г хлорангидрида фуран- О карбоновой кислоты, т. кип. 173 С, растворялив 15 мл безводного диоксана, 9,4 г 2-аминопиридина, растворенного в 20 мл безводного диоксана, добавляли частями к раствору.Смесь нагревали на бане при температуре 5 105 - 110 С, после чего смесь оставляли длякристаллизации. В результате получали 21,5 г (96%) хлоргидрата 2-пиридиламида фуран- карбоновой кислоты, 195 - 200 С (Вое 11 пз) .Для очистки полученный продукт подвергали О рекристаллизации из 96% -ного этанола. Приэтом получали 17,5 г хлоргидрата-пиридиламида фуран-карбоновой кислоты, 203 - 205 С (Вое 1 пз) .Хлоргидрат 2-пиридиламида фуран-карбо новой кислоты превращали в амид посредст.вом подщелачивания с помощью охлажденного раствора аммиака водного раствора хлоргидрата,516354 СО - 3 НО 15 г1 Цт 30 Составитель С. ДашкевичТехред А. Камышникова Корректор Т. Гревцова Редактор В. Левятов Заказ 2266/13 Изд.1628 Тираж 575 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж.35, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр, Сапунова, 2 3Т, пл, 2-пиридиламида фуран-карбоновой кислоты 90 - 91 С,П р и м е р 2. 13 г хлорангидрида фуран- карбоновой кислоты растворяли в 20 мл безводного диоксана. К раствору порциями добавляли 9,4 г 4-аминопиридина, растворенного в 30 мл безводного диоксана. Смесь нагревали 3 час на бане при 105 в 1 С, после чего смесь оставляли для кристаллизации. В результате получали 20,8 г 93 о/, хлористоводородпой соли 4-пиридиламида фуран- карбоновой кислоты, 250 - 254 С (Вое 11 пэ), Для очистки хлоргидрата подвергали рекристаллизации из 96%-ного этанола. При этом получали 16,8 г хлоргидрата 4-пиридиламида фуран - 2 - карбоновой кислоты, 256 - 258 С (Вое 11 пз).Хлоргидрат 4-пиридиламида фуран-карбоновой кислоты превращали в амид посредством подщелачивания с помощью охлажденного раствора аммиака водного раствора хлоргидрата.Т. пл, 4-пиридиламида фуран-карбоновой кислоты 161 - 162 С (Вое 11 пз).Пример 3. 13 г хлорангидрида фуран- карбоновой кислоты растворяли в 15 мл безводного диоксана. К раствору частями добавляли 10,8 г 4-метил-аминопиридина, растворенного в 40 мл безводного диоксана.Смесь нагревали в течение 3 час в ванне при температуре 105 - 110 С, а затем ее оставляли для кристаллизации. При этом получили 20,2 г хлоргидрата 4-метил-пиридиламида фуран-карбоновой кислоты, 215 - 220 С (Вое 11 пз), что составляет 85 о/о от теоретического выхода. Для очистки хлоргидрат подвергали рекристаллизации из 96% этанола. В результате получили 15 г хлоргидрата 4-метил-пиридиламида фуран-карбоновой кислоты, т. пл. 224 - 226 С (Вое(1 пз),Хлоргидрат 4-метил-пиридиламида фуран-карбоновой кислоты превращали в амид посредством подщелачивания с помощью охлажденного раствора аммиака водного рас твора хлоргидрата.Т. пл, 4-метил-пиридиламида фуран-карбоновой кислоты 104 - 106 С (Вое 11 пз),10 Формула изобретения Способ получения пиридиламидов фуранкарбоновой кислоты общей формулы где К - водород, низший алкил с С 1 - С или их солей.20 отличающийся тем, что аминопиридин или его производные общей формулы 25где К имеет вышеуказанные значения,подвергают взаимодействию с хлорангидридомфуранкарбоновой кислоты общей формулы в среде органического растворителя с последующим выделением полученного хлоргидрита 35 пиридиламида фуран-карбоновой кислоты илиобработкой ее щелочью. Приоритет по признакам: 07,03,70, при К - водород.40 26,08.70, при К - низкий алкил с С 1 - С 1.