Способ получения 1, 2-антрахинонимидазолинов

дц 491609 ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических Республикполнительное ид-в авт 973993/23(22) Заявлено 0 12,73 аявки рисоединением Государственныи комитет Совета Министров СССР Приоритбликовало етепь Ъое 42 11.75 3) У ю. 547.781.785.(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕ 2-А РАХИ НОН ИМИДАЗОЛ И НОВ Изобрете новых гете хинона, в линов обще ние относитсяроциклических частности 1,2 й формулы 1 способу получения роизводных антра- нтрахинонимидазоПолучают указанные соединения нагреванием 1,2-диаминоаитрахинона в растворителе с карбоновыми кислотами общей формулы КСООН, хлорангидридами карбоновых кислот, альдегидами ЯСНО, ацеталями альдеги- дов и соединениями формулы КСН (На 1). или КС (На 1)з при 120 - 180 С.Однако предлагаемый способ получения 1,2-антрахинонимидазолинов формулы 1 позволяет получать новое соединение, которое по своей структуре отличается от известного соединения а характером гетероцикла, соединение 1 получают в других условиях реакции.Г 1 редлагаемый способ получения 1,2-антрахинонимидазолинов общей формулы 1 заключается в том, что 1,2-диаминоантрахинон общей формучы 11 11 - С - я 110 15 Х й одинак лы или Кцикла; ое соедин честве кр тов.способ роизводнь золов фор овые или ра и Г входят Х=Н, С 1, В ение можетасителей и зные алкильв состав али, .О, Аг, быть исполь- промежуточполучения х антрахи мулы близких по на - антра(а где Х имеет формул 1),формулы ЕСО же значения, ч ведут в среде ского раствор нием целевого ние (см.кетоном меют те реакцию рганиче- выделе- приемавышеуказанное одвергают обра Ой, где К и то и в формуле кетона илп в с течя с последу продукта извес знотк 1, и едеющим ными где К кий ра ичные- алифатическии или гетероцикличекалы, в которые могут входить разместители. где йи ные радика фатическог Полученн зовано в к ных продук Известен структуре п хинонимидагдеКиГ - кильные радика насыщенного у Вг, 80 з, Аг, о целью расшире ных продуктов хорошими кол 1,2-диаминоантр ые или разные али К входят в составцикла; Х=Н, С 1, щийся тем, что, с имента промежуточтелей, обладающих кими показателями, щей формулы П одинаков лы или К глеродного тлича ю ния ассорти краси ористичес ахинон об 0 14 Бг Составитель Г. ШагаловаДевятко Техред М. Семенов Корректор Л Ко Реда кт Подписноев СССР Заказ 1274,9Ц 11 ИИП 106 Тираж 559 ого комитета Совета Минис изобретений и открытий 35, Раугнская наб, д. 45 Изд. М осударствпо дела .Чосква,ипография, пр. Сапунова, 2 ми. Для интенсификации процесса последнийпроводят в присутствии кислоты,П р и м е р 1. 23,8 г 1,2-диаминоантрахинона растворяют при нагревании в 100 мл диметилформамида, При 50 С в раствор добавляют 16 мл циклогексанона и 1 мл концентрированной серной кислоты и нагревание продолжают при той же температуре 2 час до исчез.новения в реакционной массе исходного 1,2 диаминоантрахинона (1,2-антрахинонимидазолин имеет большее значение Кг при хроматографии в тонком слое окиси алюминия илисиликагеля, и более глубокую окраску, чем1,2-диаминоантрахинон), После окончания реакции раствор выливают в 500 мл воды, осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают, получая 30,9 г (97%) антрахинонимидазолина формулы 1, где К и К= (СНг)ьа Х= - Н. Сине-фиолетовые иглы (из спирта),т. пл, 190 - 190,5 С. 20Найдено, %: С 75,21; 75,07; Н 5,66; 5,83;М 8,81; 8,66.СзоН 1 з ОзВычислено, %: С 75,45; Н 5,70; 1 м 8,80.В отсутствии кислот в тех же условиях образование антрахинонимидазолина не наблюдается. При проведении процесса при 20 - 25 Сдля завершения реакции требуется значительно больше времени (15 - 20 ч).Аналогично, конденсацией 1,2-диаминоантрахинона с ацетоном получают антрахинонимидазолин формулы 1, где К = Г=СНз,Х=Н, т, пл. 229 в 2 С, а конденсацией с метилэтилкетоном-антрахинон-имидазолин формулы 1, где К=СНз, Г=С,Н 5; т. пл. 180 - 35180,5 С. Выходы близки к количественным.П р и м е р 2, 2,73 г З-хлор,2-диаминоантрахинона растворяют в 15 мл диметилформамида, добавляют 2 мл циклогексанона и0,2 мл концентрированной серной кислоты, 40нагревают 3 ч до исчезновения исходного диамипа, после чего выливают в воду, отфильтровывают, промывают водой и высушивают,получая 3,30 г (94%) антрахинонимидазолина формулы 1, где К и Г=(СН 2)5, а Х= 45=4 - С 1; т. пл. 193 - 194 С. Найдено, %: С 1 10,07; 10,27; Х 7,72; 7,84.СНС 1 1,О,.Вычислено, %: С 68,08; Н 4,85; С 1 10,05; Х 7,94.Подобным образом проводят конденсацию циклогексанона с З-бром, З-фенилсульфонпл, 4-хлордиаминоантрахинонами. Формула изобретения Способ получения 1,2-антрахинонимидазолинов общей формулы где Х имеет вышеуказанное значение, подвергают обработке кетоном формулы КСООК, где К и К имеют вышеуказанные значения, в среде последнего или в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.2, Способ по п. 1, отличающийся тем, что, с целью интенсификации процесса, последний проводят в присутствии кислоты.