Способ получения 1, 2-антрахинонизомидазолов

Союз Советских Социалистических РеспубликГосударственный комитет Совета Министров СССР пз лелем изобретенийи открыти 9 47.781 .7088.8) 153) бликовано 15,11.75. Боллете о 42 Дата опубликования описания 76 72) Авторы елик, В, В. Пучкова Ха из об 1) стен и) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-АНТРАХИНОНИЗОИМИДАЗОЛОВ 2 обретение относится к способу получегетероциклических производных антрахив частности новых соединений общейы 1 ни но ормул ЪН1111. инаковые или раз ли К и К 1 вход цикла Х=Н, С 1,найти широкое сителей. Указанн и способ получ ы. об полу ений общные ятВг. ые ни ченияей форо изких пы 0 1 О 25 а) лифатиче клический хинонимидазол ароматический нт"ки ли гетеро где К и К 1 од ные радикалы и алифатического продукты могут для синтеза кра ния, их свойства ратуре не описан Известен спос структуре соединалкильсостав 15 Целевые менение соединенв лите 20 радикал. В состав радикала могут входить заместители.Известные соединения уже являются красителями. Согласно изобретеншо предлагается способ получения новых промежуточных продуктов формулы 1, которые могут быть использованы для синтеза группы антрахинонимидазоловых красителей. Предлагаемый способ состоит в том, что соединения формулы 1 получают взаимодействием 1,2-антрахинонимидазолинов обшей формулы 11 где К, К 1 и Х имеют вышеуказанные значения, обрабатывают окислителем, например двуокисью марганца, двуокисью свинца, или азотной кислотой, в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.П р и м е р 1. В раствор 3,18 г 2,2-пентаметиленантрахинонимидазолина в 100 мл диоксана при комнатной температуре вносят дву. окись марганца до исчезновения красно-фиолетовой окраски (5 - 10 мин). Избыток дву491610 10 15 в.0 % - С - КН 20 2 1 0 ЪН - С - й 11 30 35 где К, Кния, подвепример дв ца ичи азо го раствор целевого п Составитель Г. Шагалова хред Е. ПодурушинаКорректор Л, Котова евятк едакт аказ 1274/10ЦНИИПИ Г ПодписноСР Тираж 559овета Министровоткрытийаб д. 4/5 Изд.2106сударственного ко по делам изобретМосква, Ж, Рау тета ний и шская ипография, пр. Сапунов окиси марганца отфильтровывают и фильтрат разбавляют водой, получая 2,65 г (80%) 2,2- пентаметиленантрахинонизоимидазола. Вещество может быть очищено пропусканием в хлороформе через слой безводной окиси алюминия. желтые призмы (из смеси бензол-нгексан), темнеющие при нагревании и плавящиеся с разложением около 160 С.Найдено, %: С 75,67; 75,72; Н 4,95; 5,02; М 8,78; 8,59.СН 1,О.Вычислено, %. С 75,93; Н 5,10; И 8,86.Диоксановый раствор может быть использован для дальнейших реакций без выделения антрахинонизоимидазола.Аналогичным образом получают 2,2-диметилантрахинонизоимидазол и 2-метил-этилантрахинонизоимидазол с выходами 78 и 70% соответственно. В качестве растворителей могут быть использованы хлороформ, бензол, этилацетат, уксусная кислота и др. Окислителями могут быть кроме двуокиси марганца двуокись свинца, тетраацетат свинца, азотная кислота.П р и м с р 2, В раствор 3,52 г 4-хлор,2- пентаметиленантрахинонимидазолина в 120 мл уксусной кислоты при 20 С вливают 1,5 мл 56/о-ной азотной кислоты и раствор, изменивший окраску с синевато-красной на желтую, сразу выливают в воду. Осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают, получая 3,0 г (85%) 4-хлор,2-пентаметиленантрахинонизоимидазола. Для очистки ве 1 цество фильтруют в растворе хлороформа через слой окиси алюминия и кристаллизуют из бснзола, получая светло-желтые иглы, т, пл. 128 - 129 С.Найдено, %, С 1 10,00, 9,85; М 8,05; 7,90, СаоН 1 вС 1 Х 20 з.Вычислено, %. С 1 10,11; Х 7,99.Аналогично получают с выходом 88% 4- бром - 2,2 - пентаметиленантрахинонизоимидазол, т. пл. 147 - 148 С. Г 1 р и м е р 3, Аналогично примеру 1, но с применением 5-хлор,2-пентаметиленантрахинонимидазолина в среде бензола получают 5- хлор,2 -пентаметиленантрахинонизоимидазол с выходом 62%.Найдено, %, С 1 9,93; 9,87; М 7,88; 7,92.СюН 15 С 1 М 202.Вычислено, %: С 1 10,11; М 7,99. Формула изобретения Способ получения 1,2-антрахинонизоимидазолов общей формулы где К и К 1 - одинаковые или разные алкильные радикалы или К и К, входят в состав насыщенного углеродного цикла; Х=Н, С 1, Вг, отл и ч а ющи й ся тем, что 1,2-антрахинонимидазолины общей формулы и Х имеют вышеуказанные значегают обработке окислителями, наокисью марганца, двуокисью свинной кислотой в среде органическотеля с последующим выделением одукта известными приемами,