Способ получения -метилдодецендикарбоновой кислоты или ее диэфира

с присоединением заявки М(23) ПриоритетОпубликовано 15.10.75. Бюллетень М 381Дата опубликовяштя описания 12.0;ь 76 осударственный комитет Совета Министров СССР ло делам изотРетенийи открытии 103)1-17 394 0 т,547.39426,07,54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ с.,со-Л.ЕТИЛДОтДЕЦ 1 Д 1, КАРаО 1 тО 401 з". КИСЛОТЫ ИЛИ ЕЕ ДИЭФИРАИзобретение относится к способу полученияя одного из гомологов а,со-алкилендикарбоновьтх кислот или его эфира, а именно и,то-метилдодецендикарбоновой кислоты или ес дпэфира, не описанных в литературе, которыс могут найти применение в качестве полупродуктов органического синтеза. Этп соединения могут быть также ценным исходным продуктом для синтеза высококачественных полимерных материалов - полиэфиров, полиамидов, а также пластификаторов, смазочных м асел.Предлагаемый способ получения сс,со-метилдодецендикарбоновой кислоты или ее диэфира заключается в том, что раствор моноэфира адипиновой кислоты подвергают электролизу в присутствии пиперилена при анодной плотности тока 2 - 10 А/дм-, с последующим выделением целевого диэфира или переводом его в кислоту известными приемами. Реакция протекает по схеме2 СН ООС(СН )4 СОО +С;Н з - - - СНзООС(СНз)4(СНзС 4 Нз)(СНз)4 СООСНз В качестве побочных продуктов одновременно с диэфиром а,со-метилдодецендикарбочовой кислоты образуется его гомолог более высокого молекулярного веса - диалкилэйкозадиендиоат (диэфир кислоты С 2 о), а также талилссояцптя Г. СОГ тствгютцпс п 1)Од ктытакже представ;.яют собой цсшое сырье в синтезе ВьОококя сствсньтх полме 1)пьх материалоо.5 1 толу чеппатя пр; Ом:лени кислота,сс дтэГ)тр, Обля;ттст тО:тпжс по темОрят рой кОнтятлявлсн я по срявтспО с известной кислотойгохтологом, гтолучспной электролпзом раствора моноэфиря адипино вой кпслоть, с использованием бутядпсня, чтосущественно облегчает пх очистку, разделение, а также дальнейшее использование. Применение сс,со-метплдодецендикарбоновой15 кислоты илп ее эфира (вместос,Го-додецендтткГтрбоновой кислоты) позволяетулучшить ряд показателей полимерных материалов, в частности повысить эластичность,светостойкость полимерных покрытий, совме 20 стимость с другхт полимерными смолями идр ги 11 р и м е р 1. В стеклнный элсктролпзеремкостью 1 л, снябженнын платиновым анонтткслев.тм катодом, заливают 20425 пиперплсна (13% транс-изохтера, 86% цисизомеря), 80 г мономстпладпппната, 103 гметилово.о сшртя и добавляют 4,2 г КОН.Электролпз ведут прп 20 С и анодной плотности тоня 4 А,д"-. 11 рОпускаттот 0,5 Ф электри 30 честьа,487873 Результаты анализа диэфира а, о -метилдодецендикарбоиовой кислоты Элементный состав Т. кип, при 2 мм рт. ст. С, Бромноечисло (по1(ауфману) Эфирное числоЗаказ 320/8 Изд.1875 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская нао., д. 4,5Типография, пр. Сапунова, 2 После окончания электролиза метанол и пиперилен отгоняют, электролизат обрабатывают 12%-ным раствором МаНСОз. Нейтральный продукт экстрагируют серным эфиром. После отгонки экстрагента получают смесь эфиров в количестве 58 г, Вакуумной ректиВыход по веществу димстилового эфира составляет 55%.П р и м е р 2. В условиях примера 1 проводят электролиз раствора при анодной плотности тока 2 А/дм. Обработку и анализ электролизата ведут так же, как и в примере 1. Выход по веществу диметилового эфира составляет 52%.П р и м е р 3. В условиях примера 1 проводят электролиз раствора при анодной плотности тока 10 А/дм 2, Обработку и анализ электролиза ведут так же, как и в условиях прификацией (2 мм рт. ст.) выделена фракцияпри 110 в 1 С.Фракцию анализировали методом ГЖХ нахроматографе ЛХМ - 7 А и разделяли препа 5 ративной ГКХ на приборе Цвет в .Результаты анализа приведены в таблице. мера 1. Выход по веществу диметиловогоэфира составляет 42%. 10Формула изобретенияСпособ получения а,оз-метилдодецендикарбоновой кислоты или ее диэфира, о т л и ч а ющ и й с я тем, что раствор монометилового эфира адипиновой кислоты подвергают элек тролизу в присутствии пиперилена при анодной плотности тока 2 - 10 А/дма с последующим выделением целевого диэфира или переводом его в кислоту известными приемами,