Способ получения производных 1-замещенных диформилдитиопирролдионов

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ Союз Советскии Социалистицеских Уеспублик(22) Заявлено 03,07. 73 (21) 194190 27/2 присоединением заявки всударственныи комитетСовета Министрав СССРпа делам изоеретенийи открытий(45) Дата опубликования описания 11.11.7(72) Авто илов обретен 1) Заявитель нинградский ордена Трудового Красного Знамени технологически институт им, Ленсовета НЫХ 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-3 ДИФОРМИЛДИТИОПИ РРОЛДИОН енных е мог изв л,5-дитиогут бытьстабильных"СНМ истых пр общей ф егко пр ических ов. едлагается способ получения новых соединений - производных 1-замеш диформилдитиопирролдионов, которы ут найти применение при получении металлсодержаших полимеров.Использование известной в органической химии реакпии взаимодействия галоидных арилов с подвижным атомом галоида с гидросульфидом шелочного металла собразованием меркаптопроизводных применительно к 1-замешенному 2,5-дихлорпиррол,4- -диальдегиду дало возможность получить новые производные 1-замешенных диформилдитиопирролдионов,ФПредлагаемый способ получения производных 1-замешенных диформилдитиопирролдионов общей формулыгде и - алкил или арил; 1Й 1 - алкил или арил,заключается в том, что соответствующий 1-замешенный 2,5-дихлорпиррол,4- диальдегид подвергают взаимодействию с гидросульфидом щелочного металла, например калия, в водно-спиртовой среде Припониженной температуре, предпочтительнопри 10 оС, с последующими обработкой реакпионной массы минеральной кислотой, например соляной кислотой, и солью аминаобшей формулы Р, - МН Ь 15 где К -алкил или арил,и выделением пелевого про ными приемами. 1-замешенные 3,4-диформи пирролдионы неустойчивы и мо 20 выделены лищь в виде весьма на воздухе и при хранении азо изводных (енаминов) указанно мулы. Образование енаминов л кает с любыми сарями аромат 25 ноароматических и жирных амин481605 15 Составитель С,ДашкекичРедактор р.знеаока Текред Н,Ханеека Заказ Я ф) Изд. И фйй, Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР но делам изобретений и открытий Москва, И 3035, Раушская наб., 4 Преднриятие Патент, Москва, Г, Бережковская наб., 24 3П р и м е р. 1-метил,4-диметилам инометилен)-2,5-дитионирро лдион.К раствору 1,6 г 1-метил,5-дихлорпиррол,4-диальдегида к 50%-ном метаноле добавляют при 10 С 3,6 мл 50%-ногогидросульфида калия. Реакционную массу:кыдержикают 3 час при 10 оС, нейтрализуют разбавленной соляной кислотой и обрабатыкают сначала избытком солянокисло.го метиламина, затем водным растворомметиламина. Получают 1,5 г (76%) кещестка с т, пл, 240-241 С (из бензола).Найдено, %: 3 28,28; 28,32; И 17,98;17,78.С 9 Н 13 М 3 82Вычислено, %; 8 28,20; И 18,50,Аналогично получают следующие соеди.пения.1-Иетил, 4-ди-(фениламинометилен )-2,5-дитиопирролдион с выходом 70%,т. пл. 224-225 оС (из октана),мас360, 400, 520 нм (этанол).Найдено,%: Й 11,85; 11,83; 8 17,80;17,89,С 19 Н 173 8 2,Вычислено, %; й 11,95; 8 18,21-Метил-фениламинометилен-оксиметилен,5-дитиопирролдион с выходом75%, т. пл, 198-200 С (бензол, петролейный эфир), макс 325,400 нм (этанол).Найдено, %: И 9,72; 10,05.С 13 Н 12 И 2 Э 2 ОВычислено, %: Й 10,03.1-фенил,4-ди-(метиламинометилен)-2,5-дитиопирролдион с выходом 93%,т. пл. 268-269 оС (из хлорбензола),макс 335 ф 470 нм(этанол),. я 4Найдено, %: 8 22,25; 22,34;М 14,75; 14,48,С 14 Н 15 И 3 8 2,Вычислено, %: 3 22,15; й 14,53,Предмет изобретения 1, Способ получения цроизкодных 1-за мещенных диформилдитиопирролдионок общей формулы где- алкил или арил;Я - алкил или арил,о т л и ч а ю щ и й с я тем, что со.откетсткуюший 1-замещенный 2,5-дихлорпиррол,4-диальдегид подвергают взаимодействию с гидросульфидом щелочного металла, например калия, в кодно-спиртокой 1среде при пониженной температуре с пос30ледующей обработкой реакционной массыминеральной кислотой, например солянойкислотой, и солью амина обшей формулы8-ингде й - алкил или арил,и выделением целекого продукта изкестными приемами,2.Способпоп, 1, отличаю -ш и й с я тем, что процесс осущесткляют при 10 оС.