Способ получения простых арилаллиловых эфиров

(1 ц 455935 ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУсоюз Советских Социалистических РеспубликОпубликовано 05.01.75. Бюллетень ЛЪДата опубликования описания 24,06.7 лам нзобретении открытий(2) Авторы изобретения А, И, Левченко и Э, И. Кузьмина кий заочный политехнический инс(71) Заявител 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОСТЫХ АРИЛАЛЛИЛОВЫХЭФИРОВ относится к способу получеилаллиловых эфиров, которые ирокое применение в химии Пример на основе хл Во враща загружают 1 5 бензила, 15 спирта, 6 г(0,25 г-моль) Температур давление 15 10 Продукты ва, фильтру лом и присо рату. Бензол лированной 15 сушат безво няют бензол 80 С/7 мм вь с 12 О 1,054; по бесцветную,20 жидкость соКп 45,5; мол. вес 149,01; йодное Наидено:число 170,01. С 1 оН 10. Вычислено йодное число Пример на основе 1 Аналогичн 1-хлорметилнМйп 45,81; мол. в170,37.2. Получение аллилолорметилнафталина.примеру 1 из 17,6 г (афталина, 20,5 мл ( с 149,08; го эфира ользуют сохимии еп, нафобраба кислоть 0,1 г-моль) ,3 г-моль) Изобретениения простых армогут найти шполимеров.Известен способ получения аллиловых эфиров дифенилового ряда при взаимодействии хлорметилированных дифенилалканов с аллиловым спиртом в присутствии щелочи с последующим выделением целевого продукта известными приемами.Основанный на известной реакции, предлагаемый способ получения простых арилаллиловых эфиров общей формулы АгСН,ОСН,СН=СН 2, где Аг - фенантренил, аценафтенил, нафтил, флуоренил, антрил, флуорантенил, заключается в том, что соответствующий хлор метилирова нный углеводород обрабатывают аллиловым спиртом при температуре 180 - 200 С и давлении 15 - 20 ат в среде органического растворителя в присутствии щелочного катализатора с последующим выделением целевых продуктов известным способом. В качестве исходных продуктов исп ароматические углеводороды кок аценафтен, бензол, флуорен, флуорант талин, которые известным способом тывают параформом в среде соляной и диоксана, 1. Получение аллилового эфираористого бензила.ющийся автоклав емкостью 0,8 л2,65 г (0,1 г-моль) хлористогомл (0,21 г-моль) аллилового0,15 г-моль) едкого патра, 4 млводы и 100 мл бензола.а реакции 180 С, максимальноеат, время реакции 6 час,реакции выгружают из автоклают от шлама, промывают бензоединяют его к основному фильтьный раствор промывают дистилводой до нейтральной реакции,дным хлористым кальцием, отгопри 30 - 35 С/500 мм и притделяют 1-аллилоксиметилбензол,1,5322, представляющий собойпрозрачную легкоподвижнуюспецифическим запахом.Заказ 1574/8 Изд,410 Тираж 537 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 аллилового спирта, 7,2 мл (0,4 г-моль) воды, 11,2 г (0,2 г-моль) едкого кали и 100 мл бензола при температуре 180 С и давлении 18 ат через 7 час после вакуумной разгонки прп 200 - 202"С 160 мм получаот 1-аллилокспметилнафталин в виде слегка желтоватой жидкости с эфирным запахом, с 1," 1,0781; по 1,5887.Найдено: Мйр 61,42; мол. вес. 198,08.С 14 Н 140.Вычислено: МКр 61,29; мол. вес. 198,17. П р и и е р 3. Получение диаллилового эфира на основе 9,10-бисхлорметилаптрацена.Во вращающийся автоклав емкостью 0,8 л загружают 13,85 г (0,05 г-моль) 9,10-бисхлорметилантрацена, 40 мл (0,58 г-моль) аллилового спирта, 5 мл (0,27 г-моль) воды, 10 г (0,17 г-моль) едкого кали и 100 мл о-ксилола.Температура 200 С, максимальное давление 15 ат, время реакции 6,5 час. Резкое снижение давления в автоклаве свидетельствует о завершении реакции аллилирования.Проду кты реакции выгружают в стакан, от красно-коричневой массы отфильтровывают желтоватый осадок, представляющий собой хлористый калий с небольшой примесью исходных веществ, ксилольный раствор прймывают дистиллированной водой до нейтральной реакции, сушат безводным поташом, до.бавляют петролейный эфир и выделяют 14,8 г5 (93% ) 9,10-бис- (аллилоксиметилантрацена) ввиде светло-желтого порошка, т. пл. 95 С.Диаллиловый эфир на основе 9,10-бисхлорметилантрацена быстро темнеет на воздухе,превращаясь в вязкую смолу,10 Найдено, %: С 83,03; Н 6,90; О 10,06;мол. вес 388,02.С 22 Н 2202.Вычислено, %: С 83,01; Н 6,92; О 10,07;мол. вес, 318,4.15Предмет изобретенияСпособ получения простых арилаллиловыхэфиров общей формулы АгСНОСНзСН=СНьгде Аг - фенантренил, аценафтенил, нафтил,20 флуоренил, антрил, флуорантенил, о т л ич а ю щ и й с я тем, что соответствующий хлорметилированпый углеводород обрабатываюталлиловым спиртом при температуре 180 -200 С и давлении 15 - 20 ат в среде органи 25 ческого растворителя в присутствии щелочного катализатора с последующим выделениемцелевого продукта известными приемами.