Способ получения сложных эфиров пента-0-карбоксиэтил ксилита

Союз СоветскихСоциалистическихРеспублик 01455090 ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУГосударственный комитет Совета Министров СССР но делам изобретений и открытий(088,8) Дата опубликования описания 15.04.75(71) Заявитель Всесоюзный научно-исследовательский институт биосинтеза белковых веществ(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ПЕНТА-О-(р-КАРБОКСИЭТИЛ)-КСИЛИТАИзобретение относится к способу получения сложных эфиров пента-О- (р-карбоксиэтил)- ксилита, которые могут найти применение в качестве пластификаторов.Известен способ получения сложных эфиров иолиатомных спиртов, заключающийся в том, что р-цианэтиловые эфиры этих спиртов подвергают взаимодействию с одноатомнымн спиртами при температуре от комнатной до 100 С в присутствии в качестве катализатора водного раствора серной кислоты, лучше с одновременной отгонкой воды в виде азеотроиа с бензолом, толуолом. Выход 80 - 90%. Время реакции 15 - 20 час.Недостатками известного способа являются высокая температура процесса и большая длительность его, что приводит к осмолению продукта и загрязнению его различными побочными продуктами, вследствие чего возникает необходимость очистки продукта, что связано с дополнительными затратами и потерями,С целью повышения качества продукта при одновременном сокращении длительности процесса и сохранении выхода на прежнем уровне, предложено использовать в качестве катализатора сухой хлористый водород и вести процесс при температуре 5 Сспоследующей обработкой реакционной массы водой и выделением целевого продукта путем экстракции эфиром.П р и м е р 1, В реакционную смесь, состоящую из 83,4 г кристаллического пента-О-(рцианэтил)-ксилита и 115 г гексилового спирта пропускают в течение 8 часов при перемешивании и температуре -5 С газообразный хло.ристый водород. Затем доводят температуру реакционной смеси до комнатной и постепент 0 ио приливают к ией 200 ял воды, после чегомассу перемешивают в течение 3 час при комнатной температуре. Продукт реакции экстрагируют серным эфиром, эфирные вытяжки промывают 10% -ным раствором бикарбона та натрия, затем водой до нейтральной реакции и сушат прокаленным сульфатом натрия.После отгонки эфира и избытка гексилового спирта получают гексиловый эфир пента-О-(ркарбоксиэтил) -ксилита в виде светло-желтого 20 подвижного масла с выходом 150,2 г (80,5 то). Физико-химические показатели продукта:знтемпература застывания 45 - 46 С; и он 1,4595; вязкость 95,7 сст, число омыления 288,4 (тео.25 ретически рассчитанное 300,4),В ИК-спектре полученного продукта имеется полоса поглощения 1745 стт-, характерная для валентных колебаний группы С=О в сложных эфирах, что подтверждает его строе нне.455090 Составитель 10 динцева Техред Е. Борисова Корректор Е, Кашина Редактор Л. Герасимова Заказ 28 Изд. Ло 1961 Тираж 506 Подписное ЦНИИПИ Государстьепиого комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/оОбл. тип. Костромского управления издательств, полиграфии и книжной торговли Вычислено, /о. С 64,34; Н 9,93.С 50 Н 920 5Найдено, /о. С 63,91; Н 10,52.П р и м е р 2. В реакционную смесь, состоящую из 100 г пента-Ор-цианэтил)-ксплита и 280 г и-бутплового спирта пропускают в течение 10 час при перемешпвании и температуре -5 С сухой хлористый водород. Дальнейшую обработку реакционной смеси проводят, как в примере 1. Получаот бутиловый эфир пента- О- -карбоксиэтпл) -ксилта в виде светло- желтого подвижного масла. физико-химические показатели продукта: температура застывания 56 С; пд 1,4562; вязкость 39,4 ест; число омылеппя 348 (теоретич, рассчитанное - 353).Наличие в ИК-спектре полученного продукта полосы поглощения 1745 с,и-, характерной для валентных колебаний гр ппы С=О в сложньх эфирах, подтверждает его строение. Предмет изобретенияСпособ получения сложных эфиров пента-О 1 р-карбоксиэтил)-ксилпта путем взаимодействия пента-О-(р-цианэтил)-ксилита с одно- атомными спиртами в присутствии кислотного катализатора с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью улучшения качества продукта и ускорения процесса, в качестве кислотного катализатора используют сухой хлористый водород, и процесс ведут при температуре +5 С с последующей обработкой реакционной массы водой и выделением целевого продукта экстракцпей эфиром.