429058

ОП И " ЙЕ ш 1 429058 Союз Советских Социалистических Республик(22) Заявлен с присоединением зая осударстеенный номитеСовета 1 йинистроа СССРсо делам изобретенийи ОйрпийДата оп икованияописания 22.11.7Н. С. Козлов и Г. В, ВоробьеваИнститут физико-органической хим АН Белорусской ССР(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХФЕН ИЛ-ГАЛОИДМЕТИЛ,6-БЕНЗОХИ НОЛ И Н на, 1 мл эфирата ВРз нагревают 25 30 мин на кипящей водяной бане, затем отгоняют из быток растворителя. Выделившийся при ох лаждении осадок отфильтровывают, обраба тывают на холоде водным раствором ХН 40 Н в случае осмоления обрабатывают изопропи ловым спиртом, пер екристаллизовывают из этилового спирта, толуола. Получают 4-хлор метил-фенил,6-бензохинолин с выходом 28 30%, т. пл, 122 123 (толуол).Найдено, %: С 79,47; Н 4,51; С 1 11,47 К 4,61.С 2 оН 14 С 1 Ы.Вычислено, %: С 79, Н 4,60; С 1 К 4,60. полученияидметил, ть испольШ 07; 11,72; Пример 2.та при взаимод2-нафтиламинароваи 4-хлормО ЗОхиколИН, т. и33%.НайденоМ 4,06. В уСлаЕйСтВИ его опы- зилиден- синтези- -5,6-бен- выход виях предыдущи гг-метоксибенацетоном были-метоксифенил147 (толуол с хло етилл. 14 6,00; 10,45;%. С,Л 16 С 111 О.Вычислено, %: С 75,60; М 4,20.Пример 3. Ре ю из 0,01 моля амина, 0,015 мо05 10,65; сОстоя- щуламина, тилдИОКСа ХО окс Изобретение относится к способуновых производных 2-фенил-гало6-бензохинолина, которые могут бызованы в медицинской практике.Известен способ получения производных 5,6-бензохинолина конденсаций основанийиффа (бензилиден-:нафтиламина или его арилзамещенных) с ацетальдегидом в присутствии катализатора-солянокислого 2-нафтиламина в среде этилового спирта.Применение в качестве исходного соединения галоидацетона позволяет получить новые производные 2-фенил-галоидметил,6-бензохинолина.Причем, при проведении реакции в среде ЭтидавОГО СПИрта В прИСутСтциИ СОЛяНОй КИС- лоты галоидпроизводные 5,6-бензохинолина не образуются.Способ получения производных 2-фенил- галоидметил,6-бензохинолина заключается в том, что бензилиден-нафтиламин или его арилпроизводное подвергают конденсации с эквимолекулярным количеством галоидацетона в среде сухого диоксана при нагревании в присутствии катализатора-эфирата трехфториСтого бора с выделеНИЕм целЕвагО прОдухта известными приемами.Пример . Реакционную смесь, щую из 0,01 моля бензилиден-нафти 0,015 моля хлорацетона, 20 мл сухого акционную смесь, состоям-нитробензилиден-нафля хлорацетона, 20 мл су 4 л эфирата трехфтористо429058 Предмет изобретения Составитель Г. Жукова Техред Л. АкимоваРедактор Н. Козлова Корректор О, Тюрина Заказ 3120/20 Изд, Мо 858 Тираж 506 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 го бора нагревают 15 мин на кипящей водяной бане, удаляют избыток растворителя при комнатной температуре. Осадок отфильтровывают, обрабатывают холодным водным раствором ИН 4 ОН, кристаллизуют из толуола, Получают 2-м-нитрофенил-хлорметил,6- бензохинолин с выходом 28/ тпл. 184 в 1.Найдено, /о. С 69,03; Н 3,93; С 1 10,10; Х 8,12.СзеНьзСЩОз.Вычислено, о/о. С 68,80; Н 3,73; С 1 10,20; Х 8,03.П р и м е р 4. В условиях аналогичных примеру 1 при взаимодействии бензилиден-нафтиламина с бромацетоном синтезируют 2-фенил-бромметил,6-бензохинолин, выход 25 - 27/о, т. пл. 156 в 1 С (толуол). 4Найдено, Я,: С 69,5; Н 4,14; Вг 22,33;М 400.СоН 4 ВгХ,Вычислено, е/о. С 69,00; Н 4,02; Вг 22,96;5 К 402. Способ получения производных 2-фенил- 10 галоидметил,6-бензохинолина, о т л и ч а ющ и й с я тем, что бензилиден-нафтиламин или его арилпроизводное подвергают конденсации с эквимолекулярным количеством галоидацетона в среде сухого диоксана при на гревании в присутствии катализатора-эфирататрехфтористого бора с выделением целевого продукта известными приемами.