Способ получения 3-замещенных-6-арил1, 2, 4, 5-тетразинов
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 679582
Авторы: Ковалев, Постовский, Русинов
Текст
(22) Заявлено 1506,77121) 2495805/23-04с присоединением заявки Ио(51)м. к . С 07 Р 257/12 Государственный комитет СССР ио делам изобретений и открытий(71) Заявитель Уральский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институтСоединения этого типа находят применение как биологически активные вещества. Так, например, б-(п-хлорфенил)-З-диметиламино,2,4,5-тетразин применяется как активный гербицид, ряд других замещенных по аминогруппе З-амино-б-арил,2,4,5-тетразинов обладает противовоспалительной2 О и другой Физиологической активностью. Соединения формулы 1 получают сложным многоступенчатым синтезо л 1,Исходными веществами служат замещенные С-арил-И-гуанил-Ь в (5-тетраэолил)-формазаны, полученные диазотированием 5-аминотетраэола и последующим сочетанием с соответствующим ,.обоазом эамещенным банзальгуанилгидразоном. При обработке С-фенил-гуанил-И в (5-тетраэолил)-Формазана/бромом в ледяной уксусной кислотеопри 40-бО С получают 3-бром-б-фенил,2,4,5-тетразин, Атом брома легковступает в реакцию обмена под действием оснований, давая в результатесоединения 1. Максимальный выход тетразиков по этому способу составляет30, Способ осложняется тем, что диаэотированный аминотетраэол - соединение, разлагающееся со взрывом приподьеме его концентрации в раствореили при повышении температуры выше5 С, поэтому встречаются большиеотрудности при наработке формазана вдостаточном количестве,Целью настоящего изобретения является повышение выхода целевых продуктов,Поставленная цель достигается описываемым способом получения соединений общей Формулы 1, заключающимсяв том, что б,б-диарил-бис-тетрази/нил,3 -дисульфид общей Формулы 11 Х, И -Ж Х-Х Хподвергают взаимодействию с амином общей формулы НВ, где й имеет выщеукаэанные значения, в среде этилово" го спирта при комнатной температуре.В реакцию вступает широкий круг алифатических и ароматйческих аминов, а также гидразин. Взаимодействие 6,6-диарил-бис-тетраэинил,3- -дисульфидов с аминами представляет собой новую реакцию гетероцикличсских дисульфидов с нуклеофильными соединениями. Обычно взаимодействие дисульфидов с аминами приводит к разрыву 8-В-связи. Напротив, для тетраэиновых дисульфидов обнаружено образование продуктов 1 с выходом 67-90. В отличие от известного способа в наетоящем изобретении промежуточные соединения легко доступны. Так, исходный дисульфид 11 может быть получек в достаточных количествах с выходом 55-60 при окислении 6-арил- -6-этокси,2,4,5-тетразинил-З-тиона, который получается иэ гидрохлорида иминозфира и тиокарбогидразина в водной среде. Таким образом, настоящий способ полученияЗ"замешенных б-арил,2,4,5- -тетразинов является простым и доступным, а реакция тетразиновых дисульфидов с аминами - случаем расщепления дисульфидов по С-Я-связи.П р и м е р 1. Получение 3-амино-б-фенил,2,4,5-тетразина,Барботируют аммиак через суспензию 1 г 6,6 -Фенил-бис-тетразинил- "3,3 -дисульфида в 6 мл этилового спирта в течение 30 мин при 15-20 С. После выдержки в течение 12 ч прикомнатной температуре реакционнуюмассу упаривают в вакууме до 2 мли отфильтровывают осадок. Хроматографически на силикагеле (100250 мкм) бензолом отделяют 3-амино б-фенил,2,4,5-тетраэин от серыдругих примесей. Выход 0,6 г (67),т.пл. 225-227 С (из этилового спирта),литературные данные 226-227 С.Найдено, Ъ: С 55,19 Н 4,23," )О И 40,24; еСЦН 7 ЯВычислено, %: С 55,48; Н 4,031Я 40,44,П р и м е р 2, Получение 6-(И-хлорфенил) -З-диметиламино,2,4,5-тетразина.Барботируют диметиламин через суспензию О,З г 6,6 -ди-(п-хлорфенил)- -бис-тетразинил-З,З -дисульфида20 (т.пл. 218-220 С) в 2 мл этиловогоспирта при 15-20 С в течение 30 мин.После этого выдерживают реакционнуюмассу 12 ч при 15-20 фСи отфильтровывают 0,25 г конечного продукта,Фильтрат концентрируют в вакууме иобрабатывают 2 раза по 5 мл эфира.ЭФирные вытяжки декантируют, эфиротгоняют, пол;чают дополнительно0,04 г целевого продукта. Общий выход 0,29 г (89 В), Т.пл. 174-176 С30 (из этилового спирта), литературныеданные 174-174,5 С,Найдено, % С 51,081 Н 4,09С 1 15,07;С, Н Ю С 1,35 Вычислено, Ъ: С 50,97; Н 4,28)С 1 15,04,
СмотретьЗаявка
2495805, 15.06.1977
УРАЛЬСКИЙ ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ ИМ. С. М. КИРОВА
ПОСТОВСКИЙ ИСААК ЯКОВЛЕВИЧ, КОВАЛЕВ ЕФИМ ГРИГОРЬЕВИЧ, РУСИНОВ ГЕННАДИЙ ЛЕОНИДОВИЧ
МПК / Метки
МПК: C07D 257/12
Метки: 3-замещенных-6-арил1, 5-тетразинов
Опубликовано: 15.08.1979
Код ссылки
<a href="https://patents.su/4-679582-sposob-polucheniya-3-zameshhennykh-6-aril1-2-4-5-tetrazinov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 3-замещенных-6-арил1, 2, 4, 5-тетразинов</a>
Способ получения ы-арил-бис-
Номер патента: 234414
Опубликовано: 01.01.1969
Авторы: Изобретеии, Пирогов, Фельдштейн
МПК: G01G 5/04
Метки: ы-арил-бис
...вводят 14 г (0,15 г лго.гь) ан илия а (безводного) . 3 атем раствор фильтруют для освобождения от солянокислого анилииа и дисульфида и упарнвают под вакуумом, Получают 12,7 г (60", ) Х-фенил-бггс-(2 - бензтиазолилсульфен) - амида, считая на бензтиазолил-сульфенклорид, т. пл. 122 - 123 С, мол. вес 423, выч. 423.Вычислено, ",4: С 56,7; Н 3,1; 5 30,2; Х 9,9.11 айдено, сгго: С 56,6; Н 3,2; Я 30,1 10,6.Сзо 11 ис г зП р н м с р 2. Аппаратура н методика такие же, как и в примере 1.В качестве растворителя берется диклорэтан, в качестве амина о-толуидин. Получают 21,8 г М-о-толил - бис-(2- бензтиазолилсульфеи) -амида, т. пл. 100 - 102" С, Выход 50"считая н фмол. вес 4 32Вычислен 577; Н 343;Х 9,61.Найдено, ф 0: С 58,3; Н 3,63;29,7; ч 10,6.П р и...
Способ количественного определения диалкил(арил)-бис(п ариламинофенокси)-силанов
Номер патента: 1762230
Опубликовано: 15.09.1992
Авторы: Леонова, Романченко, Силаева, Скрипко, Толстых
МПК: G01N 31/16
Метки: ариламинофенокси)-силанов, диалкил(арил)-бис(п, количественного
...натрия в присутствии 1 о -ного раствора крахмала, В этих образцов, окрашенных в темный цвет, и в связи с этим низкая для основного вещества точность и сходимость определений, Недостаточная точность известного способа обусловлена также возможностью потери молекулярного брома при длительной выдержке,Целью изобретения является повышение точности определения и сокращение его длительности.Поставленная цель достигается предлагаемым способом определения диалкил(арил)-бис-(и-ариламинофенокси)-силанов, заключающимся в окислении их уксуснокислых растворов сернокислым раствором перманганата калия с последующим определением расхода окислителя иодометрическим методом,Анализируемую пробу растворяют в уксусной кислоте и обрабатывают водным...
Способ получения дисульфидов 3, 4сульфолен 0, 0 бис(алкилдитиофосфоновых) кислот
Номер патента: 441262
Опубликовано: 30.08.1974
МПК: C07F 9/40
Метки: 4сульфолен, бис(алкилдитиофосфоновых, дисульфидов, кислот
...белого кристаллического вещества с т. пл. 150 - 151 С.Найдено, %: Р 13,55; 5 35,26. Мол. вес 445;9.С зН 24 Р 20485.Вычислено, %: Р 13,63; 5 35,27. Мо.ч. весзо 454,59. где К - алкил, циклоа Дисульфиды 3,4-сульфо дитиофосфоновых)-кислот диоксо,6 - дитионо,7-д 3,6 - дифосфабицикло 0,3, найти применение в кач нальных присадок к сма стификаторов к полимер качестве промежуточного за ценных биологически а лкил лен, фенил.0,0-бис- (алкил(З,б-диалкил,10- иокса - 4,5,10-тритиа ундеканы) могут естве многофункциоочным маслам, плаым материалам и в продукта для синтективных препаратов. Извес солей д к полу Однако сления иодом эфирокислот, приводящая ующих дисульфидов. металлов 3,4-сульфотиофосфоновых) -кисреакцию не вовлекаакция ок сфоновых...
3-фенил-1-2 -(2 -диэтиламиноэтокси)-5 -хлорфенил пропанона-1-гидрохлорид, обладающий коронарорасширяющим и спазмолитическим действием
Номер патента: 1029572
Опубликовано: 15.09.1989
Авторы: Васильева, Викулина, Казакова, Куриленко, Лукьянова, Мухина, Печенина, Сазонова, Смецкая
МПК: A61P 9/10, C07C 217/22
Метки: 3-фенил-1-2, действием, диэтиламиноэтокси)-5, коронарорасширяющим, обладающий, пропанона-1-гидрохлорид, спазмолитическим, хлорфенил
...и гистамином. Острую суточную токсичность (ЛД ) определяют на белых мьппах и крысах.Результаты опытов, представленные в табл. 2, показывают, что описываемое соединение (1) в дозе 1 мг/кг (внутривеннс обладает выраженным коронарорасширяющим действием. Так, через 2 мин после введения соединение (1) увеличивает объемную скорость коронарного кровотока на 124%. Коронарорасширяющий эффект препарата хотя и уменьшается со временем, но остается значимым в течение 1 ч, Коррнарорасширяющее действие этафенона значительно слабее: коронарный кровоток усиливается в течение 2 мин на 189%. Оба препарата в указанной дозе вызывают брадикардию.Соединение (1) и этафенон не оказывают существенного влияния на арте(1) на разных видах животных и приразличных...
Способ получения 0, 0, о, о-тетраалкил-5, 8(ал кил-фенил ) дифенилметан-бис-дитиофосфатов
Номер патента: 249386
Опубликовано: 01.01.1969
Авторы: Бачинский, Земл, Лпп, Львовский
МПК: C07F 9/165
Метки: 8(ал, дифенилметан-бис-дитиофосфатов, кил-фенил, о-тетраалкил-5
...пропускают через нее сухой хлористый водород на протяжении 2 час. Затем нагревают 2 час при 95 - 100 С. После прекращения нагревания и охлаждения реакционная смесь становится коричневой, Выделение чцстого вещества проводят хроматографическц на колонке (50 см) с окисью алюминия 1 Ч активности, Элюентом служит петролейныц эфир (т. кип. 40 - 60 С). Для хроматографцрования берут 5,6 г смеси, Выделяют 2,7 г чистого вещества. Выход 47,8%, считая на затраченную диэтилдитцофосфорную кислоту, 64 1,3214, про 17,6262, МКо 127,15, вычислено 127,52.Найдено, %: Р 12,58, 12,81; 3 26,66, 27,07.С гоН 2804 Р 254Вычислено, %: Р 13,05; 3 27,02. П р и м е р 2. В прибор, аналогичный примеру 1, помещают 10,7 г 0,0-дицзопропцлдцтиофосфорной кислоты и 4,55 г...