В п т б

399 Б ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз СОЗВАВ"кйжСощчапжтицеекииРеспубпик висимыи от патента Ме,11 е 1273911/1650165/ Заявлено 10.Л 1.19623-4)Приоритет 10 Х 111,19 бФРГ С 07 с 127 С 07 с 143 ЛЪ Ф 53202 11 б 12 б,асударствеииый комитетСовета Министров АЗССРоо делам изооретеиийи открытий ду 547.495.2.122;остра нцыут Вебер, Карл Мут иРеспублика Герма 1 пираннгя фирмаерке Хехст АГРеспублика Гермапш умюллер, Хельмайе Руд Вальт аявитель СПОСОБ ПОЛУтЕНИЯ ЗАМЕ 1 ЦЕННО БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИ НЫ,) - СНе -- СН( алкилом в данном сл алкил с числом ато в неразветвленной ил 1 изший ацил обознач Под низшимдует пониматьрода от 1 до 4вленной цепи.,ае слеов угле-разветает ацил ата опуоликования описан Изобретение относится к способу получения новой замещенной бензолсульфонилмочевины или ее солей, которые могут быть использованы в качестве биологически активных соединений. 5Известен способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины взаимодействием бензолсульфонилгалогенидов с мочевиной.Однако получение других замешенных бензолсульфонилмочевины, обладаюпих лучши о ми по сравнению с известными свойствами, в настоящее время не теряет своей актуальности.С целью получения новых соединений, обладающих лучшими свойствами, предлагается 15 способ получения новых замещенных бензолсульфонилмочевипы формулы 0 - 11 Н-тьо,-ки-сО- 4,7-эндометиленпергидроин может быть замещен в б-ом ром, 4,7-зндометиленпергид б-эндометиленциклогептил, клогексенил, Ле-циклопенте тенил, Лциклооктенил, н икло- (5,1,0) -октил, бицикло бицикло- (4,2,0) -октил, 2,5 лобутилен- (1,2) -циклогексил, метилциклопент ил, 3,3-диметилциклопентил, 3-этилциклопентил, З-трет-бутилциклопентпл, 2-хлорциклогентил, Лцш.лопентенилметил, бицикло- (21,1)-пентил, сппро - (2 циклопропанпен-,ил), спиро-(2-цшлопептапептпл), спиро-(2- циклопен"анпентил), циклопропил, циклобутил, 5-метил-Л- - цнклогексепил, бицикло- (3,1,0) -гексил,Х - фенил, имеющий в качестве заместителя одинаковые или разные Х и Х,2 - водород, галоид, низший алкил, кси, алкснокси, алкоксиалкокси, фенал группы, низший ацил, бензоил, трифтор сксигруппа,Х - циан илп нитрогруппа, водород, галоид, низший алкпл, алкокси, алкоксиалкокси, окспгруппы,Х - также тиофеновый радикал, который может быть замещсн низшим алкилом. алкокси, алкоксиалкокси, алкенокси, феналкоксигруппами или галоидом,СН(/ ОСН СНт ОСН,Г ОСНСН 2 ОСНз СН ОСОСН ИО 7,1 г 3-метилциклопентилмочевины суспендируют в 100 мл абсолютного бензола, под вергают взаимодействию с 2,4 г 50 ф,-ногогидрида натрия. Смесь перемешивают в течение 3 час при температуре 50 С, состав смешивают с 9,7 г 4- ф-(2-метокси-хлорбензамидо) -этил) -бензолсульфохлорида в 100 мл 25 абсолютного бензола и перемешива 1 от в течение 3 час при температуре 80 С. Реакционную смесь оставляют для охлаждения, многократно встряхивают с водой и соединенные водные вытяжки подкисля:от соляной кислотой. Про дукт реакции осаждают из 1/о-ного аммиакаи перекристаллизовывают из метанола.М - 14 - (р-( 2- метокси - 5- хлорбензамидо)- этил) - бензолсульфонид 1-1 ч-(3 - метилциклопентил) -мочевина плавится при 156 - 158 С, 35Предмет изобретенияСпособ получения замещенной бензолсульфонилмочевины общей формулы Х-СО-МН-УЬо,-жН-СОНВ где К - 4,7-эндометиленпергидроиндан-ил, который может иметь в 6-ом положении хлор в качестве заместителя, 4,7-эндометиленпер гидроиндан-ил, 2,6-эндометиленциклогептил, 4,4-диметил-Лз-циклогексенил, Лциклопентенил, Ла-циклогептенил, Лз-циклооктенил, норкаран-ил, бицикло-(5,1,0)-октил, бицикло- (6,1,0) -нонил, бицикло- (4,2,0) -октил, 2,5- 50 эндоциклобутилен- (1,2) -циклогексил, метилциклопентил, 3,3-диметилциклопентил, 3-этилциклопентил, 3 - трет - бутилциклопентил, 2-хлорциклопентил, Ла-циклопентенилметил, бицикло-(2,1,1)-пентил, спиро-(2-циклопро панпентил), спиро-(2-циклобутанпентил), спиро-(2-циклопентанпентил), циклопропил, циклобутил, 5-метил-Лз-циклогексенил, бицикло- (3,1,0) -гексил,Х - фенил, который может иметь в качест ве заместителя одинаковые или разные Х и Х,Х - водород, галоид, низший алкил, алкоЦНИИПИ Заказ 3303/6 Изд, Хо 1976 Тираж 523 Подписное Типография, пр. Сапунова, 2 с числом атомов углерода до четырех разветвленной или, предпочтительно, неразветвленной цепи. Предложенный способ состоит в том, что соответствующим образом замещенные бензолсульфонилгалогениды подвергают взаимодействию с К-замешенной мочевиной или ее щелочными солями.Реакци 1 о целесообразно осуществлять с применением сильноосновных конденсирующих средств, таких например, как щелочные металлы, щелочные амиды или предпочтительно щелочные гидриды в нейтральных ра. створителях,Полученные соединения могут быть переведены в их соли путем обработки щелочными средствами, такими, как, например, гидроокиси щелочных или щелочноземельных металлов, карбонаты и бикарбонаты названных металлов,П р и м е р. Щ 4-(р-(2-метокси-хлорбензамидо) -этил) -бензолсульфонид - К- (3 - метилциклопентил) -мочевина. В качестве звена в указанной выше формуле можно назвать, например, следующие кольцевые системы: ксил, алкеноксил, алкоксиалкоксил, феналкоксигруппа, низший ацил, бензоил, трифторметил, оксигруппа,Х - циан или нитрогруппа, водород, галоид, низший алкил, алкокси, алкоксиалкокси, оксигруппы,Х - также тиофеновый радикал, который может быть однократно или двукратно замешен низшим алкилом, алкокси, алкоксиалкокси, алкенокси, феналкоксигруппами или галоидом,Ъ= - СН, - СНг - , - СН, - СН (СНз) - ,- СН (СНз) - СН, - ) отличающийся тем, что соответствующим образом замешенные бензолсульфонилгалогениды подвергают взаимодействию с К-замещенными мочевинами или их щелочными солями и целевой продукт выделяют или переводят в соль известными приемами.