Способ получения 1-циклопентил-3-хлор-1-пропанола

3963) 3 Союз Советских Социалистицеских Республикависимое о идетельства явлено 07,711.1971 ( 1688345,23-4) С 07 с 35/04 С 07 с 31 34 с присоединением заявки-ПриоритетОпубликовано 29.И 1.1973. БюлДата опубликования описания 2 асударственный камитеСовета Министров СССРпе делам изаеретенийи еткрытий ь 3 УДК 547,593.2.07:547: :431.2.07 (088.8). Х 11. 197 Авторы зобретения А, Г. Исмайлов и О, И. Исаев Азербайджанский политехнический институт им. Ч. Ильдрымвитель СПОСОБ П КЛОП ЕНТИЛ-ХЛОР-ПРО ПАНОЛА Предложенный способ позволяет,получить новое, не описанное в литературе соединение 1-цикл 1 опентил-З-хлор-1 пропанол, которое может быть использовано,при синтезе лекарственных препаратов,Для этого хлорангидрид цикдОпентанкарбоновой кислоты полвертают,взаимодействию с этиленом в присутствии хлористого алюминия,в среде ортаничеакого растворите 1 я, например лихлорэтана, при температуре 15 Сполученный при этом продукт восстанавливают, например, изопропилатом алюминия, и целевой продукт выделяют известными приемаме.Способ осу щес пвляют,сл едующи м обр аз ом, В трехгорлую реакционную колбу со шлифом, спабженную,механической мешалкой, ртутным затвором, газовводной и газоотводпой трубками и термомепром, наливают 27 г (0,2 моль) хлорантидрида циклопента 1 ккарбоновой кислоты и 50 мл дихлорэтана. Затем реакционную колыбу,помещают в,баню с твердой двуокисью углерода .в техническом этиловом опирте и охлаждают до - 15 С.После этого в реакционную колбу при не преры 1 воом перемешивании вносят 28 г безводного хлористого ал 1 оминия (А 1 С 1,) и подают ток сухого, этилена. Этилен поступает в,реакцию из газометра со акоростью, обеспечивающей полное его поглощение. Подачу прекращают после поглощения эявимолеку.лярного количес 11 ва этилена. Затем реакционную массу лопол 11 ительно перемешивают и течение часа при комнатной температуре и 5 разлагают леляной водойполкисленной соляной кисло. ой. Отделенный органический слой смепгивают с эфирной вытяжкой, полученной при экстракции водного слоя. Смешанный с экстрактом пролукт реакции после довательно промывают водой, 54.ныл расг,вором соды, водой и,высушивают над оезводным хлористым каль 1 цием. Затем часть растворителя отгоняют иря температуре около 60 Снагреване выше этой техпературы 15 уменьшает выход 1-циклопентил-хлорПропанола, так как с повышением тех 1 пературы, кроме отгонки рас 11 ворителя, происходит и дегилрохлорирование конденсата). Конденсат переносят в сухую перегонную колоу с 20 60-саттиметровой коло 1 гкой Вигре, насадскойХа 1 а и холодильнико 1. К кондепсато 11 у прои.бавляОт 0,25 ноль (51 г) 1 М расствора изопропилата ал 1 оминия в абсолютном пзопропиловом спирте. Температуру нагревательной 25 бани регулируют таким Образом, чтобы скорость отгонки составляла примерно 5 капель в минут. 11 асадку Хана заполоняют этиловым спиртом. Обрззующейся при реакции ацетон отгоняют в смеси с изопропиловым спиртом 30 до завершения реакции, Пробой на присутст396313 вшие ацетона,в дистиллате (т. е. признаком еше продолжающейся реакции) служит образование мути или осадл;а,при встряхивании неоколыких капель дистиллата с 5 мл солянокислого водного раствор а 2,4 ьдини профенилгидразина (0,1 г в 100 мл 2 и. соляной кислоты), После того, как проба дает отрицательный результат, продолжают нагревание еще 15 мин, возвращая дистиллат и повторяя прооу. Если она отрицательна, то основную массу изопропилового спирта отгоня.ют в слабаком вакууме, к остатку прибэвляют 150 г льда (на каждый моль изопропилата алюминия прибавляют 600 г льда) и гидролизуют, добавляя 121 мл охлажденной на льду 6 н. серной или соляной, кислоты (на 1 моль изопропилата аллюминия 550 мл кислоты). Зкстратируют эфиром, эфирный слой промывают один раз водой, сушат сульфатом 10 натрия и,перегоняют. С - СН 2 - СН 2 Св СН-СН -СН С 1 О 2 2 ОН + СН,-С - СН"Сн, мет изобретени ен- хаСпособ получения 1 сциклопентилпропанола, отличающийся тем, что 770; 15 гилрид циклопентанкарбоновой кисло:вергают взаимодействию с этиленомсутспвии хлористого алюминия в сренического раст 1 ворителя, напримерэтапа, при температуре - 15 С, пол20 при этом продукт восстанавливают, н 4. изопропилатом алюминия, и целевойвыделяют известными приемами. ео 43,336 Выход 73 а/НаГпдено, %. С 5 СвН АТОСВычислено, а/а С С 1 21,7. ,23; С 21,21; Н 9,1;59,07; Н Составитель Н. Антиповадактор Г. Тимофеева Тсхрсд Л. Грачева орректоры: А. Степанова и Е. Блюмииааказ 3464/4ЦНИИПИ Изд Ме Г 833 сударственного комитетпо делам изобретений москва, Ж, Раушска ПодписноеСССР Ти ног ра фин, пр. С а пупов а, 2 При перегоновке получают 24,5 г 1-цикл тил-хлорнпропатола со следующими рактеристиками: кип. 89 - 90"С; с 2 а 1,052 о 43,65 (Мйо вычисленная 3-хлор- хлоранты подв приде орга- дихлорученный апример, продукт