389096

89096 ЗО Е Союз Советских Социалистических РеспубликРЕТЕНИ АВТОРСКО ВИДЕ ТЕЛЬ СТВУ,1 ф 4 фуф висимое от авт. свидетельстваявлено 01.Ч 11.1971 ( 168047323 М, Кл. С 070 4 Э/34 исоединением заявкиГосударственный комитеСовета Министров СССРпа делам изобретенийи открытий ПриоритетОпубликовано 05.Ч 11.1973, Бюллетень29Дата опубликования описания ЗО.Х.1973 547.781.07 (088.8 Авторы зобретения, Баскаков, Л. Д. Томина и В. В. Головко аявител 2происходит с выделением тепла. Спустя0,5 час удаляют в вакууме растворитель и хлористый водород, промывают продукт водой икристаллизуют из этилового спирта. Полученный 3-метил-фенилимидазолонимеет т. пл.165 С. Выход 1,7 г (количественный).Найдено, %: Х 15,93, 15,82; С 68,84; Н 5,90.СыНо 1 х 120Вычислено, %: 1 Х 1 16,09; С 69,02; Н 5,79.б) 1,92 г (0,01 моль) 1 х 1-метилкарбамоилфенил-а-аминокетона растворяют в 10 мл этилового спирта и обрабатывают 10 мл концентрированной соляной кислоты, После полногорастворения осадка эвакуируют растворительи хлористый водород в вакууме и продукт обрабатывают аналогично п. а. Полученныи продукт имеет т. пл. 165 С и не дает депрессиипри плавлении в смеси с препаратом, полученным вп.а,ИК-спектр:мн 3495 с О,получения новых про , обладающих биоло Изобретение касается изводных имидазолонагической активностью. Известен способ получен имидазолона, замещенных в путем взаимодействия а-ами анатом калия. Однако этим с получить 3,4-дизамещенные и Предлагаемый способ пол мещенных имидазолонаобщия производныхположении 4,5, нокетонов с ципособом нельзя мидазолона.учения 3,4-дизаей формулы 1 1С,=СИИ 15 где Я, - алкил,Й 2 - алкил и заключается в том изводное 1 х 1-карба кетона подвергают денсации под дейс в водной или в во вые продукты вы мами. арил или ли арил,что мон моиларилвнутрим твием хл дно-спирт дел яют алоидарил; проино- конодаелерие озамещенное(алкил)-а-а олекулярной ористого водо овой среде. Ц известными10, 1730 см , у -с:с( 1500 см-.ЯМР: 3,17; 6,60; 7,45; 10,30.П р и м е р 2. 3,4-Дифенилимидазолон, 2,54 г (0,01 моль) фенилкарбамоилфенил-аминокетона обрабатывают 10 мл водного створа концентрированной соляной кислоты Пример 1. 3-ма) 1,92 г (0,01 мил-а-аминокетонаентрированной с тил-фенилими ль) 1 Х 1-метилкар растворяют в яной кислоты дазолон. амоилфемл конРеакция 3 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4-ДИЗАМЕЩЕННЫХ ИМИДАЗОЛОНА389096 20 1710 см ;с:с 1480 см-. Составитель Г. КонноваТсхред Т. Миронова Корректоры: Т. Гревцоваи Г, Запорожец Редактор Л. Ушакова Заказ 2844/8 Изд.763 Тираж 523 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5(1: 1). Исходное соединение полностью растворяется и через 0,5 час выпадает продукт реакции. Выход 2,3 г (98%), После перекристаллизации из абс. этилового спирта вещество полностью сублимируется в пределах 180 - 230 С.Найдено, %: М 11,88, 11,94.С 1 зН 12 И 20. Вычислено, %: 1 ч 11,85.ИК-спектр:- мн 3420 сл. см-, 3440 см-,,о 1550, 1690, 1750 сл. см-; ч с:с- ч - с(нм1550 см-.0,01 моль фенилкарбамоилметил-а-аминокетона обрабатывают 10 мл водной соляной кислоты (1;1), После отфильтровывания осадка и перекристаллизации из этанола получают З-фенил-метилимидазолон,П р и м ер 3. 3-о-Хлорфенил-фенилимидазолон.Растворяют 2,88 г К-о-хлорфенилкарбамоилфенил-я-аминокетона в 10 мл этанола и приливают 10 - 15 мл концентрированной соляной кислоты. Спустя 0,5 час исходное соединение растворяется и через 1 час полностью происходит конденсация исходного соединения. Обработка реакционного продукта аналогична обработке, приведеиной в примере 2. Полученный целевой продукт имеет т. пл. 206 С, Выход 90 - 95%,Найдено, %: К 10,17, 9,92; С 1 12,70.СдН 1 И 20 С 1 Вычислено, %: М 10,34; С 1 13,09.Таким же образом получают следующие соединения;З-п-Хлорфенил-фенилимидазолон, т, пл.243 С, выход 98 - 99%. Найдено, %: И 10,21; С 66,69; Н 4,66;С 1 13,02; 13,75,С 1 зНы К,ОС 5 Вычислено, %: Х 10,34; С 66,55; Н 4,09;С 1 13,09.ИК-спектр;- мн 3420 сл., 3450 см - ;ох с 10 1680, 1710 см-, м с:с 1480 см-.З-м-Хлорфенил-фенилимидазолон, т. пл.210 С (сублимируется от 180 С), выход95 - 97%,Найдено, %: 1 ч 10,7.15 С 1 зН 11 И,ОС 1Вычислено, %; И 10,34.ын 3450 см - , ,о 1680,н с Предмет изобретения Способ получения 3,4-дизамещенных имидазолонаобщей формулы 25 О Нг 1 11 В 4 30 НС=СВ 2где К 1 - алкил, арил или галоидарил;К 2 - алкил или арил,отличающийся тем, что монозамещенное про изводное 1 ч-карбамоиларил (или алкил) -ааминокетона подвергают внутримолекулярной конденсации под действием хлористого водорода в водной или водно-спиртовой среде, с последующим выделением целевого продукта 40 известными приемами,