Способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины

ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз Советскил Сопиалистическнх РеспубликО,7111.1967,Г 5320 Комитет по деламзовретеннй н открытилри Совете МинистровСССР Опублико ДК 547.495.2.122.0но 23 Х.1973. Бюлле23 ата опубликования Оп,сания ЗО.Л 11.1973 Авторы зобретения Иностранцы лер, Хельмут Вебер, Ка еративная РеспубликаИностранная фирафарбверке Хехст А еративная Республика Мут и Руди Вайерр мании) ер АумюЗаявите ГГермании ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННО БЕНЗОЛСУЛЬФОН ИЛМОЧЕВИНЪ 1- З-ил, 20 нии 6 т-ил, ил-Л 2- логепбицинил,тилен 3,3-ди 3-третЛ -Цк 1 К. 3 учае слемов угле- азветвленил с чисетвленной 1 ЦЕПИ,в данном счислом атнной ипи р означает а о 4 в раз азветвленно Изобретение относится к способу получения 1 овой замещенной бензолсульфонилмочевины или ее солей, которые могут быть использованы в качестве биологически активных соединений.Известен способ получения замешенной бензолсульфонилмочевины окислением перманганатом бензолсульфинил- и бензолсульфснилмочевины. Однако существует необходимость в синтезе других замещенных бензолсульфонилмочевины, обладающих лучшими по сравнению с известными свойствами.Предлагается способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины общей формулы где К 1 - 4,7 - эндометиленпергидроинда; который может быть замещен в полож хлором, 4,7 - эндометиленпергидроинда 2,6 - эндометиленциклогепил, 4,4 - диме циклогексенил, Л-циклопентенил, Л 2-цик тенил, Ле-циклооктенил, норкаран-ил, кло-(5,1,0) - октил, бицикло - (6,1,0)-но бицикло- (4,2,0) - октил,2,5-эндоциклобу (1,2) -циклогексил, метилциклопентил, метилциклопентил З-этилциклопентил, бутилциклопентил, 2-хлорциклопептил,лопентенплметил, бицикло - (2,1,1) - пентил - 2, спиро-(2-циклопропанпентил), спиро-(2-циклобутанпентил), спиро - (2-циклопентанпентил), циклопропил, циклобутил, 5-метил-Л 2-циклогексенил, Оицикло-(3,1,0)-гексил;Х - фенил, имеющий в качестве заместителя одп 1 аковые или разные Х и 21;Х - водород, галоид, низший алкил, алкокси, алксноксн-, алкоксиалкокси-, феналкоксигруппа, низший ацил, бензоил, трифторметил, оксигруппа;71 - циан или нитрогруппа, водород, галоид, низший алкил, алкокси-, ал 1 Оксиалкокси-, оксигруппа;Х - тиофеновый радикал, который может быть в случае необходимости однократно или двукратно замещен низшим алкнлом, алкокси-, алкоксиалкОкси-, алкенокси-, феналкоксигруппой или галоидом; У -- СН 2 - СН 2 - , - СН 2 - СН (СН 3)СН (СН 3) - СН 2 - . Под низшим алкилом дует понимать алкил с рода 1 - 4 в неразветвл ной цепи. Н 1 зший ацил лом атомов углерода д или предпочтительно нер383284 10 соСН 5мо;,Составитель Л. Епишнна Техред Л. Богданова Редактор О. Кузнецова Корректор Г. Запорожец Заказ 2337/6 Изд, Мо 621 Тираж 523 ПодпнсноЦНИИПИ Комитета по делам изобретений н открытий прн Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типографнн, пр. Сапунова, 2 В качестве звена в указанной формуле можно назвать например, следующие кольцевые системы: Ф . Г Ъ, ОСн 2 Сн 2 ОСн 5ОСН 2 СН 20 С 2 Н 5 Я-; ( "- й 0-( .)- ОСН)4 ОСИ Сн 2 осн Предлагаемый способ состоит в том, что соответствующую бензолсульфинил- или бензолсульфенилмочевину окисляют. Окисление следует проводить предпочтительно с помощью перманганата. Целевой продукт выделяют известными способами.Полученные соединения могут быть переведены в их соли путем обработки щелочными средствами, гидроокисями щелочных или щелочноземельных металлов, карбонатами или бикарбонатами указанных металлов.П р и м е р. Х- ф-(2-Метокси-хлорбензамидо)этил) бензолсульфоиил - М-(3-метилциклопентил) мочевина.6,8 г 4- ф-(2-метокси - 5- хлорбензамидо) этил-бензолсульфинилхлорида, приготовленного из 4- ф-(2 -метокси - 5 - хлорбензамидо) этил)бензолсульфиновой кислоты и тионилхло,рида, вносят в суспеизию из 2,8 г 3-метилциклопентилмочевины в 30 мл пиридииа. Через 10 мин смесь вводят в 100 мл ледяной воды, смешанной с 20 мл 2 и. соляной кислоты. Выделившийся осадок обраоатывают 1%-ным аммиаком, остаток растворяют в диметнлформамиде и раствор при перемешивании подвергают взаимодействию с водным раствором перманганата калия до обесцвечивания, Отсасывают двуокись марганца и раствор смешивают с водой и соляной кислотой, Полученную 4М- ф-(2-метокси-хлорбензамидо) этил) - бензолсульфонил - И - (3-метилциклопентил)- мочевину переКристаллизовывают из метанола, т. пл, 156 - 158 С. Предмет и за брет е и и яСпособ получения замешенной бензолсульфонилмочевины общей формулы Х- СОН - Зо -1 Н-СоН-К где К - 4,7 - эндометиленперыдр 11 ндан - 5-ил,который может иметь в положении 6 хлор вкачестве заместителя, 4,7-эндометиленпергидроиндан - 2 - ил, 2,6 - эндометиленциклогептил,4,4-диметил-Л-циклогексенил, Л-циклопентенил, Л-циклогептенил, Л-циклооктенил, норкаран-ил, бицикло-(5,1,0)-октил, бицикло(6,1,0) -нонил, бицикло - (4,2,0) - октил, 2,5 эндоциклобутилен - (1,2) - циклогексил, метилциклопентил, 3,3-диметилциклопентил, 3-этилциклопентил, З-трет-бутилциклопентил, 2-хлорциклопентил, Ь-циклопеитенилметил, бицикло(2,1,1)-пеитил,спиро-(2-циклопропннпентил),спиро-(2-циклобутанпентил), спиро-(2-циклопентанпентил), циклопрсхпил, циклобутил,5-метил-Л-циклогексенил, бицикло-(3,1,0)-гексил;Х - фенил, имеющий в качестве заместителя одинаковые или разные Х и Х,2 - водород, галоид, низший алкил, алкокси, алкенокси-, алкоксиалкокси-, феиалкоксигруппа, низший ацил, бензоил, триф 1 орметил,оксигруппа;Х - циан или нитрогруппа, водород, галоид, низший алкил, алкокои-, алкоксиалкокси-, оксигруппа;Х - тиофеновый радикал, которьш можетбыть однократно или двукратно замещен низ 4 О шим алкилом, алкокси-, алкоксиалкокси-, алкеиокси-, фепалкоксигруппой или галоидом;У -- СНз - СН 2 - , - СН 2 - СН (СНз)- СН (СНз) - СН 2 - ,отлина ои 1 ийся тем, что соответствующую бен 45 золсульфинил- или бензолсульфенилм 1 чевииуокисляют известными окислителями и выделяют целевой продукт или переводят его в сольизвестными приемами,