I библиотека

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ 383285 Союз Соэетских Социалистицеских Респ тОд икЗависимый от патентаявлено 18.Х.1970 ( 1600481/23-4) М. Кл. С 07 с 149/42 риоритет 19.Х 11.1969,6944143, Францияпубликовано 23 Х,1973. Бюллетень23ата опубликования описания 26.Х.1973 осударственный коштвСовета Министров СССРпо долам изооретенийн открытий ДК 547.435,07(088.8 Авторизобретения Иностранец Жан-Пьер Фурно(Франция) Иностранная фирм Лаборатуар УДвител ПОСОБ ПОЛУЧ особу получех цистамина, тивностью, ков медицине. оизводных ци- армакологичетсвуют сведе- аминоспиртов Р.О-Н1-СН - МН 0 Н азветвленный омов углероСООК 2-груперазветвлено 18 атомов свойствами. ия производы, заключаюей формулы: етвленный ижащий от 1ород, - СООразветвленньсодержащий от 1 дладающих ценнымится способ полученнртов общей формул, что аминотиол общ ли нердо 18 атН- илий или т где К - разв алкил, содер да; К - вод па, где К -ный алкил,углерода, об Предлагае ных аминосп щийся в томЬ - Сн 2- СН-Ын 30 10 Изобретение относится к сп ния аминоспиртов, производнь обладающих биологической ак торые могут найти применениеИзвестен способ получения пр ста мина, которые обладают ф ской активностью. Однако отсу ния о получении производных общей формулы: ОИЗВОДНЫХ АМИНОСПИРТОВ подвергают взаимодеиствию с алкилглиоксилатам формулы: ОСН - СООК или со сложным эфиром полуацеталя формулы: в присутствии спирта формулы КОН, где К и К имеют вышеуказанные значения.Для реакции предпочтительно берут избыток алкилглиоксилата или полуацеталя, и в качестве аминотиола используют цистамин, Е-, 0- или Ы-цнстеин. Целевой продукт выделяют известным способом в свободном виде или в виде соли, например хлоргидратов или оксалатов.0 П р и м е р 1, Хлоргидрат (амина-этилтио)- 2-метилгликолята. Раствор 30 г (0,33 моль) метилгликолята в 30 см метанола добавляют к раствору 34 г (0,3 моль) хлоргидрата цистамина в 150 см метанола. После 3 - 5 час кон такта метанол отгоняют под вакуумом на водяной бане при 40 С с помощью ротационного испарителя. Затем осадок перекристаллизовывают в 80 смз метанола, сушат в экспкаторе под вакуумом над фосфорной кислотой. Т. пл.8 - 109 С (разл.). Выход 73%.35 Я О - СН - СООТГ ОН Составитель Т. ВласоваТехред Л. Богданова Корректор М. Лейзерман Редактор А. Батыгин Заказ 3525/14 Изд.621 Тираж 523 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типогоафпя, пр. Сапунова, 2 3Анализ. Расчетные величины, %, дляС 5 Н,2 С 10 з 5=201,68: С 29,77, Н 5,99, С 1 17,58,Х 6,94, Ь 15,89.Данные из опыта, %: С 29,50, Н 5,96,С 1 17,61, Х 7,11, Я 15,74,П р и м е р 2. Оксалат(амино-этилтио) -2-метилгликолята. В 60 мл этанола растворяют 3 г(0,04 моль) свежевыделенного цистамина и в20 мл этанола - 3,9 г (0,44 моль) метилглиоксилата и 2,52 г (0,02 моль) двуводной щавелевой кислоты, Первый раствор по каплямдооавляют ко второму при перемешиваниимагнитной мешалкой. Образованный осадоксобирают, промывают в этаноле и сушат.Т. пл. 105 (разл.).Анализ. Расчетные величины, %, для(С 5 Н,11 МОз 1) ь СяН 204. С 34,27, Н 5,75, К 6,66.Данные из опыта, %: С 34,06, Н 5,80, Х 7,24.П р и м е р 3. Оксалат (амино - 2- этилтио) -2 этилгликолята. Это соединение получают аналогично примеру 2, но заменив метилглиоксилат этилглиоксилатом. Т. пл, 81 - 82 С (разл.),П р и м е р 4, Оксалат(амино - 2- этилтио) -2.пропилгликолята, Это соединение получаютаналогично примеру 3, но заменив этилглиоксилат пропокси-пропилгликолятом. Т. пл.98 С (разл.).П р и м е р 5. Оксалат(амино-этилтио) - 2 бутилгликолята. Это соединение получают аналогично примеру 4, но исходя из полуацеталя.Т. пл, 102 С (разл.), Выход 61%.Анализ. Расчетные величины, %, для(СзН 1 уМОзЬ) 2, СН 204. С 42,79, Н 7,19, И 5,55.Данные из опыта, %: С 43,19, Н 7,36, И 5,49.П р и м е р б. Оксалат(амино-этилтио) -2 пентилгликолята. Это соединение получаютаналогично примеру 4, но беря за исходноевещество полуацеталь, Т, пл. 90 - 92 С (разл.).П р и м е р 7, Оксалат(амино-этилтио) -2 изопентилгликолята. Это соединение получаютаналогично примеру 4, но беря за исходныйпродукт полуацеталь, Т. пл. 97 - 98 С (разл.).П р и м е р 8. Оксалат(амино-этилтио) -2 децилгликолята. Проводят ту же операцию,что и для получения соединения примера 4.Исходное вещество - полуацеталь, Т, пл, 99 100 С (разл.).П р и м е р 9, Хлоргидрат-(амино-метоксикарбонил-этилтио) - 2-метилгликолята. Раствор 5 г (0,55 моль) метилглиоксилата в 5 смз метанола прибавляют к 7,9 г (0,05 моль) хлоргидрата-цистеина, растворенного в 25 смз метанола. После 24 час контакта метанол удаляют под вакуумом на водяной бане при 30 - 35 С с помощью ротационного испарителя.Остаточное масло быстро кристаллизуется.Т. пл. 170 С (разл.).Анализ. Расчетные величины, %, дляСтН 14 С 1 ХОаЬ: С 32,37, Н 5,43, С 1 13,64, И 5,39, 10 Ь 12,37,Данные из опыта, %: С 32,32, Н 5,09,С 1 13,92, М 5,55, 5 12,51. 15 Предмет изобретения Способ получения производных аминоспиртов общей формулы: где К - разветвленный или неразветвленный алкил, содержащий от 1 до 18 атомов углерода; Й 1 - водород, - СООН- или СООЙ 2-группа, где К 2 - разветвленный или неразветвленный алкил, содержащий от 1 до 18 атомов углерода, отличающийся тем, что аминотиол общей формулы: подвергают взаимодействию с алкилглиоксилатом формулы:40 ОСН - СООК или со сложным эфиром полуацеталя формулы: в присутствии спирта формулы КОН, где К и К 1 имеют вышеуказанные значения, ". последующим выделением целевого продукта50 известным способом.