Всесоюзная i

370773 ОПИСАНИ ЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз Советскик Социалистических Республик9, Швейцария итет по деламтений и открытийовете МинистровСССР зо пр публиковано 15.11.1973. Бюллетен УДК 547,672.4,07(088.8 а опубликования описания 27.11.1973 Авторизобретени Иностранец Макс ВильгельмЗаявит ОЛУЧЕНИЯ ЭТАНОАНТРАЦ ПО к способу получей формулы Изобретенния этаноан относи цена о где Во - меногруппа;К - меили его солкологическгединения яприменениетических пр ппа пли амиоксигруппа, нитр тил или водород,ей, обладающихми свойствами. Пвляются новымив медицине в каепаратов. фармаые сонайти мацевенными едлагаем и могут стве фар Известеннов общей я этаноант а способ получеор мулы АИс -5 где т - является от пример и-аралкплос Ко имеет указан отщепляют остаток например путем ка 30 ния.цепляемым остатком,татком;ные значения,т известным сталптпч еского ги; особом,рпроваом де А 11 - алкиленовый остаток с и углерода; Агп - моно- или ди-(низший алкил) ампногруппа, обработкой диметпламида -10-хлор,10-дигидро,10-этано - (1,2) -9-антрил 1 - пропионовой кислоты или 1 х-ацетил-этпламинометил - 10-хлор,10-дигидро,10-этано - (1,2)- антрацена литийалюминийгидридом прп 60 - 70 С в среде абсолютного тетрагпдрофурана, которые представляют собой фармакологи- чески активные соединения, применяющиеся в 0 медицине, а также используются в качествеисходных или промежуточных продуктов для синтеза других соединений.Предлагается способ получения этаноантраценов, обладающих большей фармакологической активностью, чем описанные выше соединения, заключающийся в том, что в соединении общей формулы370773 20 СН -Х,СНз вв СН; ЖН- СН 35 СН ого плавится при 278 - 281 С.получают хлоргид)етиламинометил) - 9,10 - д,1- трацена, т. пл. 298 - 303 С. ического отщепления ацетп 2-нитро- (М-ацетилметнлдигидро - 9,10 - этапоантранптро- (метиламиномстил) - таноантрацен, т. Нл. 13 -хлоргидрат Аналогичн рат 2-амино гидро,10-эт Путем гид лового остат гмпнометил) цене получа 9,10-дигпдроаказ 1097/12 Изд г,"о 252 Тира)к 523ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете МинМосква, М(-35, Раушская наб., д. 4/5 Подписноетров СССР ипография, пр, Сапунова Названные реакции проводят обычным путем в присутствии или в отсутствие растворителей, конденсирующих п.или каталитичес:.:х средств при понюкенной, обыцной илп пэвыщенной температуре.В зависимости от условий способа коне; - ные продукты получают в свобод:ой форме или в виде их кислотно-адднтпв)ых солей. Кислотно-аддитивные соли новых соединен;)й могут быть переведены обычным образом в свободное соединение, например прп помощи обработки щелочью илп ионообменных смол. Полученные свободные основания могут образовывать соли с органическими пли неорганическими кислотами. Для голучения кислотноаддитивных солей предпочтительно применять галогенводородные, серные, фосфорные, азотную нахлорную кислоты и т, ч.В зависимости От выбора исход 1 ь:х всществ и способов обработки целевые 1)одукты получают в виде рацематов плп о)т:11 сских антиподов. П р и м е р. Раствор 12 г 2-метоксн- (М-бензплметиламинометил) - 9,10 - дип)дро.0-этаноантрацена в 150 и) диметплформамнда гдрируют в грисутствии 1,5 г палладневого угля (10%) при комнатной температуре и нормальном давлении. По окончании гндрнрования катализатор отфильтровывают и растворитель в вакууме выпаривают. Остается 2-метокси - (9-метиламинометил) -9,10-днгпдро-.10-дигидро,10-этапоантр ацен формулы 133 С; т. пл. хлоргидрата 281 в 2 С, т. пл.метансульфоната 250 в 2 С.Посредством мет;1 лпрования названцых соединений .Мо)кно получить следующие соедине ния:2-ннтро- (диметнламинометил) -9,10 - дигндро,10-этаноантрацен, т, пл. 149 - 151 С;2-амино- (диметпламиноме нл) - 9,10-дигидро,10-этаноантрацен малеат, т. пл. 192 - 10 193 С;2-метокси-(диметнламинометил) - 9,10-днгидро,10-этаноантрацен, т. 1)л. 98 в 1"С;т. пл. хлоргидрата 248 - 250 С. 15 Предмет изобретения Способ получения этаноантрацена общейформулы 25где Ев - метоксигруппа, нитрогруппа нли аминогруппа;К - водород или метил,или его солей, Отличающнйаг тем, что в сое д)и)ении общей формулы где У - является отцепляемым остатком, на 0 пример а-аралкилостатком;К, имеет указанные значения,отщепляют остаток 1" известным способом,например путем каталптицеского гидрировани 51, и полъчепный при этом п 1)одукт или вы 5 деляют, или подвергают взаимодействию с реакционноспособным слохк);ым эфироа) спиртас последующим выделением целевого продукта в виде основания или соли, в виде рецемата илн оптицескн активного антипода.