Способ получения 1-бис-

ОПИСАН И Е ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 368236 Союз Советскик Социалистических РеспубликЗависимое от авт. свидетельстваЗаявлено 12,Ч 11.1968 ( 1266130/23-4) М. Кл. С 07 с 87(40 с присоединением заявкиКомитет по делам изобрзтакий и открытий при Сосете Микистров СССРПриоритетОпубликовано 26.1.1973 Бюллетень9 Дата опубликования описания 17.1 Ч,1973 УДК 547.233,07(088,8).ф р Я. Ю. Полис и Б, Ю. Вилне Институт органического синтеза АН Латвийской ССР 1Авторыизобретения Заявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(БИС-(2-ОКСИАЛКИЛ)-АМИНО 1 АДАМА НТАНА1Изобретение относится к усовершечствованному способу получения производных аминоадамантана, которые находят применение в качестве фармакологических препаратов,Известно получение 1-1 бис(2-оксиалкил)- амино) -адамантана из 1-аминоадамантана и окиси этилена в среде тетрагидрофурана. При этом выход бискпродукта недостаточно высок (37%),С целью увеличения выхода целевого продукта предложено в качестве растворителя использовать ацетон,Процесс проводят при 70 - 100 С в замкнутой системе в присутствии воды в среде ацетона при соотношении 1-аминоадамантан 1: окись алкилена, равном 1:4 соответственно. Выход целевого продукта по предлагаемому способу до 90%.П р и м е р 1. Получение хлоргидрата 1- (бис-(2-оксиэтил) -амино) -адамантана.Смесь 15,1 г 1-аминоадамантана, 40,ил окиси этилена, 60 лл ацетона и 3 мл воды нагревают в плотно закрытом сосуде при 70 - 5 С в течение 6 час, после чего реакционную массу упаривают досуха, отгоняя раствори- тель в вакууме, создаваемом водоструйным насосом, при температуре кипящей водяной бани. Сухой остаток растворяют в сухом этиловом эфире и полученный раствор насыщают сухим хлористым водородом. Выпавший белый кристаллический осадок отфильтровывают и сушат, Получают 27,5 г 1100%) технического продукта, из которого герекристаллизацией из абсолютного этанола выделяют25,1 г (91%) вещества с т. пл, 212 - 213 С (взапаянном капилляре). После второй перекристаллизации т, пл. 215 в 2 С (в запаянном капилляре), на приборе Вое 11 цз т. пл.218 в 2 С,10 Найдено, % С 6048; Н 929; М 537;С 1 12,70,С,4 Нг 6 ИОгС 1. Мол. вес 275,785,Вычислено, %: С 61,10; Н 9,48; М 5,07;С 1 12,85.Фильтрат после первой кристаллизацииразбавляют сухим эфиром и выпавший осадокперекристаллизовывают дважды пз ацетонптрила. Получают монозамещенный продуктхлоргидрат р-оксиэтиламиноадамантана, т. пл.20 208 в 2 С (в запаянном капилляре),Найдено, %: С 61,90; Н 9,31 Х 6,4 о;С 1 15,22.С 1 гНгг 1 чОС 1, .Мол. вес 231,746.Вычислено, %: С 62,19; Н 9,56; 1 ч 6,04;25 С 1 15,30.П р и и е р 2. Получение хлоргидрата1-бис - (2-оксипропил) -амино 1-адамантана.Смесь 3,8 г 1-аминоадамантана, 15 л окиси пропилена, 20 лтл ацетона и 5 л воды на 30 гревают в плотно закрытом сосуде прп 95 -Корректор А. Степанова Редактор Л. Горбунова Заказ 808/10 Изд.209 Тираж 523 ПодписноеЦг 1 ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 100 С в течение 1 О час, После обработки по примеру 1 получают 7,5 г (98%) технического продукта, пз которого перекрпсталлпзацпей нз абсолютного этанола выделяют 3,4 г (45%) вещества с т, пл, 236 - 238 С (в запаянном капилляре). После второй перекристаллизации т. пл. 250 в 2 С (в запаянном капилляре), на приооре Вое 1 шз т, пл, 263 - 264 С (с коррекцией).Найдено, %: С 62,96; Н 9,78; М 4,92; С 1 11,89,СНз,хО,С 1. Мол. вес. 303,835.Вычислено, %; С 63,04; Н 9,95; х 4,60; С 1 11,66,По примеру 1 был выделен монозамещенный продукт - хлоргидрат Р-оксипропиламиноадамантана, т. пл. 206 - 208 С (в запаянном капилляре, из ацетонитрила). Е 1 а 11 дено, %: С 6362; Н 980; Х 532;С 1 14,59. С дН,4 ОС 1. Вычислено, %: С 63,53; Н 9,83; Х 5,70;С 14,43. Предмет изобретения1. Способ получения 1- бис (2-оксиалкил)- амино) -адамантана взаимодействием 1-аминоадамантана с окисью алкилена в среде органического растворителя в присутствии воды, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода конечного продукта, в качестве растворителя используют ацетон.2. Способ по п 1, отличаощийся тем, что процесс проводят при соотношении 1-аминоадамантана и окиси алкилена, равном 1:4 соответственно.