Способ получения производных d-сорбита

ОП ИСАН И ЕИЗОБРЕТЕН ИяК ПАТЕНТУ Союз Советских Сспиалистических Республилтсимый от ента Ъ л, С 07 с 31/26 аявлено 12.Х.1970 ( 148298823 оюитет по делаю Приоритет 12.1 ХС 1 ВН зобретении и открытипри Совете МинистровСССР 547,455.07(088,8) Опубликовано 161973. Ью тень25.1 Ъ.197 ага опуолик ния описани Авторыизобретени ИностранцыХершель, Шандор Зака и ЯнНародная Республика) Имр рска от ториш (Вен асло Иностранное предприятие ишер Еш 8 егешити Термекек Гья рская Народная Республика) Заявител Хиноин ДиОИЗ 8 ОДНЫХ О-СОРБ ПОСОБ ПОЛУЧЕН 2 ение лига блад агут ике. элучсрбита, активотносится к апосооу лоидтхроиз водных Р- ют физиоло ической найти применение вИзс брет ния новых которые о пастью и в ской пракп Способ нован на в та с неорга иой темперцин получения новых производных сс аимодействии производных сорби сичеаким галогенидом,при комнаг туре. где На 1, и На. илп йод, а К, и разуют изопроп ствием 1,2-5,6- Р-сорбита с последующим у левого продукт пой группы.Галоилирова водного органич цели предпочти алифатические Взаимодействие при нейтрально" ,использовать га особенно галогеЗащитная гр ,производных 1, изопропилиденобрабоъкой в м ной температур бровтистым водо- олинаков К., - водор иленовую гр диангидро, еорганичес лалением пр а защитной ые - хлор, бром од пли вместе обуппу. взаимодей-о-изопропилиденпм галогенидом с и желании из це- изопропилиденополучения бен,б-дихлор,6-,литреххлористого т при темперан способ ных 1 ействиилрссорб,и чючительные условия реяд осложнений при осуаба в ирсизвадственных использование в данном е исходного манссахари- - 3,4-о-изопропилиден-Р- неорганического галогелочных металлов позвоописанных в литературе дидезаксиаорбита, котоогической активностью,25 Сущи ос чается в формулы описываемополучении способа закл единений общ В литературе аписа зилиденавых произвол дезоксисорбита при д бора на 1,4-3,6-дианги туре - 80 С. Однако, такие иск,акции могут вызвать р ществлении этого апас условиях. Кроме того,изобретении в качеств да 1,2 - 5,6 - диангидро сорбита, а в качестве нида - галогениды ще лит получить ряд,не производных дигалоид рые обладают физиолние провадят в присугствии еского растворителя. Для этой тельно использовать ,низшие спирты (зтетанол или этанол).осуществляется лучше всего т величине рН. Рекомендуется логениды щелочных металлов, ниды калия.уппа может быть удалена из б-дигалоид,6-дидезоксо 1-3,4-ОР-,сорбита в безвадной среде ягких условиях, при комнате кислотой, предпочтительно родом.366599 Предмет изобретения Способ получения производных Р-сорбита20 оощей формулы СНг - На 1, - + - ОНВО - в- ов,1Сг - На 1 г Составитель И. Гудкова Редактор Т. Загребельная Техред Г. Дворина Корректор Е. ДенисоваЗаказ 130/562 Изд. М 136 Тираж 523 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж.З 5, Раушская наб., д. 4/5 Тип, Харьк. фил. пред. Патент П ри м е р 1. Раствор 5,36 г бром, истого калия и 180 мя воды смешивают с раствором 18,0 г 1,2-5,6-диангидро,4-о-измропилиден- Р-сорбита в 36 льг метанола, К полученной таким образом реакционной смеси прибавля ют по каплям 28,62 г водного брояистого водорода (0,21 моль), Величину рН все время поддерживают на уровне 7. Реакция протекает при комнатной температуре и начинается осаждение кристаллического продукта. По 10 окснчании прибавления кислоты осадившиеся кристаллы отфильтровывают, При этом получают 18,2 г 1,б-дибром,6 лдидезокси,4-оизопропилиден-Р-ссрбита. После перекристаллизации из хлороформа получают продукт, 15 плавящсийся при 72 - 73 С.После эстрагирования маточного раствора из хлороформа, сушки и выпарбвания экстракта получают еще 7,2 г продукта. Общий выход 25,4 г.Повторяют описанный опыт, только брочистый калий заменяют эквивалентнычи кол 1 чествами соотвепствующих галогенидов щелочных металлов. При этом соответственно получают 1,6-ди хлор,6-дидезокс и,4-о-из о пропилиден-Р-сорбит и 1,6-,дийод,6-дидезокси,4-о-изопропилиден-Р-сорбит, Полученные выходы сходны с выходом, полученным при,изготовлениями 1,6-диброчпроизводного.П р и м е р 2. К раствору 4,0 г 1,6-дибром 1,6-дидезокси,4-о-изопропилиден-Р-сорбита в 20 мл ментанола прибавляют 0,001 моль бро. чистого водорода в метааольном растворе. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 48 час, после чего 35 выпаривают в вакууме.Сирснпосбразный остаток (4,1 г) растворяют в этилацетате, распвор промывают до нейтральной реакции холодньгхг разбавленным раствором бикарбоната натрия и водой и сушат над сульфатом .натрия. Растворитель отгоняют в вакууме, после чего к остатку прибавляют 10 мл эфира и раствор охлаждаот. При этом осаждается 2,2 г кристалличеекого 1,6-диброч,6-дидезокои-Р-сорбита, плавящегося прои 95 - 96 С.Повторяют описанный опыт, только 1,6-дпбром,6-дидезоиси-Р-сорбит заменяют эквивалентными количествами соответствующих 1,6-дихлор и 1,б-дийсдпроизводных. Получают 1,6-дихлор,6-дидезокки-Р-сорбит и 1.6-дийод,6-дидезокси-Р-сорбит, выходы аналогичны выходу 1,6-дибромпроизводного. где На 1, и На 1; - одинаковые хлор, бром или йод, а К, и К, - водород или вместе образуют изспропилиденовуо группу, отличающийся тем, что 1,2-5,6-диан- гидро,4-о-изопропилиден-Р-сорбит вводят во взаимодействие с неорганическим галогенидом с последующим выделением целевого продукта известным способоч с оохраневием изопропилиденовой защитной группы или ее удалением.