Способ получения 1-

Э 61 563 ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических РеспубликК ПАТЕНТУ Зависимый от патентаЗаявлено 05,Х.1970 ( 1481523/23-4)Приоритет 06,Х,1969,Р 1950351.6, ФРГ М, Кл. С 07 с 93/00 Комитет оо делам изобретений и открытий ори Совете Министров СССРУДК 547 435.07(088.8) Дата опубликования описания 2.1 Ъ.1973 Авторыизобретения Иностранцы Герберт Кение, Карл Цейле и Альбрехт ЭнгельхардтЗаявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(2-ЦИАНО-МЕТИЛФЕНОКСИ)-2-ОКСИ-,З-АЛ КИЛАМИНОПРОПАНА 5 где Кт имеет вЫшеуказанные значения. ОНСНОНСН 1 ЧНР 10 СН- СНт 11 где К арилтй и 05 СНтгде К - прямой или разветвленный алкильныйрадикал с 2 - 6 атомами углерода,или их солей.Эти соединения обладают ценными фарма кологическими свойствами.С целью синтеза указанных соединений всоответствии с изобретением описывается способ, согласно которому соединение общей формулы 115 ийся в том, что соединение форму 2 аклю ОСН 23 Ои алоид,1Изобретение относится к способу получения новых, неописанных в литературе, производных алканоламина, которые обладают физиологической активностью и могут найти применение в медицине.Известен способ получения производных алканоламина обшей формулы алкильный, оксиалкильный, ксиалкильный, аралкильнь алкенильный радикал, алкильный, галоидалкильный алкенильный радикал,Кз имеет вышеуказанные значения,взаимодействует с амином формулы11 НМ,Однако в литературе отсутствуют сведения о способах получения соединений общей формулы 1361563 где Х - группа - СН - СН, илиО- СНОН - СН. - На 1 Точка плавления, С113 в 1 231 в 2 187 в 1 167 в 1 К10 - СН 2 - СН (СН,) - СН,С (С 11 з) з- С(СНз) а - СН, - СН,- СН(СН,)15 Предмет изобретения ОСНОВ СН СН 2 111 фОН 35 0- СН 2-Х СН 3 Составитель Н. НагорныхТехред А. Камышникова Корректоры; Е. Михеева и Е, Миронова редактор Л. ушакова Заказ 486/1 Изд, Лъ 1140 Тираж 404 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д, 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 где На 1 - галоген, подвергают взаимодействию с алкиламином общей формулыИНа - К где К имеет вышеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта известным способом в виде основания или соли. Соединения формулы 1 выделяют в виде рацем ата или оптически активных антиподов.Оптические антиподы могут быть получены известными способами, например путем расщепления рацематов с помощью вспомогательных кислот, например дибензоил-Р-винной кислоты, дитолу ил-Р-винной кислоты или Р-бромкам фора-сульфоновой кислоты.Полученные соединения формулы 1 могут быть переведены в их соли известными способами, например взаимодействием с кислотами. В качестве кислот могут быть использованы соляная, бромистоводородная, серная, метансульфоновая, малеиновая, уксусная, щавелевая, молочная, винная и янтарная кислоты. Г 1 р и м е р 1. 1-(2-Циано-метилфенокси)- 2-окси-этиламинопропангидрохлорид.7,45 г (0,0395 моль) 1-(2-циано-метилфенокси) -2,3-эпоксипропана растворяют в 60 юг этанола, добавляют 9 г (0,2 моль) этиламина и нагревают с обратным холодильником в течение 2 час до кипения. После охлаждения растворитель отгоняют в вакууме, остаток подкисляют,разведенным раствором соляной кислоты и отфильтровывают нерастворяющиеся части.фильтрат подщелачивают МаОН, освобождающееся основание выпадает в кристаллической форме, его изолируют, высушивают и перекристаллизовывают из эфира уксусной кислоты при добавлении петролейного эфира, Кристаллизат растворяют, затем, в небольшом количестве ацетонитрила, добавляют эфирный раствор соляной кислоты и отсасывают выпавший гидрохлорид. Выход продукта 4,5 г, т. пл.160 в 1 С.П р и м е р 2. 1-(2-Циано-метилфенокси)- 2- окси-1,1-диметил аминопропангидрохлорид.7,45 г (0,0395 моль) 1- (2-циано-метилфенокси)-2,3-эпоксипропана растворяют в 60 мл этанола, добавляют 15 лил (0,0825 моль) 1,1 диметилбутиламина и как в примере 1 подвергают реакции обменного разложения и обрабатывают.Выход продукта 5,7 г, т. пл. 180 - 183 С.5 Аналогично предыдущим примерам получают следующие гидрохлориды соединения формулы 1; 1. Способ получения 1-(2-циано-метилфенокси) -2 - окси - 3-алкиламинопропана общей 20 формулы 1 где К - прямой или разветвленный алкильный радикал с 2 - 6 атомами угле рода,или его солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы 40 где 2 - группа - СН - СН, илиО- СНОН - СН 2 - На 1, где На 1 - галоген, подвергают взаимодействию салкиламином общей формулыМН; - К где К имеет вышеуказанное значение,50 с последующим выделением целевого продукта известным способом в виде основания илисоли,2. Способ по п. 1, отличающийся тем, чтоцелевой продукт выделяют в виде рацемата55 или оптически активных антиподов.