339542

О П И С А Н И Е 339542ИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт. свидетельстваЗаявлено 10,1 Х,1970 (Юе 1476872/23-4)с присоединением заявкиПриоритетОпубликовано 24 тС.1972. Бюллетень17Дата опубликования описания 23 Х 1.1972 М. Кл, С 07 с 103/08 Комитет по делам изобретений и открытий при Соеете министров СССРУДК 547.582,4(088.8) Авторыизобретения А, Н, Кост, Л, Г, Юдин, Н. Б. 1 ернышева и В. И. Теренин Заявитель Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ 3-ИНДОЛИЛКАРБОНОВЪХ КИСЛОТИзобретение относится к области получения амидов Р-индолилкарбоновых кислот, которые,могут найти применение в качестве регулято; ов роста растений и микроорганизмов или в качестве полупродуктов для синтеза лекарственных веществ,Известен способ получения амидов Р-индолилкарбоновых кислот путем омылення нитрилов соответствующих кислот уксусной кислотой в присутствии цинка.Однако этим способом получают целевой продукт с незначительньв выходом вследствие образования побочных продуктов. Попыт,ки провести синтез амидов через стадию хлорангидр;дов соответствующих кислот приводят к осмолению,С целью увеличения выхода целевого продукта предлагается получать амиды р-индолилкарбоновой кислоты путем омыления соответствующего нитрила концентрированной серной кислотой прп охлаждении до 0 - 5 С, с последующим выделением целевото:продукта известным приемом.Выход целевото продукта составляет 50 - 91 о/оИсходные нитрилы Р-индолилкарбоновой кислоты получают хорошо разработанными известными способами.Способ омыления нитрилов действием серной кислоты известен, однако не прнмепялся в ряду индолов из-за ацидофобносги. Соблюдая температурный рекнм, проводят омыление нитрильной грунины с высокими выходабтп без,полимеризации индольнопо соединения и 5 образования побочных продуктов.Строение полученных, соединений подтверждено УФ- ИК-спектрами и элементарным анализом, а также стравсненнем с вещеспвами известного строения.10 При мер 1, 3-ИндолилацетамидК 25 мл концентрированной серпой кислоты, охлажденной до 0 С, при перемешивании и охлаждении прибавляют 3,12 г (0,02 лсоль) З-индолилацетонитрила, оставляют на ночь 15 при комнатной температуре, реакционнуюсмесь выливают на лед, подщелачивают концентрированным водньп раствором аммиака, отделяют выпавший осадок, получают 1,74 г (50 оуо) 3-индолилацетамнда с т.,пл. 153 С (нз 20 воды), И 56 (хлорофорхт: метанол=10: 1).Литературные данные: т. пл. 153 С, П р и м е р 2. 3-(3-Индолил)-пропиоамид К 25 мл концентрированной серной кислотыпри 0 С при перемешивании прибавляют пор циями 0,68 г (0,004 лсоль) 3-(3-нндолил)-пропионитрила и оставляют на ночь,прн комнатной температуре, реакционную смесь выливают на лед, подщелачивают концентрированным водным раствором аммиака, отделяют 30 выпавший осадок, промывают водой на фильтКорректор О. Волкова Редактор Е, Хорина Заказ 1834/3 Изд,800 Тираж 448 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открьпий при Совете Министров СССРМосква, )К-З 5, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 ре, получают 0,4 г (53% ) 3- (3-индолил) -,пропиоамида с т, пл. 134 С (из бензола). К 1 0,54 (хлороформ: метанол=10: 1). Литературные данные: т. пл, 134 С.Пр и м ер 3. 3-(2-Метил-индолил)-пропиоамидК 25 мл концентрированной серной кислоты при охлаждении до 0 - 5 С и перемешивании порциями прибавляют 3,68 г (0,02 моль) 2- метил-З-,цианэтилиндола, оставляют на сутки при комнатной температуре, выливают на лед, подщелачивают концентрированным водным раствором аммика, отделяют выпавший осадок, промывают водой на фильтре, получают 4,0 г (99%) 3- (2-метил-индолил) -,пропиоамида с т. пл. 125 - 126 С (из бензола), М 0,66 (хлороформ: метанол.=10: 1). УФ- спектр: Лтпа, 291, 284, 227 мм; 1 д в 3,89; 3,93;4,76 (этанол) ИКиспектр: чтаак 3415, 3470, 3550 см- (ХН - колебания, хлороформ) 3640, 1668 см- (С=О в колебан, вазелиновое масло).Найдено, %; С 71,70, 71,99; Н 7,00, 6,84.Вычислено, %: С 71,29; Н 6,93.П р и м е р 4, 3-(2-Метил-хлор-индолил)- пропиоамидК 12,5 мл концентрированной серной кислоты при охлаждении до 0 - 5 С и перемешивании прибавляют 2,18 г (0,01 моль) 2-метил-циаяэтил-хлориндола и перемешивают сутки при комнатной температуре, реакционную массу выливают на лед, подщелачивают ко 1 н центрированным водныгм раствором аммиака,отделяют выпавший осадокпромывают на фильтре водой. Получают 2,15 г (91%) 3-(2- метил-хлор-индолил)-пропиоамида с т, пл.145 в 1 С (из бензола), К 1 0,60 (хлоро форм:метанол= 10; 1). УФ-спектр; Лпт, 233;293, 301 см; 1 д в 4,86; 3,86; 3,80 (этанол) ИК- спектр: так 3160, 3080 см- (МН-колебания), 1630 см- (С= - колебания, вазелиновое малосло).15 Найдено, %: С 60,41; 60,59; Н 5,58, 5,74.С 1 зН дС 1 ИО.Вычислено, %: С 60,39; Н 5,50. 20 П редм ет,изобретен и я Способ получения амидав Р-индолилкарбоповых,кислот путем оыыления соответствующих нитрилов с последующим выделением 25 целевого продукта известнььм приемам, отличагосцийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, процесс ведут в присутствииконцентрированной серной кислоты при охлаждении до 0 - 5 С.