293341

Всесе емал латенф " ф ивьг(4 зОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ 29334 Свез Соввтокик Социвииотичвокив РвортбдикЗависимый от патентаЗаявлено 14.Х.1967 ( 1190702/23-4) МПК С 07 с 127/16 Приоритет 15.Х,1966Ф 50451 11 в/12 о, Ф 1 Г Комитет ао двлам изоврвтеииА и открытия ори Совете Министров СССРОпубликовано 151971. Бюллетень5 УДК 547,495,2122,07 Л,ата опубликования описания 17.111.1971 Авторыизобретения Иностранцы Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Вейер и Карл Мут(Федеративная Республика Гсрмаццц) Иностранная фирма фарбверке Хехст А. Г. Федеративная Республика Германии)Заявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬфОМОЧЕВИНЬ 1 с - кн - э - йнонйУ 01(- с 5 - ХН - т /р. ОК 15 Изобретение относится к способу получениябензолсульфомочевины общей формулы 1 де У -- СН - СН -- СН (С 11 з) - СН -или - СН - СН СНз) -К - алкил с 1 - 5 атомами углерода, предпочтительно метил, низкомолекулярный алкенил, метоксиметил, этоксиметил, метоксиэтил или этоксиэтил;Х - галоид, предпочтительно хлор, низкомолекулярный алкил, предпочтптелно метил, низкомолекулярный алкокси-, предпочтительно метокси-, или трифторметил;К - алкил с 3 - 6 атомами углерода, цпклоалкил с 5 - 8 атомами углерода, циклогексенил, мегилциклогексенцл, циклогексил, замещенный 1 - 2 алки- лами, причем алкилы содержат каждый 1 - 2 атома углерода и предпочтительно стоят в 4-ом положении циклогексилового остатка, хлорциклогексил, низший алкоксициклогексил, эндометилецциклогексил, -циклогексенил, -цикл огексил метил или -циклогексенилметил, нортрициклил, адамантил,Заместитель Х находится в 3, 4 цлц предпочтительно в 5 положении к тцокарбонамцдной группе.В вышеприведенных ц последующих опреде лениях ццзкомолекулярным алкцлом всегдаявляется алкцл с 1 - 4 атомами углерода в линейной цлц разветвленной цепи,Способ состоит в том, что бецзолсульфонилцзоцианат цлц эфиры карбаминовой цлц тцол карбамцновой кислоты, илц мочевццу, цлц семнкарбазид, цлц семпкарбазон, замещепные в и-положении группой. подвергают взаимодействию с К-замещспнымц аминами цлц пх солями.20Предложенные бензолсульфомочевццы могутнайти применение в качестве фармацевтических препаратов. П р ц м е р 1. -4- р-(2-метоксц-бромтцобецзампдо)-этил) -бензолсульфошл - Х-ццк логексцлмо (евина. К 97 г Х- ф-(2-метоксп 5-бромтцобецзамцдо) - этпл) - бензолсульфонпл 1-метцлуретаца, полученного путем реакции обмена 4- ф-(2-метоксц-бромтпобецзамидо)-этил) -бецзолсульфоцамцда (т. пл. 198 - 30 200 С) с метиловым эфиром хлормуравьццой293341 Предмет изобретения С - ЯН-У -Х ОВ Составитель Л. ФедоткинаРедактор Л. Г. Герасимова Тскред А, А. Камышникова Корректоры Т. А. Китаева и Л. Б, Бадылама Изд. М 261 Заказ 602/9 Тираж 473 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж-З 5, Раушскаи наб., д, 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 кислоты в 100 л 1 л диоксана, добавляют 2 гциклогексиламина. Нагревают при 110 С в те.чение 5 час, причем образовавшийся метанолотгоняется, По охлаждении добавляют немного воды, выпавшую Щ 4- (1 з-(2 метокси-бромтиобензамидо) - этил- бензолсульфонил - х 1 тциклогексилмочевину отсасывают и перекристаллизовывают из метанола (т, пл. 166 -167 С).10Аналогичным образом получают:1 Х 1-4- (1 з-(2 метокси- бромтиобензамидо)этил) - бензолсульфонил) - М - бутилмочевину,т. пл. 124 - 126 С (из метанола),151 х 1-4- (Р-(2 метокси- бромтпобензамцдо)этил) -бензолсульфонил - 1 х 1- (4-метилциклогексил) -мочевину- (транс), т, пл. 171 - 173 С (изметанола),1 Х 1-4- (з-(2-метокси - 5-бромтиобензамидо) 20этил) -бензолсульфонил - 1 х 1- (2,4 -диметилциклогексил)-мочевину, т, пл. 193 - 194 С (из метанола). П р и мер 2. Х-(Р-(-2-метокси-хлортиобензамидо)-этил) - бензолсульфонил 1-1 х 1- циклогексилмочевина. 2,15 г 1 х 1-4- (Р-(-2-метокси-хлортиобензамидо)-этил) - бензолсульфонил-мочевины (полученной реакцией обмена 1 Х 1- (4+(2-метокси- хлортиобензамидо)- этил) -бензолсульфонамида с цианатом калия в водном этаноле, кипячением с обратным холодильником, т, пл. 168 в 1 С (из метанола), растворяют в 100 лл диоксана и 100 ял ксилола. Добавляют 0,99 г циклогексиламина и нагревают 1 - т/2 час с обратным холодильником до кипячения, После вливания в воду путем подкисления получают осадок, который отсасывают, растворяют в 1%-ном аммиаке и снова осаждают подкислением. Полученная 40 таким образом Х- (р-(2-метокси-хлортцобензамидо)-этил) -бензолсульфонил 1-1 Х 1 - циклогексилмочевица после перекристаллпзацпп из метанола плавится прц 170 в 1 С. Способ получения бепзолсульфомочевиныобщей формулы С К - 11 Н - т- О - 11 НСОМКВХ ОВ где У = - СН 2 - СНз - , - СН(СНз) - СН 2 - или - СН. - СН (СНз) - , К - алкил с 1 - 5 атомами углерода, предпочтительно метил, низший алкенил, метоксиметил, этоксиметил, метоксиэтил или этоксиэтил, Х - галоид, предпочтительно хлор, низший алкил, предпочтительно метил, низший алкокси, предпочтительно метокси, или трифторметил, К - алкил с 3 - 6 атомами углерода, циклоалкил с 5 - 8 атомами углерода, циклогексенил, метилциклогексенил, циклогексил, замещенный 1 - 2 алки- лами, причем каждый алкил содержит 1 - 2 атома углерода и находится предпочтительно в 4 положении циклогексилового остатка, хлорциклогексил, низший алкоксициклогексил, эндом етиленциклогексил, -циклогексенил, -циклогексилметил, -циклогексенилметил, нортрициклпл цли адамантил,отлачатощийся тем, что бензолсульфонилизоцианаг или эфир карбаминовой илп тцолкарбаминовой кислоты, или мочевину, или семикарбазпд, или семикарбазон, замещеннысгруппой подвергают взаимодействию с К-замещенпымамином или его солью с последующим выделением продукта извесгным способом,