Способ получения n-арилсульфоксинафталоимидов

Республик К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Зависимое от авт. свидетельстваЗаявлено 22.1 Х.1967 ( 1185981/23-4). 12 о, 2 12 с 1, 30 с присоединением заявки М риоритет 07 с07 с7.653.07 (088.8) Комитет ло селам изобретений и открытий лри Совете Министров СССРпубликовано 11.Х 11,1968. Бюллетеньата опубликования описания 6.Ч.1969 Авторы зобрете В. Л. Плакидин, Н. М, Задорожный, А, Д. Исак и Л. Д. филькин Заявитель И НАфТАЛО ИМИДО В СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Х-АРИЛСУЛЬ 1 ч-Арилсульфоксинафталоимиды могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов в производстве красителей.Известны способы получения Х-ацилоксинафталоимидов взаимодействием Х-оксинафталоимида и ангидридов карбоновых кислот или серебряных солей Х-оксинафталоимида и хлорангидридов карбоновых кислот.Предлагается способ получения Х-арилсульфоксинафталоимидов, заключающийся во взаимодействии калиевых или натриевых солей Ы-оксинафталоимида или его замещенных в нафталиновом ядре с хлорангидридами арилсульфокислот или их производньвги в воде или в среде органического растворителя. Целевой продукт выделяют известным приеПолученные соединения могут быть применены как полупродукты в синтезе 1,8-аминонафтойной кислоты, ее производных и их лак там ов.Пример 1. Суспензию 4 г (0,016 моль) калиевой соли И-оксинафталоимида и 2,8 г (0,0164 моль) бензолсульфохлорида в 40 м,г хлорбензола кипятят 1 час, Горячий раствор 25 фильтруют от осадка хлористого калия. После упаривания до объема 15 - 20 мл и охлаждения фильтрата выпавший осадок отфильтровывают, промывают хлорбензолом, сушат. Получают 5,24 г 1 ч-бензолсульфоксинафталоикги да с т, пл, 213 - 214 С. Выход 95% от тео тического. Найдено, %: М 3,81, 4,03; Я 8,91, 9,00,СгвНггИО;3.Вычислено, %: И 3,98; Я 9,07.П р и м е р 2. Суспензию 1,3 г (0,005 лго,гь) натриевой соли 4-нитро-И-оксинафталоимида и 1,38 г (0,0078 мо.гь) бензолсульфохлорида в 30 мл хлорбензола кипятят 2 час с обратным холодильником, Горячий раствор фильтруют от осадка хлористого натрия. При охлаждении фильтрата выпадают кристаллы, их отфильтровывают, промывают, сушат и кристаллпзуют из хлорбензола. Получают 1,3 г желто-коричневых кристаллов К-бензолсульфокси-нитронафталоимида с т. пл. 215 - 216 С, Выход 65%.Найдено, %: Х 6,91, 6,88; Я 7,83, 7,92.С, Н ЫзОтяВычислено, %: Х 7,03; Я 8,04.Пример 3. Суспензию 1,2 г (0,005 мо.гь) натриевой соли 4-нитро-М-оксинафталоимида и 1,5 г (0,0068 мо,гь) м-нитробензолсульфохлорида в 30 м,г хлорбензола кипятят 3 час. Горячий раствор фильтруют от осадка хлористого натрия. В полученновг фильтрате раствори- тель отгоняют с водяным паром. Желто-коричневый осадок отфильтровывают, промы вают, сушат, кристаллизуют из хлорбензола. Получают 1,43 г У-(м-нитробензолсульфокси) - 4-нитронафталоимида. Т. пл. 232 - 233 С. Выход ббо/,.Найдено, %: Ы 9,48, 9,04; 5 7,12, 7,01.СтвНвХзОвЯВычислено, %: М 9,48; 8 7,23.П р и м е р 4, К 10 мл хлорбензола прибавляют 1,38 г (0,0078 моль) бензолсульфохлорида и 0,5 г (0,0017 моль) калиевой соли М-окси-нитронафталоимида. Суспензию кипятят 30 мин, отгоняют хлорбензол с водяным паром, Осадок фильтруют, сушат, кристаллизуют из уксусной кислоты. Получают 0,61 г М-бензолсульфокси-нитронафталомида с т. пл. 205 - 206 С. Выход 91%.Найдено, /,: Х 6,85, 6,78; Я 7,79, 7,74.С 18 НтвОтХвЯВычислено, %. Х 7,03; Я 8,04.П р и м е р 5. К 40 мл хлорбензола прибавляют 0,27 г (0,001 моль) натриевой соли М-окси-хлорнафталоимида и 0,21 г (0,0015 моль) сульфохлорида. Суспензию кипятят 40 мин. Горячий раствор фильтруют от хлористого натрия, При охлаждении фильтрата выпадают бесцветные кристаллы. После кристаллизации из хлорбензола получают 0,29 г М-бензолсульфокси-хлорнафталоимида с т, пл. 237 - 238 С, Выход 75%Найдено, %: 1 ч 3,67, 3,59; Б 8,32, 8,34.С,Н 1 вО,-1 С 1 2322594Вычислено, %; Х 3,61; Я 8,27,П р и м е р 6. Аналогично описанному в примере 4 из 1,96 г (0,011 моль) 4,5-дихлор-Хоксинафталоимида и 2 г (0,014 моль) бензолсульфохлорида получают 2,55 г Х-бензолсульфокси,5-дихлорнафталоимида с т. пл. 266 -266,5 С. Выход 94 /о,Найдено, /о. М 3,28, 3,44; С 1 16,51, 16,70Вычислено, %: М 3,33; С 1 16,80.П р и м е р 7. 1 г (0,004 моль) калиевой соли М-оксинафталоимида смешивают с 0,71 г(0,0041 моль) бензолсульфохлорида в 20 мл15 воды и размешивают 1,5 час при комнатнойтемпературе, Светлый осадок Х-бензолсульфоксинафталоимида отфильтровывают, промывают водой. Получают 1,26 г продукта с т. пл.200 - 205 С, Выход 92%. После кристаллиза 20 ции из хлорбензола выделяют 1,15 г продуктас т, пл. 213 - 214 С. Выход 84 /о,Предмет изобретения25Способ получения М-арилсульфоксинафталоимидов, отличающийся тем, что натриевые или калиевые соли Х-оксинафталоимида или его производные подвергают взаимодействию 30 с арилсульфохлоридами или их производными в водной среде или среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным приемом.Составитель Г. М. ШагаловаРедак 1 ор Л, К, Ушакова Техред Л. Я. Левина Корректор А. П. ТатаринцеваЗаказ 419/11 Тираж 437 ПодписноеЦИ 11 ИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр. Серова, д, 4Типография, пр, Сапунова, 2