Способ получения o-n-aлkил(apил)kapбamoилм-карбоалкокси ы-арилгидроксиламинов

ОП ИСАЙ ИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Сокгз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт. свидетельства12 ц, 13 влено 161967 ( 1128308/2 присоединением заявкиМПК С Ос риоритетпубликовано Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРДК 547.555,07 68, Бюллетеньта опубликования описания 22 Лг.19 Авторызоб ретения, Покровская и Л. В, Сусликова Заявите ОБ ПОЛУЧЕНИЯ О-К-АЛКИЛ(АРИЛ) КАРБАМОИЛ-КАРБОАЛКОКСИ-К-АРИЛ ГИДРОКСИЛАМИНОВ Данное изоние в областдинений.Предложен(арил) - карбгидросиламин ХСООАЯ 1 ОС 01 ч л, хлорфенил, нитроф К - алкил, фенинил;Х - Н, С 1, СН, К 02;и - целое число 1 или гд 2 г (0,025 моль) дроксиламина ианата с примеля хлористого одукта. Выходсерного и пету 1 из 45фенилги етилизоци астворите 55 г пр (из смеси 1).3, 11,8475 чен ро 0- (К-и-бутил кар.си-К- фенилгидро г (0,05 могь дроксиламин ру 1 из 9 К-фенил ретение может найти применефизиологических активных соеспособ получения 0-1 К-алкил моил -К-карбоалкокси-К -арилов общей формулы Способ заключается в том, что К-карбоалкокси-К-арилгидроксиламины подвергают взаимодействию с алкил- или арилизоцианатами, Полученные соединения так же, как и способ их получения, в литературе не описаны.П р и м е р 1, Получение 0-(К-метилкарбамоил)-К - карбоизопропокси-К - фенилгидроксиламина.Раствор 10,2 г (0,052 моль) К-карбоизопропокси-К-фенилгидроксиламина в 20 мл сухого ацетона охлаждают до температуры - 25 С, добавляют одну каплю пиридина и постепенно приливают раствор 3 г (0,052 моль) метил. изоцианата в 20 мл сухого ацетона. Затем температуру реакционной смеси медленно поднимают до комнатной и оставляют стоять в течение 18 - 20 час, Растворитель удаляют в вакууме водоструйного насоса, остаток закристаллизовывается. Получают 10,4 г продукта (выход 78,о/о). Т. пл, 69 - 70 С (из смеси серного и петролейного эфиров, 2: 3).Найдено, %: К 11,34; 11,18.СН 04 К 2.Вычислено, %: К 11,14.П р и м е р 2, Получение 0-(К-метилкарба. моил) -К- карбоэтокси-К- фенилгидроксилами 15 на.Аналогично примерК - карбоэтокси - К 1,42 г (0,025 лоль) мнением в качестве р20 метилена получают90%. Т. пл. 52 - 53 Сролейного эфиров, 3:Найдено, %: К 11,6С 11 Н 1304 Кв.25 Вычислено, %: К 1Пример 3. Полубамоил) -К -карбоизоксиламина.Аналогично примеЗО К- карбоизопропоксиЗаказ033/3 Тираж 530 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр. Серова, д, 4 Типография, пр. Сапунова, 2 и 4,95 г (0,05 моль) н-бутилизоцианата при добавлении изоцианата при температуре от - 6 до 0 С получают 14 г продукта. Выход 95,5%. Т. пл. 102 - 103 С (из смес,4 метилового спирта и воды, 3:1).Найдено, %: К 9,68, 9,51.С-Н 04 КВычислено, %: К 9,52.П р и м е р 4. Получение 0-(К-о-хлорфенилкарбамоил) - К-карбоизопропокси-К-фенилгидроксиламина.Аналогично примеру 1 из 4,85 г (0,025 моль) К- карбоизопропокси -К-фенилгидроксиламина и 3,84 г (0,025 моль) о-хлорфенилизоцианага при добавлении изоцианата при температуре 17 - 20 С получают 6,5 г продукта. Выход 75,1 в/в, Т. пл. 106- - 107 С (из смеси серного и петролейного эфиров, 1: 2).Найдено, %: К 7,79, 7,90; С 1 10,3, 10,52.СпНп 04 КвС 1.Вычислено, %: К 8,03; С 110,18. П р и м е р 5, Получение 0-(К-фенилкарбамоил) -К-карбоизопропокси -К-м -хлорфенилг идроксиламина.Аналогично примеру 1 из 9,18 г (0,04 моль) К- карбоизопропокси -К- м-хлорфенилгидроксиламина и 4,76 г (0,04 моль) фенилизоцианата при добавлении изоцианата при 18 20 С и нагревании реакционной смеси в течение 1,5 час на водяной бане при 50 С получают 12,7 г продукта, Выход 97%. Т. пл. 94 - 96 С (из смеси серного и петролейного эфиров, 1: 3).Найдено, %: К 7,73, 7,67; С 1 10,32, 10,53. СпНп 04 КвС 1.Вычислено, %: К 8,02; С 1 10,11.П р и м е р 6. Получение 0- (К-а-нитрофенилкарбомоил)-К - карбоизопропокси -К-м-толилгидроксил амина. Аналогично примеру 1 из 10,46 г (0,05 моль)К-карбоизопропокси -К-м-толилгидроксиламина и 8,2 г (0,05 моль) и-нитрофенилизоцианата при комнатной температуре и нагревании5 реакционной смеси при температуре 50 - 55 Сполучают 17,5 г продукта, Выход 94,5%,Т. пл. 125 в 1 С (из смеси четыреххлористого углерода и петролейного эфира, 1: 2).Найдено, %; К 11,32, 11,25.10 СНтзОвКз.Вычислено, %: К 11,26,Пр им ер 7, Получение 0-(К-фенилкарбамоил) -К-карбометокси- К-фенилгидроксиламина,Аналогично примеру 1 из 4,78 г (0,025 моль)К-карбометокси-К-фенилгидроксиламина и 3 г(0,025 моль) фенилизоцианата при комнатнойтемпературе получают 5,3 г продукта. Выход68%. Т. пл. 122 - 123 С,2 О Найдено, %: К 10,13, 10,10.С 1 вН 1404 К 2.Вычислено, %: К 9,79,Предмет изобретения 25 Способ получения 0-К-алкил (арил) карбамоил-К- карбоалкокси-К- арилгидроксиламинов общей формулы где К - алкил, фенил, хлорфенил, нитрофе 35 нил;- Н,С 1,СНКО,;и - целое число 1 или 2,отличающийся тем, что К-карбоалкокси-Карилгидроксиламины подвергают взаимодей 4 О ствию с алкил- или арилизоцианатами.