Способ получения циклосерина
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 202148
Авторы: Карпейский, Северин, Хомутов
Текст
2 О 2 148 ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических Республикиоритет Комитет по делам обретений и открытийри Совете йтииистров ликовано 14.1 Х,1967. Бюллетень1 ата опубликования описания 17,Х 1,1 Авторызобретен Хомутов, М, Я, Карпейский и Е. С, Севери Заявител ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОСЕР ьн,СНОС - ИОСН,СНСООСН, - х- СНвС - 1 чОСН СНСОИН. -э СЛв ОС 2 Н 5 КНвН 2 ЫОСНвСНСОИНвН 21 1 нн,ОИзобретение относится к способам получения антибиотика циклосерина (Р,1.-4-аминоизоксазолидона-З), применяемого при лечении туберкулеза и урологических заболеваний.Известные способы получения циклосерина, например, циклазацией гидроксамовой кислоты р-хлораланина или сложных эфиров 13-аминоокси-а-аланина предусматривают применение в качестве исходного продукта дорогостоящей аминокислоты серина и не позволяют получать достаточно высокого выхода целевого продукта из-за побочных реакций.С целью упрощения процесса и повышения выхода антибиотического вещества в качестве исходного продукта используют эфир р-этилиденэтоксиаминоокси -а- бромпропионовой кислоты, который аминируют, гидролизуют и обрабатывают щелочным агентом. Предлагаемый способ позволяет получатьциклосерин достаточно просто, с удовлетворительным выходом и из доступных исходныхпродуктов,5 Исходный эфир р-этилиденэтоксиаминоокси-а-бромпропионовой кислоты можно получить из оксиаминоуксусного эфира,Для получения циклосерина эфир р-этилиденэтоксиаминоокси-а-бромпропионовой кис 10 лоты аминируют жидким аммиаком; полученный амид выделяют, действием хлористого водорода в среде этанола переводят в дихлоргидрат амида р-аминооксиаланина, обрабатывают метанольным раствором едкого кали,15 подкисляют до рН 6 и отфильтровывают выпавший циклосерин,нтез протекает по следующеи схеме202148 Редактор В. Торопова Текред Л. Я, Бриккер Корректоры: Г. И. Плешаковаи В. В, Крылова Заказ 3595/12 Тираж 535 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2 П р и м е р. Раствор 27 г (0,1 моль) метилового эфира Р-этилиденэтоксиаминоокси-ябромпропионовой кислоты в 75 мл жидкого аммиака нагревают при 36 - 40 С 18 час. После охлаждения удаляют аммиак, добавляют 100 лл хлороформа, нагревают в слабом вакууме при 40 С до полного удаления аммиака, фильтруют,упаривают в вакууме при 40 С, добавляют 50 мл бензола, вновь упаривают и оставляют для кристаллизации. Получают 15 г (80 а/, от теоретического) амида р-этилиденэтоксиаминоокси-а-ала ни на с температурой плавления 80 С.1,9 г (0,01 ноль) амида р-этилиденэтоксиаминоокси-а-аланина обрабатывают смесью 96 о/о-ного и абсолютного спирта, насыщенной хлористым водородом, оставляют на 10 - 12 час и отфильтровывают осадок дихлоргидрата амида Р-аминооксиаланина (температура плавления 103 - 105 С). Полученный дихлоргидрат растворяют в минимальном количестве кипящего абсолютного метил ового спирта, добавляют 15 мл (0,03 моль) 2 н. метанольного спиртового раствора едкого кали и отфильтровывают выпавший осадок хлори стого калия. Фильтрат кипятят 1 час с отгонкой метилового спирта (около 50 лл), добавляют 30 - 40 мл абсолютного этилового спирта, подкисляют до рН 6 и отфильтровывают выпавший осадок. Получают 0,55 г (55 от 10 теоретического) циклосерина с температуройплавления 138 - 141 С. Предмет изобретенияСпособ получения циклосерина, отличаю и(ийся тем, что, с целью упрощения процессаи повышения выхода антибиотического вещества, в качестве исходного продукта берут эфир р-этилиденэтоксиаминоокси-а-бромпропионовой кислоты, который аминируют, гид ролизуют и обрабатывают щелочным агентомизвестными приемами.
СмотретьЗаявка
795772
Р. М. Хомутов, М. Я. Карпейский, Е. С. Северин
МПК / Метки
МПК: C07D 261/04
Метки: циклосерина
Опубликовано: 01.01.1967
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-202148-sposob-polucheniya-cikloserina.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения циклосерина</a>
Предыдущий патент: Способ получения 5, 6-динитроиндолина
Следующий патент: Способ получения алкил(арил, аралкил)пер-хлоратов б-алкокси -алкил(арил)
Случайный патент: Устройство для полива посевов сельскохозяйственных культур