198313

Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт. свидетельстваЗаявлено 08.Ч 11.1966 ( 1090991/23-4)с присоединением заявкиПриоритетОпубликовано 28,Ч 1.1967, Бюллетень1Дата опубликования описания 9 Х 111.196 Кл. 12 о, 2/05 ПК С Ос Комитет по делам изосретений и открытий при Совете Министров СССРаявитель 3-Н ИТРО-АЦЕТАМИ НОБРОМИ СТОГО БЕНЗИЛА ПОСОБ ПОЛУЧЕ Предлокенный способ получения 3-нитро-ацетаминобромистого бензила, как и само соединение, в литературе не описан. Способ заключается в том, что 3-нитро-ацетаминотолуол бромируют в среде органического растворителя, например СС 14, СНС 1,;, С,Н 1 С 1., бромом в присутствии каталитических количеств йода при ультрафиолетовом облучении и температуре кипения реакционной среды или бромсукцинимидом в присутствии каталитнческих количеств перекиси бензоила прп температуре 80 - 85 С. Выход продукта достигает 93%.Соединение можно использовать в качестве полупродукта в синтезе различных жирноароматическнх аминов, являющихся структурными аналогами известных биологически активных соединений, а также ряда других веществ 1 альдегидов, нитрилов, сложных эфиров и амидов органических кислот и т.д.), представляющих интерес в качестве полимеров. инсектицидов.П р и м е р 1. В четырехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой, термометром и капельной воронкой, доходящей до дна колбы, помещают 10 г 3-нитро- ацетаминотолуола, растворенных в 350 мл четыреххлористого углерода, и кристаллик йода. Смесь нагревают до кипения и через ка пел ьную воронку постепенно добавляют 2 мл брома и 40 мл четыреххлористого углерода при перемешивании и облучении ультрафиолетовым светом. По окончании прибавления брома реакционную смесь кипятят при5 перемешивании и облучении ультрафиолетовым светом еще в течение 2 час, охлаждают,удаляют в вакууме растворитель. Остаток кипятят с петролсйным эфиром для удалениянепрореагировавшего 3-нитро-ацетаминото 10 чуочаПолучают 11 г (78,5%) 3-нптро-ацетаминобромистого бензила в виде желтого кристаллического вещества, т. пл. 95 - 97 С. После перекристаллизации из бензола т. пл.15 101 "С, Выход 9,5 г (71%).1-1 айдено, %: С 39,90; Н 3,45; К 10,03;Вг 20,21.СсНаХ 20 з.Вычислено, %: С 39,56; Н 3,3; Х 10,25;гО Вг 29,26,П р и м е р 2. В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 6 г 3 нитро-аце тамннотолуола, 200 мл безводного четырех.хлористого углерода, 5,7 г сухого бромсукци.нимида и 0,01 г свежевыделенной перекиси бензоила. Полученную смесь нагревают при 80 - 85 С в течение 17 час. По охлаждении ЗО реакционную смесь фильтруют, удаляют рас198313 Предмет изобретения Составитель В. Н. Безбородова Редактор Л. Г. Герасимова Текред Т, П. Курилко Корректоры: М. П, Ромашоваи Г. И. Плешакова Заказ 2383/16 Тираж 535 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Советс Министров СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4Типография, пр, Сапунова, 2 творитель в вакууме. Остаток кипятят с петролейным эфиром для извлечения непрореагировавшего З-нитро-ацетаминотолуола, отфильтровывают и перекристаллизовывают из бензола.Получают 3-нитро-ацетаминобромистый бензил в виде желтого кристаллического вещества, Выход технического продукта 90 - 93 о/о с т. пл. 90 С.При определении температуры плавления смешанной пробы 3-нитро-ацетаминобромистых бензилов, полученных двумя методами, депрессии не наблюдалось,Способ получения 3-нитро-ацетаминобромистого бензила, отличающийся тем, что, 3-нитро-ацетаминотолуол подвергают бро. мированию в среде органического растворителя, например СС 1,СНС 1 С 2 Н 4 С 1 в, бромом в присутствии каталитических количеств йода при ультрафиолетовом облучении и температуре кипения реакционной среды или бромсукцинимидом в присутствии каталитических количеств перекиси бепзоила при температуре 80 - 85 С,