Способ получения лактама о-аминометилфенилпропионовой кислоты

Союз Советских Социалистических Республик,1 Г 11 К С О Приоритет Комитет по пелен зобретений и сткрыти при Совете Министров СССРгубликовано 29.Х 11.1966. Бюллетень2 Дата опубликования списания 2.11.1967 Авторпзобретения. П. Станкеви витель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛАКТАМАИНОМЕТИЛФЕНИЛПРОПИОНОВОИ КИСЛОТЬ тг 10 ситс 51 к Ооласти 1 й может быть присинтеза полимеров, физико-химическими й раствор лизатор п ртом по 15 овьш спирт ольшом ва 1 ывают цз а, После о ллцческогочто со метпло- ромывалтл, ра- отгоцясууме, а100 лтл хлажде- вещест- ставляет ле окончания реакци пирта сливают, ката ажды метиловым спи 1 объедгпгяют, метил водяной бане в неб к перекрпсталлизов еххлорис ого углерод олучают 5,5 г криста т. пл. 134 - 135 С) Пос вого с ют дв створь ют на остато четыр ния п ва ( Данное изобретение ополучения лактама, которьмецен как мономер дляобладающих новымисвойствами.Известно получение лактама о-амицометилфенилпропиоповой кислоты взаимодействием -тетралона с азотистоводородной кислотой и присучствии минеральной, например серной, кислоты (реак 1,ия Шмидта), Выход продукта 25%.Предложен способ получения лактама о-амицометцлфенилпропионовой кислоты расширяющий сырьевую базу и увеличивающий выхсд целевого продукта.Способ состоит в том, что метиловый эфир о-циацфецилпропиоповой или ггис-О-циапкоричпой кислоты восстанавливают водородом на катализаторе никель Ренея в среде метилового спирта при комнатной температуре с последующим выделением т 1 родукта известным способом, например отгонкой растворителя.Получение лактама о-аминометил фен ил прап ионовой кц сл оты восстановлением оцианфепилпроп и о н о в о й к и с л о т ы (1). В 0,5-литровую круглодонную колбу помсщают 80 лтл 25%-ного водного раствора едкого патра ц при перемеши ванин небольшими порциями добавляют 1,5 г порошкообразного сплаш 1 никеля Ренея, Дчя завершения выделения водорода смесь нагревают на водяной бане.Катализатор промывают дистиллированной 5 водой (декантацией) до исчезновения щелочной реакции на лакмусе, а затем дважды метиловым спп 1 этом по 20 лгл. К 11 рпготоьлепцо.му катализатору прибавляют раствор, содержащий 8,95 г 10,05 лтоль) метилового эфира 10 о-цианфецилпропиоповой кислоты в 30 лт.г метилового спирта. Колбу закрывают стеклянной пробкой со впаяцнои трубкой для подачи водорода (трубка не должна погружаться в жидкость) и соединяют с газометром, напол ценным водородом. После продувания водородом колбу встряхивают 3 - 4 чпс. В тече пие этого врсмсцц поглощается около 2,5 л водорода, что составляет около 100% необходимого для восстановления нитрильцой груп пы до амицогруппы.Заказ 4455/П Тираж 535 ПодписноеЦНИИПИ Когеитета по делам изобретений и открытий при Совете Минисгров СССРМосква, Центр, нр. Серова, д, 4 Тпнограг 1 ин, пр. Сапунова, 2 70 - 71 %, После повторной перекристаллизации с углем т. пл. 135 - 136 С.Получение лактама оаминометил фенилпропионсвой кислоты восстановлением метилового эфир а г 1 ис-о-ц и а н к о р и ч н о й к и с л о т ы (11) . Опыт проводят в тех же условиях и режиме, что и в опыте (1). Затем к приготовленному катализатору прибавляют раствор метилового эфира г 1 ис-о-цианкоричной кислоты - 8,85 г (0,05 моль) в 30 мл метилового спирта. Колбу закрывают стеклянной пробкой со впаенной трубкой для подачи водорода и соединяют с газометром, заполненным водородом. После продувания водородом колбу встряхивают 4 - 5 час. В течение этого времени поглощают около 3,5 л водорода, что составляет около 100% нужного для восстановления двойной углерод-углеродной связи и нитрильной группы до аминогруппы. После окончания реакции процесс продолжается в условиях, аналогичных описанным выше для (1).По охлаждении полу гают 4,6 - 5 г кристаллического вещества, т. пл. 133 - 135 С, что составляет 57 - 60%. После повторной перекристаллизации с углем т, пл. 135 - 136 С,Водород для восстановления получают реакцией цинка с соляной кислотой и очищают5 промыванием через растворы щелочи, сернойкислоты и насьпценный раствор марганцевокислого калия,Элементарный анализ полученного лактама:10 Вычислено из СтвНг 10 К, /о. М 8,69.Найдено, /о. И 8,67. Способ получения лактама о-аминометилфенилпропионовой кислоты, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы и увеличения выхода целевого продукта, ме.20 тиловый эфир о-цианфенилпропионовой илиаис-о-цианкоричной кислоты восстанавливают водородом на катализаторе никель Ренея в среде метилового спирта с последующим выделением продукта известным способом, на пример отгонкой растворителя,