189424

189424 Союз СаветскизСоциалистическими Республик Зависимое от авт. свидетельствааявлено 26,1,1966 ( 1051311/23-4)присоединением заявкил. 12 о, 17/04 йПК С оритет Комитет по делам обретений и открытий= СсНа. В колбу В табл. приведены д войствах полученных о -аренсульфонил-арилгу нные о выходах и исанным способо нидинов.Таблица 1 держание азота Т, пл., п/п орм йдено Вычислено зо с 15,26 14,52 13,56 11,86 15,12 14,72 13,1611,98 207 - 8 189 - 190 217 в 2 214 в 2 С з 11 ззо.8С 14 Н 1 зХзОзЗС 1 зН 1 зСЫзОо 8С 1 зН,зВтЧзозо СЯН 5 56,6515251 С,Нзи-СНзСзН 4и-ССкН,и-ВтзСз 4 1Данное изобретение относится к области получения веществ, которые могут быть использованы в качестве средств защиты от моли и химиотерапевтических средств.Предлагаемый способ заключается во взаимодействии 1,3-дпарилгуанидина или 1, 2, 3-триарилгуанидина с аренсульфамидом при нагревании до температуры 160 в 1 или 230 в 2 С соответственно в среде растворителя или без него с последующей последовательной обработкой реакционной массы 10%- ным раствором щелочи н 1 М соляной кислотой и очисткой целевых продуктов перекристаллизацией из спирта.Пример 1. Синтез 2-6 ензолсу, фонил-фенилгуанидина форм небольшим обратным холодильником помешают 15,7 г (0,1 люль) бензолсульфамида и 25,2 г (0,12 доль) 1,3-ди фен илгуанидина.Смесь нагревают на масляной бане при 160 - 165 С в течение 6 час, После охлахкдегия массы смесь обрабатывают 100 лл 1 М раствора соляной кислоты для удаления непрореагировавших диарилгуанидна и основных продуктов, получающихся в качестве побочных продуктов.10 Для удаления непрореагировавшего бензолсульфамида остаток оораоатываот 150 л,4 10;/о-ного раствора едкого патра. Остаток кристаллизуют из спирта, получается 7,1 г (51,5 О/о от теоретического) вещества с т. пл.15 204,5 - 206,5 С.Из щелочного раствора при подкислениивыделяется 1,45 г бензолсульфамнда, т. е. выход на использованный бензолсульфамид состав юет 57%Найдено Найдено СвНз СзНз С,Н 4 СзН 4 С,Н С,Н 4 СНг 71 ЧзОгЯСззН 1 ЧзОзЯС 1 з НыС 1 ЫзОзЯСгг Нз 1 МзО.ЯСззНзз 1 ЧзОгЯСзгНззС 11 ЧзОЯСзгНззВгЧзОзЯ 63 74 81 75 75 87 85 120,5 140 - 141 161,5 в 1,5 183 - 184 199 - 200 217 - 218 219 - 220 11,67 11,51 10,67 11,3 10,53 9,84 9,03 С,Нзл СНзСзН 4п-С 1 С,Но-С,Н,-о-СНзи С 1 СзН 4л-ВгС,Н 11,75 11,49 10,89 11,07 10,67 10,15 9,16 8,96 8,59 8,21 8,30 9,12 8,77 8,44 8,14 9,18 9,09 8,56 8,22 ф Для этого вещества найдено Вг 17,46%, вычислено Вг 17,43%. Составитель Г. М. Вагалова Редактор Л. Г. Герасимова Техред А. А. Камышникова Корректоры: С. Н. Соколова и Е. Ф. Полионова31 каз 1 Очй 1 Тираж 750 Формат бум. 60 Х 90 Чз Объем 0,16 изд. л. ПодписноеЦНИИПИ Кознпета го делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРь н ввоеэО йп Й.наП епнзо 1 Чсион.не Йп кифвбзопи Примечание. Анализы на серу и на содержание хлора показали следующие результаты. Для 1Найдено Я 11,90.Вычислено 51,64%.Для 2Найдено 5 10,99%.Вычислено Я 11,08%.Для 3Найдено С 1 11,44%.Вычислено С 1 10,80%.Для 4Найдено Вг 22,53%.Вычислено Вг 22,55%. 2-Аренсульфонил-арилгуанидины (соотв. форм. 1-диарил) нерастворимы в растворах щелочей и разбавленных кислот, т. е. не показывают заметных кислых и основных свойств, флуоресцируют при облучении ультрафиолетовым интенсивно желтовато-белым светом. Пр едм ет изобретения 1. Способ получения 2-аренсульфониларилгуанидина или 2-аренсульфонил,3-диа 4Г 1 р и м е р 2. С и н т е з 2-б е н з о л с у л ь ф опил,3 дифенилгуанидина формулы Аг 30,1 Ч= - С (1 ЧНК)з; Аг=С,Нв, К=С,Нз. В круглодонную колбу с воздушным холодиль ником помещают 1,96 г (0,0125 моль) бензолсульфамида, 4,0 г (0,0135 лоло) трифенилгуанидина и 20 мл додекана. Смесь нагревают до кипения (температура бани 230 - 235 оС) и выдерживают б час при этой температуре.10 После охлаждения реакционную массу обрабатывают 20 лл 10%-ным ХаОН, а остаток кристаллизуют из спирта. Получают 2,8 г продукта с т. пл, 120,5 - 122,5 оС, представляющего собой 2-бензолсульфонил, 3-дифенил гуанидин, результаты анализа которого приведены в табл. 2. рилгуанидина, отличающийся тем, что 1,3- диарилгуанидин или 1, 2, 3-триарилгуанидин подвергают нагреванию с аренсульфамидом при температуре 160 - 165 оС или 230 - 235 С 20 соответственно с последующей последовательной обработкой реакционной массы 10%-ным раствором щелочи и 1 М соляной кислотой и очисткой целевых продуктов перекристаллизацией из спирта.25 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, чтопроцесс ведут в среде растворителя.