189423

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социвлистическик Республик1043931/23-4 1 .1965 аявлецо 17 МГ 1 К С 07 сА 01 пД К 547,652.2.495.1.07.632.954.208 оритет Комитет по деламобретений и открытири Совете МинистровСССР бликовацо ЗО,Х 1,1966. Бюллетеньа опубликования описания 7,1.1967 Авторыцзобретецц Лозбень, Т. М, Х Тропин С, фаткуллина, И. ф.. А. Голубева и И, ВВсесоюзного научно-изащиты растений итут нефтехимических аннанов, институтаельский. Кул вский филиал ческих средс инсПолученную таким образом соль сульфокислоты сплавляют с едким натрием.Щелочное плавление проводят в плавильном котле емкостью 200 лил, снабженном якорной мешалкой, карманом для термопары и загрузочной воронкой. В плавильный котел загружают 67 г щелочи, 3 - 4 мл НвО. Котел помещают в сплав Вуда. При температуре 280 в 3"С и перемешивании порциями вводят 25 г сухой натриевой соли сульфокислоты. Продолжительность загрузки 30 мин. По охлаждении котел открывают и выливают содержимое в 150 мл холодной воды. Котел споласкивают два раза по 50 лл горячей водой. Промывные воды соединяют, подкисляют НС 1 и экстрагируют оецзолом диметцлнафтолы. Выход диметилнафтолов равен 83,7% от теоретического.Фосгенирование а-диметцлнафтолов проводят в круглодонцой трехгорлой колбе, снабженной мешалкой, термометром и обратным холодильником, Колбу помещают в термостат.В раствор 20,6 г фосгена в дихлорэтане приливают 25 г а-дцметцлцафтолов ц добавляют 21 г дцметиланилцна прц температуре 0- - 1 С, Реакционцую масс цромыьают водой. Отделяют слой хлоруольного эфира в дцхлорэтане в делцтельцоц воронке. Хлор- угольный эфир перегоцгцот в вакууме при 8 мл от. гт. Выход хлоругольцого эфира равен 15 Приме колбу, сна термометр загружают перемешив каплям вв линоц (фр пейтралцзу ход вульф)исоедццсцием заявкиИзобретениеицсектиццдов, а к сенину,Известен способ получения севина (1 Х 1-метил-а-нафтилуретана) путем гидрировация нафталина с последующим окислением полученного тетралина в тетралон, дегидрированием последнего в а-нафтол, который путем взаимодействия с фосгеном переводят в хлор- угольный эфир, подьергаемого далее амицированию с метиламином.С целью снижения себестоимости ядохимиката аналогичного сенину, в предложенном способе в качестве углеводорода нафталинового ряда берут диметилнафталин или его содержащие фракции нефтехимических производств, который подвергают сульфированию при температуре 25 в -40 С в среде органического растворителя с последующим щелочным плавлением полученной сульфокислоты. р 1. В круглодонную трехгорлую бже иную механической мешалкой, ом, помещенную на водяную баню, 150 г 93 О НЗОл, При энергичном анни и температуре 35 - 40 С по одят 50 г фракции диметилнафтаакция 250 - 270 С). Сульфомассу ют 50,-цым раствором 1 х 1 аОН. Выната равен 60% от теоретического. АфТИЛУРЕТАНОВОГО189423 Число гусениц 1 сутки через 3 суток через ФК2 ок ФсоД Ядохимикат 1оаом ы Лм Иааф Д аО ои оа.оС 3 й 10И-Метил ч-диче-тил-иартилуретаи(аиалог.севин а)02 у, по ДН 15 Ч-Метил-х-нафтилуретан (50 Ь)02",о по ДНКонтрольныйЧистый(опрыскав. водой),Контрольныйс ОП(25 оо поотношению киавеске препарата) 10 10 1 9 - 10 3 7 - , 10 3 4 5 2 6 4 6 4 2 1 9 10 10 10 10 10 10 10 10 2 710 10 - 10 8, 2 2 3 7 10 9 8 10 10 9 8 10- 1 - 2 ф Больных (парализованных) иет. Предмет изобретения Составитель Г. АндиоиТехред А. А. Камьппиикова Корректоры: О. Ь. Тюрииаи Е. ф. Полионова Ре. фактор Э. Ш и баева аказ 430 9 Тирзхк 000 Формат буч. 60 Х 9 У " Объем 0,21 изд. л. ПодписноеЦИИПИ Комитета по делам изобретений и огкрыгпй при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр. Серова, д. 4 Типографии, пр. Сапунова, 2 94,2)н от теоретического. Он представляет собой жидкость красно-оранжевого цвета с температурой кипения 168 в 1 С (при8 ми рт. ст.).Содержание хлора в хлоругольном эфире:Найдено, о 15,4.Вычислено, % 15,1,Лминирование проводят также в круглодонной трехгорлой колбе с мешалкой,Хлоругольный эфир расчворяют в толуоле,приготовляя 25 о-ный раствор. Этот растворприливают к 15%-ному водному раствору метиламина (на 1 лголь хлоругольного эфира2 моль монометиламипа), Реакцию проводятпри хорошем перемешивании и температуре0 - 10 С в течение 10 - 15 лин,Конечный продукт М-метил-и-диметилнафтилуретанвыпадает в виде осадка, Осадокфильтруют, промывают дистиллированнойводой и сушат.Содержание элементов в М-метил-а-диметилнафтилуретане.Вычислено, %: С 73,5; Н 6,5; Х 6,1.Найдено по анализу, ): С 73,57; Н 6,7;Х 5,69.Получают 93,4% Х-метил а-диметилуретанаот теоретического.П р и м е р 2. В трехгорлую колбу с механической мешалкой, ртутным затвОром, термометром помещают 95 г сртодихлорбензола,15,6 г диметилнафталинов и при хорошем перемешивании при температуре 25 - 30 С в течение 30 мин вводят 12 г хлорсульфоновой кислоты. Образовавшиеся кристаллы сульфокислоты отфильтровывают, и осадок переносят вколбу для перегонки с водяным паром. Отгоняют растворитель вместе с небольшим количеством непрореагировавших углеводородов.Водный раствор сульфокислот нейтрализуютсухой щелочью. Выделившийся осадок солисульфокислоты отфильтровывают и высушивают. Получают 28 г сухой соли сульфокислот. Выход более 90 о от теоретического.Применение хлорсульфоновой кислоты позволяет повысить выход солей сульфокислот с67% (в случае сульфирования серной кислоой) до 90", от теоретического при сульфировании хлорсульфоновой кислотой.Операции щелочной плавки и последующего получения 1 м-метил-а-диметилнафтилуретанане отличаются от описанных в примере 1.Выход, %: диметилнафтолов 85, хлоругольного эфира 94, конечного продукта 93 (от теоретического).В таблице приведены результаты испытаний М-метил-а-диметилнафтилуретана(ср. проба) на гусеницах яблоневой моли Нуропогпеп(а гпа 11 пе 11 а 1 Сравнительную токсичность названных ве 30 шеств определяли в опытах на белых мышах. Оба вещества вводили подопытным животным(по 10 штук на вещество) в дозе 700 мгlкг от веса тела (из расчета 1.Д;для сенина). В этой дозе М-метил-и-диметилнафтилуретан35 пе вызывает гибели живогных в течение двухедел ь.40 Способ получения инсектицидов нафтилуретанового ряда, например, К-метил-а-диметилпафтилуретана из углеводородов нафталиноого ряда с применением фосгенирования при температуре до 1 С и аминирования полу ченпого хлоругольного эфира метиламиномпри температуре 0 - 10 С в среде органического растворителя, отличающийся тем, что, с целью снижения себестоимости ядохимиката, аналогичного севину, в качестве углеводоро 50 да нафталинового ряда берут диметилнафталип или его содержащие фракции нефтехимических производств, который подвергают сульфировапию при температуре 25 - 40 С в среде органического растворителя с последующим 55 щелочным плавлением полученной сульфокислоты.