Способ получения ариловых эфиров n-(p-xлopэtиjl)-taуpиha

184840 ттоюа Советских Социалистических Республик.а К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Б 5"1 т . Е 1й Зависимое от авт. свидетельстваКл. 12 о, 23/021020022/2 явлено 26 Х 11,19 с присоединением заявк Комитет по деламобретений и открытийри Совете МинистровСССР ПК С 07 с риоритет К 547 А 36.26.1 (088,8) 966. Бюллетеньписания 12,Х,1966 Опубликовано ЗО,И 1. Дата опубликования Авторыизобретения Н, К, Близнюк, А. Ф. Коломиец, Р, Н. Голубева, С, Л, Варшавский,Б, М, Гладштейн и В, М. ЗиминЗаявитель Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛОВЫХ ЗФИРО Х-(-ХЛОРЭТИЛ)-ТАУР И НАИзобретение относится к области получения ариловых эфиров Х-(р-хлорэтил) -таурина, обладающих биологической активностью.Известен способ получения ариловых эфиров Х- (р-хлорэтил) -таурипа, заключающийся в обработке р-хлорэтиламинов арилвинилсульфонатами.Предложенный способ состоит в том, что эфиры 13-оксиэтилтаурипа обрабатывают в органическом растворителе, например в хлороформе, тионилхлоридом или пятихлористым фосфором при температуре кипения растворителя и из полученной реакционной массы удаляют хлористый водород и избыток исходных веществ. Остаток растворяют в органическом растворителе, например в эфире, смешивают со спиртовым раствором кислоты и упаривают.П р и м е р 1. К 0,05 г лоль диэтиламина в 35 лл хлороформа прибавляют в течение 30 лин раствор 0,05 г лоль фенилвинилсульфоната в 35 лл того же растворителя, поддерживая температуру в пределах 30 - 35 С. Реакционную массу перемешивают при 50 - 60 С в течение 2 час, охлаждают до 15 - 20 С, добавляют 0,15 г доль тионилхлорида и кипятят до прекращения выделения хлористого водорода (10 - -12 час). Растворитель и избыток тиойилхлорида удаляют в вакууме, остаток (вязкая густая масса) суспендируют в 70 лл эфира и обрабатывают при перемешинании и охлаждении 10%-ным раствором соды (0,035 г лоль), Органический слой отделяют, к нему добавляют эфирные вытяжки из водного слоя (2 ХЗО лгл) н сушат над серно- кислым магнием при температуре 0 - 5"С, Растворитель отгоняют в вакууме, остаток растворяют в 150 игл спирта и обрабатывают насыщенным спиртовым раствором щавелевой кислоты (0,05 г лоль). Фильтрованием выделяют 10,6 г оксалата фенилового эфира Х, Х- ди- (р-хлорэтил) -таурина. После упарнвания спирта дополнительно получают 6,05 г продукг а,Выход 80%; т, пл, 113 в 1 С, кисл, экв, 414, выч, 416.Найдено, %: Х 3,18; Я 7,71.С 1 НгсС.ХОтЯ,Вычислено, %: Х 3,36; 5 7,69.П р и м е р 2. В раствор 0,05 г лоль фенилового эфира Х,Х-ди-(р-оксиэтил)-таурина в 50 лгл хлороформа продувают сухой хлористый водород до кислой реакции, а затем при перемешивании добавляют 0,12 г люль пяти- хлористого фосфора. Реакционную массу нагревают прп 60 - 65-С до полного растворения пятнхлористого фосфора (3 - 5 час), избыток последнего разлагают сернистым газом, ннзкокипящие продукты удаляют в вакууме и в остатке получают хлоргидрат фенилового3эфира И, И-дир-хлорэтил) -таурина, которыйпереводят в оксалат, как описано выше. Выход 83 о 7,; т, пл. 113 - 115 С.П р и м е р 3. В условиях, синтеза оксалатафенилового эфира К, Х-дир-хлорэтил)-таурина, согласно примеру 1, получают оксалатп-хлорфенилового эфира М, Я-дир-хлорэтил) -таурина. Выход 77%; т, пл. 123 - 125 С,кисл. экв. 448, вычислено 450,5.Найдено, %: М 2,90; 8 6,85,С,1 Н,С 1 аХОт.,Вычислено, ",: Х 3,08; Я 7,03,П р и и е р 4, Оксалат о-метоксифениловогоэфира М, И-ди-(Д-хлорэтил)-таурина получаютв условиях примера 1 с выходом 78%; т. пл.182 в 1 С, кисл. экв. 443, вычислено 446,Найдено, %: К 2,95; Я 6,98.Вычислено, о/в. Х 3,14; 5 7,15.П р и м е р 5. Оксалат фенилового эфираХ-бензил-Х-(р-хлорэтил) -таурина получают в 184840условиях примера 1 с выходом 79 о/о; т. пл.103 в 1 С, кисл. экв. 440, вычислено 443,5.Найдено, о 7,: К 2,99; Я 7,05.СзН еС 11 ЧО;Я.5 Вычислено, %, И 3,16; Я 7,20.Предмет изобретенияСпособ получения ариловых эфиров И-ф хлорэтил) -таурина, отличающийся тем, что, сцелью получения продуктов, обладающих фунгицидными свойствами, эфиры р-оскиэтилтаурина обрабатывают в органическом растворителе (например, в хлороформе) тионил хлоридом или пятихлористым фосфором притемпературе кипения растворителя и из полученной реакционной массы удаляют хлористый водород и избыток исходных веществ.Остаток растворяют в органическом раство рителе, например в эфире, смешивают соспиртовым раствором кислоты и упаривают, Составитель С. СафаровРедактор Л. Г. Герасимова Техред Т. П. Куридко Корректоры; Л. Е. Марисичи Е, Д. КурдюмоваЗаказ 273574 Тираж 750 Формат бум. 60;,(90/8 Объем 0,13 изд. л. ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Мцнистров СССРМосква, Центр, пр. Серова, д. 4Типография, пр. Сапунова, д. 2