Способ получения n-арилзамещенных имидазол-2-альдегида

Номер патента: 178384

Авторы: Симонов, Ситкина

ZIP архив

Текст

т 78384 Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт. свидетельства М941840/23-4 аявлено 11.П,1 Кл. т 2 р) 9 присоединением заявки Л Приорите МГЭИК С Од Комитет по делам обретений и открытипри Совете Министро СССРДата опубликования описания 28.11.19 ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Х-АРИЛЗАМЕЩЕННЬ 1 Х ИМИДАЗОЛ-АЛ ЬДЕГИДА2 Изобретение относится к области получения сырьевой базы для потенциальных биологически активных веществ - Х-арилзамещенных имидазол-альдегида.Предложенный способ заключается в том, что М-аризихидазолы подвергают взаимодействию с избытком 30%-ного водного раствора формальдегида при 140 С. Выделенные при этом 1-арил-оксиметилимидазолы обрабатывают селенистым ангидридом в среде абсолютного диоксана при кипячении. 1. 1-Ф е н и л и м и д а з о л- 1,2 г (0,017 г моль) 1-фенил,5 мл водного раствора форм- %-ного) нагревают в запаянной ние 5 час при 140 С. При охлажт реакции быстро выкристаллцсадок отфильтровывают, промыц высушивают. Выход 1,15 г 5; Н 4,68;16;27,221 - 222 С (цз водноцл-фенилимцдазол етные призмы, растоле, не растворимые пл. 110 в 1 С (из кспм ет бесцв и бенз ре; т. боГ ксцфенцл)- Реакцшо оксццл) -имцдазола1-Аенц.1 здмее призмы. рацетопе; т. пл,трте эф(800 )Полученныйпредставляетворцмые в спв петролейповоды).Найдено, 1/11 16,10; 16,00Вычислено,Раствор 1,4 г 2-оксцметцл-фенцлцмцдазола в 10 мл абсолютного дноксана кипятят с0,85 г свехкеперегнашюго селенцстого ангидрида в течение 8 1 ас, Отделяют осадок селе 5 на ц отгоняют дцоксап, Образовавпгийся альдегид экстрапруют цз остатка бецзолом, после упарцвацця Йецзола переводят в бцсульфцтное производное, которое разлагают водным расгвором поташа. Выход 0,5 г (36").10 1-Фенцлцмидазол-альдегцд образует бесцветные пластинки с т. пл, 67 - 68 С (цз водыилц петролейного эфира), растворимые вбольшинстве органических растворцтелец,Найдено, 010, С 69,74; 69,66; Н 4,81; 4,80;15 Х 16,13; 15,84,Вычислено, О/л: С 69,7Семцкарбазоц; т, пл,го спирта).20 Найдено, ",;,: С 57,31; 57,32; 1-14,94; 4,93,С Н зО.Вычислено, ": С 57.63; Н 4,84. П р ц м е р 2. 1-(п-Мето 25 ц м ц д а з о л-г л ь д е г и д.метцлцрования 1- (и-метоксцфец проводят В условц 51 х получения щенного. Выход 74 бесцветць створцмые в спирте, бецзоле, а 30 163,5 - 164,5"-С (цз воды), 3Найдено, %: С 64,93; Н 6,03; М 13,76; 14,06,СН.КвОв.Вычислено, о 4: С 64,69; Н 5,92; К 13,72.1. (и-Метоксифенил) -2- оксиметилимидазол окисляют до альдегида по методике получения 1-фенилимида зол-альдегида. Выход 34%. Длинные бесцветные иглы с т. пл. 93,5 - 94,5 С (из смеси бензол - петролейный эфир). Аммиачным раствором гидроокиси серебра восстанавливают соединение, производные образу. ются по альдегидной группе.Найдено, о 4: С 65,64; 65,66; Н 5,07; 5,06; К 13,74; 13,66,178384 НВычислено, %: С 65,34; Н 4,98; Х 13,85.П р ед м ет изобретения5 Способ получения Х-арилзамещенных имидазол-альдегида, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы для синтеза потенциальных биологически активных веществ, И-арилимидазолы подвергают взаимо действию с 30%-ным водным раствором формальдегида при "-140 С с последующей обработкой образовавшихся 1-арил-оксиметилимидазолов селенистым ангидридом в среде абсолютнсго диоксана при кипячении.Составитель Э. Дубальская Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. К. Ткаченко Корректоры: Л, Е. Марисич и Т. В, Муллина Заказ 405 О нрак 600 Формат бум. 60 ХЮ/8 Объем О, пзд. л, ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр. Серова, д. 4Типография, пр. Сапунова, д. 2

Смотреть

Заявка

941840

А. М. Симонов, Л. М. Ситкина

МПК / Метки

МПК: C07D 233/58, C07D 233/70

Метки: n-арилзамещенных, имидазол-2-альдегида

Опубликовано: 01.01.1966

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-178384-sposob-polucheniya-n-arilzameshhennykh-imidazol-2-aldegida.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения n-арилзамещенных имидазол-2-альдегида</a>

Похожие патенты