Способ получения оксиалкилзамещенных

Союз Советских Социалистических Республиквт, свидетельств ависимо Заявлено 24,711.1964 ( 913671/23-4) рисоединецием заявки Ъо Государственныйомитет по деламизобретенийи открытий СССР,ЧП риоритет 759.07 (088,8 1.1965. Бюллетень2 ПУО:1 ИКОВЯН Дята Опчблковяни 51 цця 24.1,1966 Авторыизобретен 5, А, Понома Заявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ ОНДЕНСИРОВАННЪХ СОЕДИНЕНИЙ, СОДЕРЖАЩИХ ПИРРОЛИДИНОВЫЙ ЦИКЛр 1 п) - (1- к перером высобирая 1 рт, ст,; (3-этцлюшко собойамицо-циклогеносят в колбусотой 15 сл ифракцию с т. к 1и о 1 4995 пре2-октагидроин10,0 г (40% от1-(3- Этцл 3 - в 5 экая жцпахом, хорошоплохо раствориНайдено, %:М 6,62; 6,82. п- (а-тетра гцдроф л)-метян. Остато очным дефлегмато гоняют в ьакууме, 71 - 174 С прц 9 л вляющую собой 1 с е,пере 1 П.дст ХОД долил) -пропацо.теоретического -ок 1 яп дрони то. дкость со слабьрастворимая в мая в воде, С 73,50; 73,93; цл)- пропацолм амцццым заспцрте, эфире,12,25; 12,07; йся автоклав емгяцокцслый рястмер 2. Во врящяющ250 лгл помещают с кос одписная группаИзобретение относится к области получения оксиалкилзамегценных конденсированных соедицеций, содержащих пирролцдиновый цикг, например спиртов ряда октагидроццдола, ццклопецтапцрролидина, бецзогексагцдроцндола. 5Предлагаемый способ заключается в том, что фурфурилзамещенные циклические амины обрабатывают водородом в воднокислом растворе в присутствии скелетного никелевого катализатора при температуре 100 С и давлении 10100 ат.Описанные соединения являются новыми, П р и м е р 1. Во вращающийся автоклав емкостью 250 лл загружают солянокислый раствор этил- (а-фурил) - (1-амино-циклогексцл) - 15 метана с рН 4 - 5 (25 г амина, 12 лг соляной кислоты с д 1,17 и 88 лл воды) и 2,5 г никелч Ренея, Гидрирование ведут при начальном давлении водорода 100 ат и температуре 100 С. Реакция заканчивается по поглощении 20 2 логь водорода ца 1 лгогь амина. Гидрогенцзат освобождают от катализатора фильтрованием и к нему прибавляют твердый КОН до полного выделения амина над водным слоем. Амин отделяют, водный слой три раза экстра гируют эфиром. Эфирные вытяжки соединяют с амином и сушат твердым КОН. Эфир отгоняют, остаток перегоняют в вакууме на колонке Видмера, собирая фракцию с т. кцп. 127 - 129 С при 5 лл рт. ст.; по 1,4892, представля С,1 Н.;ОХ.Вычислено, %: С 74,00; Н 11,85; М 6,63; М, О в -дцацетцльцое производное; т, кцп. 179 - 180 С при 2 лл рт. ст.; и" 1,4951.Аналогично пз 1-амино- (а-фурфурил)- ццклогексаца получают 1- (2-октагцдроццдолил)-пропацол; т, кцп. 151 в 1"С прц 6 ллг рт. ст.; ио 1,5022, Выход 18%Из цзопрошп- (а-фурцл) - (1-амгшо-ццклогексил) -метана получают 1- (3-цзопропцл- октагцдроиндолцл)-пропяцол; т, кцп. 161 - 164 С при 5 лл рт. ст.; и-" 1,4990, Выход 70%.176901 С,вН.01,30 Предмет изобретения Составитель С. К. ШаховаРедактор Л. Г. Герасимова Техред Т. П. Курилко Корректоры: Ю. М, Федуловаи О. Б, Тюрина Заказ 38798 Тираж 575 Формат бум. 60)(93/в Объем 0,б изд. л. Цена 5 коп. ЦИИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4Типография, пр. Сапунова, 2 вор 1- (ц-фурфурил) -2-амццоциклопецтаца с рН 4 - 5 (25 г амина, 14 г соляной кислоты с 1 1,17 и 54 лл воды) и 2,5 г ццксля Рецея.Начальное давление водорода 100 ат, температура опыта 120 оС, Реакция заканчивается через 7 час по поглощении около 2,ноль водорода ца 1 лоло амина. Гцдрогеццзат освобождают от катализатора фильтрованием и прибавляют твердый р 1 аОН до полного выделения органического слоя над водным. Органическую часть отделяют, водный слой три раза экстрагируют эфиром. Эфирные вытяжки соединяют с ранее отделенным маслообразным продуктом и сушат твердым КОН. Эфир отгоняют, остаток перегоняют в вакууме из колбы с елочным дефлегматором высотой 20 сл, собирая фракцию с т. кип. 125 - 127 С при 14 лл рт. ст.; ио 1,4836, представляющую собой 1- (а-тетрагидрофурил) -2-аминоциклопентац. Выход 13,2 г (53 в/о от теоретического).Затем давление понижают до 5 лл и собирают фракцию с т, кип. 140 - 145"С; про 1,4990, представляющую собой 1- (2-циклопентапирролидил)-пропацол, Выход 5,2 г (21 о/о от теоретического), 1- (2-Ццклопецтапирролидил)- пропацолпредставляет собой вязкую жидкость с амшшым запахом, хорошо растворимую в обычных органических растворителях, плохо - в воде,Найдено, в 7 о: С 71,04; 70,44; Н 11,71; 11,70; Х 8,06; 8,13.Вычислено, %: С 71,07; Н 11,33; г 1 8,28. М,О в диацетильцое производное; т. кип. 213 - 215 С при 2 л,ц рт. ст.; про 1,4860.П р и м е р 3. Во вращающийся автоклав емкостью 250.пл помещают солянокислый раствор 1- (а-фурфурил) -2-амицотетралица с рН 4 (21 а амина, 8 мл соляной осло с д 1,17 и 50 мл воды) и 2 г никеля Ренея.Начальное давление водорода 87 ат, температура опыта 130 С, Реакция заканчивается через 8 час по поглощении 2 доль водорода ца 1,ноль амина, Гидрогецизат обрабатывают, как указано выше. При перегонке получают 1- (а-тетрагидрофурфурил) -тетралин (т. кип.5 180 - 182 С при 4 лл рт. ст.; ио 1,5498) и1- (2-бецзогексагидроицдолил) -пропацол(т.кип. 189 в 1 С при 1,5 лле рт. ст.; ио 1,5571) - вязкую жидкость со слабым амин 10цым запахом, хорошо растворимую в органических растворителях, плохо - в воде.Найдено, %; С 77,67; 77,47; Н 9,10; 9,42;К 6,38; 6,27. 15Вычислено, %: С 77,92; Н 9,09; Х 6,06.М,О - диацетильное производное - стекловидная масса с т, кип, 198 - 200 С при1 лм рт. ст,20Аналогично из 1- (а-фурфурил) -2-аминоицдана получают 1- (2-инданопирролидил) -пропанол; т. кип, 73 - 177 С; иро 1,5530.Найдено, %: С 76,90; Н 9,03; 9,13; Х 6,00.25Вычислено, %: С 77,42; Н 8,75; М 6,45;1,О - диацетильцое производное, имеетт, кип, 239 - 242 С при 3 лл. рт. ст. Способ получения оксиалкилзамещецныхконденсированных соединений, содержащих35 пирролидицовый цикл, например спиртов рячаоктагидроиндола, циклопецтапирролидица,бензогексагидроицдола, отличающийся тем,что фурфурплзамещеццые циклические аминыобрабатывают водородом в водцокислом раст 40 воре в присутствии скелетцого никелевого катализатора при температуре "- 100=С и давлении " 100 ат,