Фунгицидное средство

Своз Соеетсиия Социалист чкиик Рвеп) лик(23) Приоритет А 01 М 9/20С 07 С 103/46 Государственный комитет СССР по ледам изобретений и открытийОпубликовано 250480 Бюллетень 15 Дата опубликования описаиия 280480(72) Автор изобретения Иностранец Адольф Хубеле(54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидным средствам на основе производных ацетанилидов.Известными торговыми препаратами,обладающими фунгицидными свойствами,являются зтилен-бис-дитиокарбаматмарганца (манеб), И-трихлорметилтиоФталимид (фталан) (1). Однако известные препараты при невысоких концент 10рациях активных веществ обладают недостаточной активностью.Кроме того, известно, что производные Б-(1 -этоксикарбонилэтил)-Ив (алканоил) -2-метил-хлоранилина)5проявляют гербицидные свойства (2) .Более близкими по химическойструктуре к предложенным соединениями также обладающими фунгициднымисвойствами являются известные Фунгицидные средства на основе И-(1 -метоксикарбонилэтил)-М-(галогенметилкарбонил) -2,б-метиланилина и обычныхдобавок 3). Однако при низких дозахрасхода соединение обладает недостаТОЧНОЙФУНГИЦИДНОй активнОСтью,. Целью изобретения является изыскание новых фунгицидных средств на основе производных ацетанилидов, обладающих высокой активностью. Указанная цель достигается использованием средства, содержащего производные ацетанилида общей Формулы йу- СЦ- СООСНК В афпг -Иг 0 где Гс( - метил, галоген; В - водород, алкил С) -С , хлор,бром, йод; - водород, алкил С -С , хлор,бром; В 5 - водород или метил; У - Ой или Бй где Е 3 - алкил С -С 4, аллил, алкинил С 5-С 4, неэамещенный или замещенный хлором бензил,причем содержание активного вещества в средстве составляет 0,01- 90 вес.Ъ.Формы применения средств обычные. Растворы, смачивающиеся порошки, грануляты, эмульсии. Их готовят обычными методами, употребляемыми при изготовлении препаративных форм пестицидов,Способ получения соединений указанной Формулы основан на ацилирова-СЕ3 -СНь Н Н Н СНаизо-С Нвтор-С Н4 6-С Нб6-СНбб-С Н 7 СН б- бН СН СН Н 6-С изо НЭ втор-С 4 Н,ъизо С Ну Н 5 Н3изо СНун-С 4 Н 9 б б-СНэб-СН3 3-СН34-СН34-СНь 2 ор 6 изо-С Нвтор-Сд Н б-СН36-СН3 3 Н 4-СН 3Н 3-Вг 3 Н 2 СНСНЗизо-С Н3иэО-СЗН Н 7 С 18 нии соответствующим образом замещенного анилина.П р и м е р 1, Получение И-(1 -метоксикарбонилэтил) -К-метоксиацетил,3-диметил-б-этиланилина.10 г 2,3-диметил-б-этиланилина, 223 г метилового эфира 2-бромпропионовой кислоты и 84 г ОаНСОЭ перемешивают в течение 17 ч при 140 ОС, затем охлаждают, разбавляют 300 мл воды и экстрагируют диэтиловым эфиром. Экстракт промывают небольшим количеством воды, сушат над сульфатом натрия, фильтруют и эфир выпаривают. После отгонки избыточного метилового эфира 2-.бромпропионовой Я, СН 3 Яс,СН - С 00 СНМ,СО-СН,-ОК И3 кислоты сырой продукт перегоняют в высоком вакууме, т. кип. 88 80 ОС/0,04 мм рт. ст.11 г полученного сложного эфира, 6,5 г метоксиацетилхлорида, 2 мл диметилформида и 250 мл абсолютного толуола перемешивают 3 ч при комнатной температуре и 1 ч кипятят с обратным холодильником. После испарения растворителя сырой продукт перегоняют в вакууме, т. кип, 126 - 132 С/0,08 мм рт. ст. Остальные соединения, приведенные в табл. 1, 2 и 3, получают аналогичным образом.Н 6-СНЬб-СНб-СНЬ6Нб-СН36-СНЬб-С Н6-С Н6-С Нб-Се 4-Се 4-Вг 4-Вг 4-д 4-СЕ 4-Вг 4-Вг 4-С 1 6-С5Н б-СЮ 3-СНЬ3-СНЪб-СНЬб -се б-СНЭб-СНН СН СН3 3 Н 4-С 1 4-Вг 4-Вг 4-Вг б-СН3б-СНЭб-СН3б-СН36-СН36-СР 4-З 60 4-С 14-Вг 61 СН СН СН б-Сенбб-Вг 62 4-С 1 63 4-СЮ б-Вг6-Вгб-снз 64 4-Вг 3-СЕ 65 66 СН 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 .55 56 57 58 59 СНСНЗСНСнэ3зСНСНСНСн Продолжение табл, 1 СН -СНСНе Ы730268 10 26 30 О 1 П р и м е р 2. Действие противРйу 1 орМЬога 1 пйез 1 апз на томатах,А. Кига 11 че-действие. Ростки томатов сорта ко 1 ег Спою после трехнедельного выращивания опрыскивают суспензией зооспоры грибка и помещают вкабину с температурой 18-20 С и насыщенным влагой воздухом; Перерыв в увлажнении через 24 ч. После высушивания растений их по 5 штук опрыскиваютраствором для опрыскивания, содержащим действующее начало концентрации0,06. После высушивания опрысканныхрастений их вновь помещают в кабинус влажным воздухом на 4 дня. Количество и величина появившихся к этому времени типичных пятен на листьяхслужит критерием эффективности действия испытываемых веществ,Б, РгЫеп 1 1 че Яуз 1 ев 1 зсЬе-действие, Действующее начало в виде раствора для опрыскивания с концентраци=ей 0,006 в расчете на объем почвынаносят на поверхность почвы под каждые 5 растений томата сорта ВоСегапов в возрасте трех недель, высаженных в горшки. Через три дня нижнююсторону листьев растений опрыскиваютсуспензией зооспоры Рпу 1 орМЬога1 пйезапз. Затем растения выдерживают5 дней в кабине с насыщенным влагойвоздухом при 18-20 С. Образующиесяк этому времени типичные пятна налистьях служат для оценки эффективности действия испытываемых веществ,Оценка действия, балл:О - поражение 0-5,1 - поражение 5-20,- поражение 20-50,3 - такое же поражение, как вконтрольном опыте,- не испытывали.Результаты приведены в табл. 4.7302 б 8 12 84 78 79 0 б 6 е . Соединение 1-манеб П оединение 11- 0 ОС,Б СО - СН С 1 5 Таб Соед нени П р и м е р 3. Действие против Р 1 авворага ч 111 со 1 а на винограде.А. Вез Ыца 1-ргйчеп 1 1 че-действие. В оранжерее выращивают черенки винограда сорта Спаззе 1 аз . К моменту образования десятого листа три растения опрыскивают раствором для опрыскивания, содержащим действующее начало (концентрация 0,02) . После высушивания опрысканных растений на нижнюю сторону их листьев наносят инфекцию в виде суспензии споры гриб ка. Затем растения на 8 дней помещаю во влажную камеру. К этому времени появляются отчетливо выраженные симп томы заболевания по сравнению с конт рольными растениями. Количество и размеры пораженных мест служат критерием для Оценки эффективности действия испытываемых веществ.Р Б, Кцга 1 Ые-действие. Черенки винограда сорта Сйаззе 1 аз выращивают в оранжерее и в стадии образования десятого листа инфицируют нижнюю сторону их листьев суспензией споры Р 1 азворага ч 111 со 1 а. Через 24 ч пребывания этих растений во влажной камере по три расТения опрыскивают раствором для опрыскивания, содержащим действующее начало в концентрации 0,006. После этого растения в течение 7 дней выдерживают во влажной камере. К этому времени появляются симптомы заболевания по сравнению с контрольными растениями. Количество и размеры пораженных мест на обработанных растениях служат критерием для оценки эффективности дейст-. вия испытываемых веществ. Результаты приведены в табл. 5.30268 13 27 12 29 1 з зо 32 зз 47 З 4 52 63 74 75 55 39 55 56 76 57 о 77 58 85 59 80 87 81 88 67 89 90 68 69 70 92 71 93 72 73 95 82 83 84 П р и м е ч а н и е 111 - известное соединение, 1 и 11 см, в табл. 4. П р и м е р 4, Действие против Ру 1 Ь 1 щв ОеЬагуапшп на сахарной свекле.Грибки, выращенные на стерильных овсяных зернах, вносят в смесь земли 55 с песком. Инфицированную таким образом землю высыпают в цветочные горю" ки, куда затем высевают семена сахарной свеклы. Сразу после всхода наземлю выливают испытываемые препараты в виде водных суспензий (0,002действующего начала в расчете наобъем земли) . Результаты приведеныв табл. 6.15 730268 16 Таблица 6 Соеди- Оценка действия, Соеди- Оценка действия,нение балл кение балл ЗО 56 61 63 16 бб 18 Продолжение табл. 7 15 СЙ 13СН - СО 9СН- СООСНС Скг ЗГ 8 тодику, как еньшие конществ, Ретабл. 7. Применяют такую же ми в опыте ЗА, но берутцентрации действующих взультаты представлены вТабли ц а 35 Фунгици производны ное вещест ранную из гатор, очто, с цеактивност прои зв одно общей Форм 6 СН - СООСнс - сн - ,0 ор 55 й5Х ли и с а с При 99, - в 5 П р и м е р 5. Лля сравнения, Наряду с веществами 1, 11 и 111 ыли испытаны также следующие иэве ые соединения; Таким образом, предложенные соединения обладают высокой фунгицидно активностью. мула изобретенияноесредство, содержащее ацетанилидов как активо, а также добавку, выбруппы разбавитель, диспер л и ч а ю щ е е с я тем, ю усиления фунгицидной оно содержит в качестве о ацетанилида соединение- метил, галоген;- водород, алкил С -С , хбром, йод;- водород, алкнл С -С, хбромводород или метил;ОВЗили Яйз, где Валкил С -СА, аллил, алкнил С -С, незамещенныйзамещенный хлором бенэием содержание активного воставляет О,О - 90 вес,Ъ.ритеты по признакам;4.74 при В - метил, галодород, алкил С, -С, хлор,17 730268 18 Составитель Н. АрмееваРедактор О. Кузнецова Техред НБабурка Коррек т ор М . Пожо Заказ 13 32/56 Тираж 723 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035 р Москвар Ж 35 р Раушская наб р д 4/5Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул, Проектная, 4 бром 1 В в одородВ- водород;Х - ЯЙЗ, где ЙЗ - алкил С -С 4,14.03.75 при й, - алкил С 4-С,хлор, бром 1 йя - метил; Х - Ой,где й - алкил С 4 -С 4, аллил, алкинил С -Сд, незамещенный или замещен.ный хлором бензил,Источники информации,принятые во внимание при экспертизе 1, Иельников Н,Н. Химия н технология пестицидов. И.,"Химия," 1974, с. 358, 406. 2, Патент США 9 3598859,кл, 260-471, опублик, 10.08.71,3, Патент ФРГ 9 2212268,кл. С 07 С 103/48, выкл, 15.08.74