ZIP архив

Текст

СОЮЗ СОВЕТСКИХ СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИККласс 12 р, 2 МПК С 0711 Заявлено 041.1963 ( 817981/23-4) ГОСУДАРСТВЕННЪИКОМИТЕТ ПО ЬЕЛАМИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЪТИЙСССР УДК Опубликовано 1964. Бюллетень1 Подписная группа Лг 0 45 В. П, Лопатинский, Е, Е. Сироткина и И. П, Жеребцов СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-(р-ОКСИЭТИЛ)-КАРБАЗОЛА9- (р-оксиэтил) -карбазол является важнымполупродуктом синтеза многих производныхкарбазола, в том числе получения 9-винилкарбазола. Синтез последнего прямым винилированием карбазола ацетиленом по методуРеппе проводят при высокой температуре вовзрывоопасных и чувствительных к влаге условиях.Известным способом 9- (р-оксиэтил) -карбазол синтезируют взаимодействием калий- илинатрийкарбазола с окисью этилена в ксилолев течение 5 час при 50 С с выходом 92%. Однако для этого способа необходимо предварительно синтезировать калий- или натрийкарбазолы, легко разлагающиеся под действиемвлаги.Предлагаемый способ заключается в том,что окисью этилена действуют на карбазол вприсутствии едких щелочей в растворе ацетона или метилэтилкетона. Это значительноупро,цает процесс, кроме того, сокращает время реакции до 50 мин при той же температуре (50 С), выход продукта повышается до97%,П р и м е р. В круглодонную колбу из термостойкого стекла емкостью 100 мл вносят33,4 г карбазола (реактив Харьковского коксохимического завода с т. пл. 242 - 244 С),11,1 г порошкообразного едкого кали (илиэквимолекулярное количество едкого патра),66,8 мл метилэтилкетона (или ацетона) и 9,68 мл окиси этилена (ректификат с содержанием 99,0% чистого вещества).Растворитель и окись этилена предварительно охлаждают до 0 С. Закрытую колбу помешают в термостат и выдерживают реакционную массу в течение 50 лгин при 50 С и взбалтывании. По окончании реакции (весь карбазол переходит в раствор( колбу охлаждают на льду, содержимое выливают в 200 мл ледяной воды. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают до постоянного веса в вакуум-сушильном шкафу. Сырой продукт очищают перегонкой в гакууме. При 220=С ц 4 - 5 лм рт. ст. отгоняют 42 г вещества (выход 97% от теоретического) с т. пл. 80 - 81 С,При перекристаллизации из смеси бецзола с бензином (1: 1) получают вещество с т. пл.82 - 83 С (в литературе указаны т. пл. 81, 83,5 С) . Продукт кристаллизуется в виде длинных белых игл, очень хорошо растворимых в ароматических углеводородах, ацетоне, метилэтилкетоне, метиловом и этиловом спиртах, диоксане, диэтиловом эфире и нитробензоле.Результаты анализов следующие:Вычислечо, оо: Х 6,63. ОН 8,05.Найдено, о 4: И 6,33; 6,30; 6,35; ОН 8,1, 8,07.При взаимодействии с ацетилхлоридом получают 9-(р-ацетоксиэтил)-карбазол с т. пл, 75,5 С из метанола (по литературным данным плавится при 74 - 74, 5 С).159533 Предмет изобретения Составитель А. Клягина Редактор Л. Герасимова Текред Л. П. Курилко Корректор Т. С. Дрожжина Подп. к печ. 22/1 - 64 г. Формат бумс 60 Х 90/8, Объем 0,11 изд. л.Зак, 3291/11 Тираж 525 Цена 5 коп.ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССРМосква, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2. 1. Способ получения 9-1 р-оксиэтил) -карбазола взаимодействием окиси этилена с производными карбазола в органическом раствори. теле, отличающийся тем, что, с цельюпрощения и сокращения продолжительности процесса и увеличения выхода продукта, окисью этилена действуют непосредственно на карбазол в присутствии едких щелочей.2, Способ по п. 1, отл и ч а ю щи й с я тем, что в качестве органического растворителя используют ацетон или метилэтилкетон.

Смотреть

Заявка

817981

МПК / Метки

МПК: C07D 209/86

Метки: 159533

Опубликовано: 01.01.1964

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-159533-159533.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">159533</a>

Похожие патенты