Способ получения 1-метил-2-фенилиндола

Номер патента: 149432

Авторы: Гринева, Садовская, Уфимцев

ZIP архив

Текст

Класс 12 р, -2149432 СССР ТЕНИЯ АНИЕ ИЗОБРТОРСКОМУ СВИДЕ одписная группа5 В. Н. Уфимцев, Н. И, Гринева и В,ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-МЕТИЛадовская ЛИНДОЛА 321/23-4вете Министров ССС0 1 о за 1962 г ктября 1961 г. за74 ений и открытий при С Заявлено 4 в Комитет по делам изобр Опубликовано в Бтений ллетене из Реакция индола и его производных с амидом натрия и взаимодействие полученного таким образом Ма-производного с кислотой или эфиром кислоты, приводящее к замещению натрия водородом или радикалом, известны. Основными недостатками этих способов являются их сложность и малые выходы целевого продукта.Предлагается способ получения 1-метил-фенилиндола из 2-фенилиндола, получаемого циклизацией фенилгидразона, реакцией с амидом натрия с последующим метилированием полученной реакционной смеси метиловым эфиром бензолсульфокислоты,В предлагаемом способе использован комплекс известных приемов, позволяющий провести процесс просто и с более высоким выходом це. левого продукта (до 93% на фенилгидразон).Применение в синтезе 1-метил-фенилиндола в качестве метилирующего агента метилового эфира бензолсульфокислоты неизвестно.П р и м е р: а) Получение 2-фенилиндола. 54 г фенилгидразина и 60 г ацетофенона нагревают 2 часа при 98, гидразон по охлаждении измельчают и понемногу при 130 - 160 прибавляют к 220 г 100%-ной фосфорной кислоты. Массу нагревают до 180 - 190, размешивают 30 минут при этой температуре, без охлаждения выливают в 1 л горячей воды, кипятят 1 час, фильтруют и осадок промывают водой до нейтральной реакции. Получают 91 г 2-фенилиндола, выход 94 Ят, пл. 173 - 178.б) Получение 1-метил-фенилиндола, 9,7 г 2-фенилиндола постепенно прибавляют в течение 30 минут к раствору амида натрия в жидком аммиаке, полученному из 1,63 г металлического натрия и 250 мл жидкого аммиака, содержащего 0,1 г азотнокислого окисного железа. После непродолжительного размешивания к массе по каплям приливают 12,9 г.метилового эфира бензолсульфокислоты и в течение 2 часов149432 испаряют аммиак. К остатку приливают 100 мл воды, размешивают, осадок отфильтровывают и промывают водой до нейтральной реакции. Получают 10,23 г 1-метил-фенилиндола, выход 98%, т; пл. 84 - 91. Предмет изобретения Корректор В. Д, Фоминж Техред Т, П. Курилко Редактор О. Д, Ус Подп. к печ. 29/ХП - 62 г. Формат бум. 70 Р, 108/иЗак. 3723/6 Тираж 450ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытийпри Совете Министров СССРМосква, Центр, М. Черкасский перд. 2/6. Объем 0,18 изд. л. Цена 4 коп.Типография, пр. Сапунова, 2. Способ получения 1-метил-фенилиндола из фенйлгидразона аце- тофенона, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, фенилгидразон-ацетофенон циклизуют в 100%-ной фосфорной кислоте, полученный 2-фенилиндол обрабатывают амидом натрия в среде жидкого аммиака и реакционную массу метилируют.метиловым эфиром бензолсульфокислоты,

Смотреть

Заявка

746321, 04.10.1961

Гринева Н. И, Садовская В. Л, Уфимцев В. Н

МПК / Метки

МПК: C07D 209/08

Метки: 1-метил-2-фенилиндола

Опубликовано: 01.01.1962

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-149432-sposob-polucheniya-1-metil-2-fenilindola.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 1-метил-2-фенилиндола</a>

Похожие патенты