Способ получения 11 -гидроксиэстрогенов
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 1395639
Автор: Ржезников
Текст
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения частично известных соединений общей форму- лы 1 О Н 5 К раствору 657 мг (1,7 ммоль) 11 нитрата в 50 мл этанола прибавляютпорциями за 15 мин 196 мг (5,15 ммоль)ИаВН и перемешивают при комнатнойтемпературе 6 ч. Смесь фильтруют,50фильтрат нейтрализуют 10% НС 1 при охлаждении, упаривают до кристаллизациии получают 209 мг (229% на исходныйацетат) 11 Ы-гидроксиэстрадиола с ,245-49 С и 129 мг (14%),243-47 С. Аналитический образец: т,пл,250-253 С (метанол);ГЫ 3-45,212 С (с1,01 хлф) Глит. т,пл. 249-50 С,Ь) 482 где К - ОН К - Н илиК - -ОСОСН К - СН:С 39являющихся промежуточными продуктамив синтезе биологически активных стероидных соединений.Цель изобретения - повышение выхо, да, упрощение способа получения целе вых соединений.Предлагаемый способ заключается вокислении стерои)а гексанитратоцератом аммония (ГЦА) в 11-нитрат 9 Ы,118-дигидроксиэстрогена, восстановление которого борогидридом натрия вспирте приводит к целевым 11-гидрок сисоединениям, одно из которых не опиописано в литературе.П р и м е р 1. 11-Гидроксиэстрадиол (1, К - ОН, К - Н),К раствору 2,02 г (6,48 ммоль) ацетата эстрона в 30 мл ледяной уксуснойкислоты прикапывают за 20 мин 12 мл2,5 М водного раствора ГЦА.Желтую смесьс частично выпавшим 11-нитратом 3-ацетоксиЫ, 118"дигидроксиэстрона про, должают перемешивать 2 ч при комнат" ной температуре, разбавляют 150 млводы и осаждают 11-нитрат. Продуктпромывают холодным метанолом, получают 992 мг 11-нитрата т.пл, 173-7 С.ф4Маточник экстрагируют этилацетатом ихроматографией на силикагеле вьделяютв порядке элюции смесью бензол - хлороформ 2:1 146 мг исходного ацетатаи 256 мг 11-нитрата.4етен ормула из Способ получения 11 Ы-гидроксиэстенов общей формулы Н или Н, КОСОСНН=- СеК- Кв в общей формулы ем сте окис НзСОС а или - СНЕСом аммония, о где К - кетогрупК - ОСОСН ь,гексанитратоцерач а ю щ и й с яповышения выходаса и расширенияпродуктов, получ11-нитраты 9 с, 1 тем, что, с целупрощения процссортимента цел нные при окисле 8-дигидроксипро ю свык ии ых восстанавлия в этанолере. ают борогидридом омнатной темпеП р и м е р 2. 17-Ацетат 11 с(-гидроксиЫ -этинилэстрадиола (1,К - ОАс К - С Б СН).5,00 г (13,1 ммоль) 3,17-диацетатй этинилэстрадиола. в 62 мл ледяной уксусной кислоты окисляют 20 мл 2,5 М раствора ГЦА в течение 3,5 ч аналогично описанному в примере 1. Экстрак цией этилацетатом с последующей хроматографией на силикагеле выделяют 2,33 г 11-нитрата (элюент - бензол) с т.пл. 165-170 О и 0,48 г исходного диацетата (элюент бензол + 15% хлф).3,40 г (7,4 ммоль) 11-нитрата в 150 мл этанола перемешивают 5 ч с 1,40 г (37,0 ммоль) ЮаВН при комнатной температуре, обрабатывают, как в примере 1, и вьделяют 1,71 г (28% на исходный диацетат) продукта т.пл.234-39 С. Аналитический образец: т,пл. 241-243 С,ГеС 7 в - 90,1+4 (с Оэ 91 э диокс.) ф Аммос 279 (3,21).Строение соединений подтверждено данными ИК- и масс-спектроскопии.
СмотретьЗаявка
4138749, 27.10.1986
ИНСТИТУТ ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЙ ЭНДОКРИНОЛОГИИ И ХИМИИ ГОРМОНОВ АМН СССР
РЖЕЗНИКОВ ВЛАДИМИР МАРКОВИЧ
МПК / Метки
МПК: C07J 1/00
Метки: гидроксиэстрогенов
Опубликовано: 15.05.1988
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-1395639-sposob-polucheniya-11-gidroksiehstrogenov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 11 -гидроксиэстрогенов</a>
Предыдущий патент: Способ получения алкил (хлорфенил)-, (хлорфенил)хлорили алкил(хлорфенил)хлорсиланов
Следующий патент: Способ получения сорбента для лигандообменной хроматографии белков
Случайный патент: Устройство для крепления закладных деталей в форме