Способ получения индолизино 2, 3 хиноксалин-12 карбонитрила

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК ц 4 С 07 3487/О НИЯ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТ А ВТОРСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУОСУДАРСТВЕКНЫЙ КОМИТЕТ СССРО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ(71) Киевский государственный университет им, Т.Г.Шевченко (72) Ф,С.Бабичев, Ю.М.Воловенко, А.П.Козынченко и В.К.Промоненков (53) 547.863.07 (088.8)(56) Рга 11 Е.У., Кегезг 1 езу Т.С. Яуп 1 йезез оГ ьпйоХапо- апй Рйуйго ыйо 1 йпоццз.поха 3.хпез. - Ю,Огд. Селеш, 1967, о 3., 32, п.1, р.49-53.(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДОЛИЗИНО (2,3-Ъ)ХИНОКСАЛИН-КАРБОНИТРИЛА (57 ) Изобретение относится к гетеро- циклическим соединениям, в частности к получению индолизино(2,3-Ъ)хинок,801384590 А салин-карбонитрила, который может .найти применение в синтезе биологически активных веществС целью увеличения выхода целевого соединенияи упрощения г 1 роцесса 2,3-дихлорхиноксалин подвергают взаимодействию с2-пиридилацетонитрилом в присутствиикарбонатов щелочных металлов в средеорганического растворителя. Процессведут при температуре от комнатнойдо 155 С, предпочтительно при температуре кипения растворителя. Способобеспечивает увеличение выхода в2,5 раза и в 2-27 раз снижает затраты времени на получение целевогопродукта по сравнению с известнымспособом. 1 з.п. ф-лы.1384590 нитрила формулы ВНИИПИ Заказ 1380/19 Тираж 370 Подписное Произв.-полигр, пр-тие, г, Ужгород, ул, Проектная, 4 Изобретение относится к усовершенствованному способу получения индолизино(2,3 Ь )хиноксалин-карбоОкоторый может найти применение в синтезе биологически активных веществ.Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта и упрощениепроцесса за счет проведения процесса 15в одну стадию взаимодействием 2,3 дихлорхиноксалина с 2-пиридилацетонитрилом в органическом растворителе в присутствии карбонатов щелочныхметаллов при температуре от комнатной до 155 С.Проведение процесса при температуре кипения растворителя позволяетускорить реакцию,Изобретение иллюстрируется следующими примерами,П р и м е р 1. Смесь 1,18 г(0,01 моль) 2-пиридилацетонитрилаи 1,95 г (0,01 моль) 2,3-дихлорхиноксалина в 20 мл ацетонитрила перемешивают 19 ч при 22-27 С в присутствии 1,38 г (0,01 моль) карбоната калия, Удаляют растворитель и остатокрастирают с 50 мл воды, добавляютнебольшой избыток уксусной кислотыи отфильтровывают осадок красногоцвета. Выход 2,12 г (87%), т.пл. 281282 С (из толуола).Найдено,%: С 73,6, Н 3,5, И 23,2с нр 4 0Вычислено,%: С 73,8, Н 3,3,Б 22)9.П р и м е р 2. Смесь 1,18 г(0,01 моль) карбоната калия. Удаляют растворитель и остаток обрабатывают, как указано выше. Выход целевого продукта 91%.П р и м е р 3, Смесь 1,8 г(0,01 моль) 2-пиридилацетонитрила и 1,95 г (0,01 моль) 2,3-дихлорхиноксалина н 15 мл диметилформамида.кипятят в течение 0,7 ч при 155 С в присутствии 1,0 б г (0,0 моль) карбоната натрия. Охлаждают, добавляют 50 мл воды и обрабатывают смесь, как указано выше. Выход целевого продукта 89%.П р и м е р 4. Эквимолекулярную смесь 2-пиридилацетонитрила, 2,3-дихлорхиноксалина и карбоната цезия (по 0,01 моль) в 30 мл ацетонитрила кипятят в течение 1,1 ч при 81 С. Далее обрабатывают, как указано в примере 2. Выход 87%.Физические константы и спектральные данные полученных продуктов совпадают с литературными. Однородность и чистота всех полученных веществ контролировалась методом тонкослойной хроматографии.Таким образом, данный способ позволяет получать. целевой продукт со стабильно высокими выходами, которые в 2,5 раза превьппают таковые в известном способе, одностадийный способ позволяет резко увеличить производительность труда, в 2-27 раз снижает затраты времени на получение целевого продукта,Формула изобретения1. Способ получения индолизина(2,3-Ь)хиноксалин-карбонитрила формулы на основе 2,3-дихлорхиноксалина, о тл и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса, 2,3-дихлорхиноксалин подвергают взаимодействию с 2-пиридилацетонитрилом в присутствии карбонатов щелочных металлов в среде органического раствори-теля и процесс ведут при температуре от. комнатной до 155 С.2. Способ по п.1, о т л и ч а ющ и й с я тем, что процесс ведут при температуре кипения растворителя,