Способ получения сложных этиловых эфиров 1-метил-или 1, 4 диметил-1 -пиррол-2-уксусной кислоты
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Текст
, 11799 А 9) 8 ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИ ИЗОбРЕТЕН Н ПАТЕНТЪ(46) 15.09.85. Бюл. 2 СООС 4 СН,щ и й с яния чисто ил Харшаньи Майор, К ши и Анч а ем, что и выхоа Агаи, Кальман Домани, Пирошка нар, Марта Селл ич (НП)хте 72) целью по ый ел евого(56) Патент США Р 3865840,кл. 260-326.46, 1976.Патент ФРГ Р 2628475,кл. С 07 Э 207/34, 1977. Н 3еет вышеукапри 90-110кислоте, илкислоте, сочистой пятиолсульфокис где К - и1нагреваютфосфорнойфосфорнойболее 10 Еили в тол(54) (57) ЭТИЛОВЫХ МЕТИЛН- общей фор ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ИРОВ 1-МЕТИЛ- ИЛИ 1,4-ДИРРОЛ-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ лы Дьердьрой Молна КруИзобретение относится к усовершенствованному способу получения сложных этиловых эфиров 1-метилили 1,4-диметилН-пиррол-уксусной кислоты общей формулы 5 1Н 2 СООС 2 Н 51сн,0 где К, - Н или СНявляющихся промежуточными продуктами в синтезе ценных биологичес ки активных веществ. Целью изобретения является повышение чистоты и выхода целевого продукта.Изобретение иллюстрируется следующими примерами.П р и м е р 1. 5 г (0,02 моль)этилового эфира 1,4-диметил-З-этоксикарбонилН-пиррол-уксусной кислоты смешивают с 25 г п-толуолсуль, - 25Фокислоты и смесь перемешивают при110 С в течение часа, Реакционнуюсмесь затем охлаждают до комнатной температуры и растирают с 80 млдихлорметана; выделяющуюся в кристал лической форме и-толуолсульфокислоту (примерно 20 г) отфильтровывают, Фильтрат промывают дважды по 40 мл 5%-ным водным раствором бикарбоната натрия, затем один раз35 40 мл водой, сушат над безводным сульфатом натрия и выпаривают. Получающийся в виде остатка этиловый эфир 1,4-диметилН-пиррол-уксусной кислоты очищают перегонкой в ва 40 кууме; получают 2,17 г этилового эфира 1,4-диметилН-пиррол-уксусной кчслоты (607. от теории) вовиде кипящего при 78-80 С при 0 2 мм рт. ст. основного продукта;45 п р = 1,486,П р и м е р 2. 10 г (0,04 моль) этилового эфира 1,4-диметил-З-этоксикарбонилН-пиррол-уксусной кислоты смешивают с 32 мл 85%-ной фос 50 форной кислоты и смесь перемешивают 4 ч при 90 С. Реакционную смесь выливают на 60 г.измельченного льда и экстрагируют трижды по 70 мл дихлорметаном. Объединен 55 ные органические фазы промывают один раз 50 мл 5%-ным водным раствором бикарбоната натрия, затем дважды по 30 мл водой, сушат надбезводным сульфатом натрия и выпаривают. Полученный в виде остатка сырой продукт (4 г) очищаютописанным в примере 1 образом путемвакуумной перегонки; получают3,25 г чистого этилового эфира 1,4-диметилН-пиррол-уксусной кислоты (457 от теории),П р и м е р 3. В 120 г (70 мл)857,-ной фосфорной кислоты растворяют 55 гпятиокиси фосфора, раствор охлаждают до 40 С и при переме.ошивании смешивают с 50,6 г (0,2 моль)этилового эфира 1,4-диметил-З-этоксикарбонилН-пиррол-уксуснойкислоты. Смесь нагревают в течениеОполучаса до 100 С и полученныйраствор выдерживают 3 ч при этойтемпературе, причем наступающеевначале реакции выделение газов сзатуханием реакции прекращается,Затем реакционную смесь охлаждаютдо 30 С и выливают в 300 мл охлажоденной до 5-10 С воды. Водную смесьэкстрагируют четырежды по 100 млбензолом, бензольные фазы объединяют, промывают дважды по 80 мл57-ным водным раствором бикарбоната натрия и также дважды по 40 млводой, после этого бензол отгоняютв вакууме водоструйного насоса.В качестве остатка получают 32,6 гэтилового эфира 1,4-диметилН-пиррол-уксусной кислоты (90% от теории) в форме кипящей при 76-80 Спри 0,2 мм рт. ст, легко подвижной жидкости желтого цвета. Полученный таким образом сырой продукт в спектральном и газохроматографическом анализе показываетхарактеристики, совпадающие с аутентичным соединением, полученным поописанному в литературе способу.Чистота продукта 95-97%. П р и м е р 4. Следуют методике примера 3, с тем отличием, что вместо этилового эфира 1,4-диметил- -3-этоксикарбонилН-пиррол-уксусной кислоты в качестве исходного вещества используют 47,2 г этилового эфира 1-метил-этоксикарбонилН-пиррол-уксусной кислот . Таким образом получают 30 г этилового эфира 1-метилН-пиррол- -уксусной кислоты (90% от теории); т. кип. 47-55 С при 0,05 мм рт.ст.
СмотретьЗаявка
3611594, 22.06.1983
Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр рт
ЕВА АГАИ, КАЛЬМАН ХАРШАНЬИ, ДЬЕРДЬ ДОМАНИ, ПИРОШКА МАЙОР, КАРОЙ МОЛНАР, МАРТА СЕЛЛЕШИ, АННА КРУЗИЧ
МПК / Метки
МПК: C07D 207/34
Метки: 1-метил-или, диметил-1, кислоты, пиррол-2-уксусной, сложных, этиловых, эфиров
Опубликовано: 15.09.1985
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-1179921-sposob-polucheniya-slozhnykh-ehtilovykh-ehfirov-1-metil-ili-1-4-dimetil-1-pirrol-2-uksusnojj-kisloty.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения сложных этиловых эфиров 1-метил-или 1, 4 диметил-1 -пиррол-2-уксусной кислоты</a>
Производные 2, 3, 4, 9-тетрагидро-1н-карбазол-1-уксусной кислоты, проявляющие болеутоляющее и противовоспалительное действие и метиловый эфир 2, 3, 4, 9-тетрагидро-1н-карбазол-1 уксусной кислоты как промежуточн
Номер патента: 1482915
Опубликовано: 30.05.1989
Авторы: Доминик, Кристофер, Лесли
МПК: A61K 31/403, A61P 29/00, C07D 209/82
Метки: 9-тетрагидро-1н-карбазол-1, 9-тетрагидро-1н-карбазол-1-уксусной, болеутоляющее, действие, кислоты, метиловый, производные, промежуточн, противовоспалительное, проявляющие, уксусной, эфир
...1710 (С=О),Изомер В: Я 11 Р (СОС 1 з/тетраметилсилан): 0,88 (т, Л = 9, ЗН, Сноснз);1,36 (т, Л = 9, ЗН, АгснСК); 1,62,2 (м, 7 Н, цикл, СН и СН); 2,73 5 (м 6 Н, РВСН, АгСН, СндсОО)6,9-7,6 (м, ароматич.); 9,0 (широкий, с, 1 Н, МН) .45ИК (КВг): 3600-2500 (СН); 3420(1 Н); 1700 (С=О),П р и м е р 3, Пис-этил,3,4,9 тетрагидро-(2-пропенил)-1 Н-карбазол 1-уксусная кислота. 50а) Получение метилового эфира цис-этил,3,4,9-тетрагидро-(2- пропенил)-1 Н-карбазол-уксусной ки" слоты,555 г (20,98 ммоль) метилового эфира цис-этил-оксо-(2-пропенил)циклогексануксусной кислоты, полученного по примеру 1, стадия г, и 2,27 г(21 ммоль, 2,07 мл) 2-фенилгидразинакипятят с обратным холодильником ватмосфере азота в 21 мл толуола дляудаления воды (азеотропная...
Способ получения замещенной бифенилилмасляной кислоты или ее эфира или ее соли
Номер патента: 520908
Опубликовано: 05.07.1976
Авторы: Вольфхардт, Гюнтер, Йозеф, Хельмут, Эрнст
МПК: C07C 63/52
Метки: бифенилилмасляной, замещенной, кислоты, соли, эфира
...быть переведены в соли, например в соли с неорганическими или органическими основаниями,такими, как диэтаноламин, морфолин, цикло 25 гексиламин и пиперазин.8 Формула изобретения СН - СЕ-Сов СООВСн-ан,352090П р и м е р 1, Смесь 7 г (0,02 моль)1диэтилового эфира 1-(2 -фтор-бифенилил)-1-этил) -малоновой кислоты, 1,2 г(0,02 моль) воды в 10 мл диметилсульфоксида нагревают 5 час при размешивании до150 С, охлаждают, перемешивают с водой,растворяют выделившееся масло эфиром, промывают эфирный раствор, сушат, удаляютрастворитель, дистиллируют остаток в вакууме и получают 2 г (35%) этилового эфира3-(2 -фтор-биенилил)-масляной кислоты,т, кип, 135-137 С/0,09 мм,Аналогичным образом получают метиловый эфир 3-(2...
Способ получения простаноиновой кислоты или ее эфиров и солей
Номер патента: 434646
Опубликовано: 30.06.1974
Авторы: Жак, Иностранцы, Эдмон
МПК: C07C 405/00
Метки: кислоты, простаноиновой, солей, эфиров
...промывных вод; затем снова экстрагируют промывные воды хлористым метиленом, сушат объединенные органические слои на сернокислом магние и выпаривают досуха; остаток хроматографируют на силикагеле, элюируют смесью циклогексан - этиловый эфир уксусной кислоты (80: 20) и получают 3,9 г этилового эфира 15 а-(а-тетрагидропиранилокси)-9-оксо - 8- карботокси-цис-транспростадиеновой кислоты в виде бесцветной жидкости; растворимой в органических растворителях и нерастворимой в воде.Найдено, %: С 68,9; Н 9,2. Мол. вес 520.СзюН 4 з 07Вычислено, %: С 69,23; Н 9,23.С т а д и я Б. Этиловый эфир 15 а- (а-тетрагидропиранилокси) - 10 - карбэтокси - 9 - оксо-нис-транс-простадиеновой кислоты.Смешивают 2,8 г этилового эфира 15 а-(атетрагидропиранилокси) -9...
Способ получения замещенной бифенилмасляной кислоты или ее эфиров или солей
Номер патента: 511847
Опубликовано: 25.04.1976
Авторы: Вольфхард, Гюнтер, Иозеф, Хельмут, Эрнст
МПК: C07C 63/52
Метки: бифенилмасляной, замещенной, кислоты, солей, эфиров
...1 Уможно получить иэ замешенных гидратропальдегидов общей форму- лыЧ СН СН-С путем восстановления боргидридом натрия в растворителе, например в спирте, таком как метанол или этанол, Замешенные гидратропальдегиды общей формулы, со своей стороны, синтезируют, например, иэ эфиров 4- бифеннл. а, Д эпокси. Л- метилгидрокоричной кислоты общей формулы СН С СН-СООР0 где Й, означает алкильный радикал, посредством нагревания в спиртовом растворе до температуры кипения растворителя в присутствии едкого щелока. Соединения общей формулый могут быть получены, в свою очередь, иэ1 известных 4 - фенилацетофенонов путем воэдейст. вия эфиром хлоруксусной кислоты в присутствииамида натрия в бензольном растворе при 0-100 С, предпочтительно при 10 - 21...
Способ получения замещенной бифенилилмасляной кислоты или ее эфиров или ее амидов или ее солей
Номер патента: 577967
Опубликовано: 25.10.1977
Авторы: Вольфхард, Гюнтер, Иозеф, Хельмут, Эрнст
МПК: C07C 63/52
Метки: амидов, бифенилилмасляной, замещенной, кислоты, солей, эфиров
...( 2 .-фтор 4 бифенилил) масляной кислоты растворяют в 150 мл метанола и после добавления 30 млЮ нвтрового, целока нагревают в течение 30 мин наводяной бане. Большую часть метанола отгоняют ввакууме; остаток разбавляют 200 мл воды сначалаконцентрированной, а затем 5% ной соляной кислотой раствор доводят до уй 3. Выделившуюся30 карбоновую кщпоту ЭжиаввФ и эфире, иуомыва.ют эфирииФ уаствор два раза ведой, сущат йвдсульфатом норМ н выпаривают. Остаток плавитсяпосле двойной перекриствплизацни из циклогексанвпрн 98.999 С, выход составляет 4,05 г (95% от35 теоретического) . Аналогично из 2 - ( 4. фтор - 4- бифеннлнл)- пропнонилхлоридв, 2( 2 . хлор . 4 . бифеаал)пропионнлхлорнда нлн 2 - ( 3 - хлор - 440- бифенилнл) пропионилхлоридв получают с 1...
Предыдущий патент: Устройство для соединения держателя щетки стеклоочистителя с выходным валом его привода
Следующий патент: Способ получения производных фенилпиридазина
Случайный патент: Реверсивный пневмогидропривод