@ -диметиламино-3-карбометокси-2-нитростирол в качестве промежуточного продукта в синтезе индол-7-карбоновой кислоты

Номер патента: 1122645

Авторы: Дуленко, Николюкин, Чепурко

ZIP архив

Текст

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК А акт.ю:дд ПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ ЬСТВ чССР СССР МОуО СН качествесинтезе гаомежуточного продуктаол-карбоновой кислоты ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИ двтодснодв свддддд(71) Институт физико-органическхимии и углехимии АН Украинской(5 б) 1, Авторское свидетельствопо заявке И 3449559/04,кл. С 07 0 209/04, 15.12,82.2. Жап Й., Карарогй Е. - "ТЬедгоп", 19 б 7, М 9, 23. р. 3823.(54) /3 -(ДИМЕТИЛАМИНО) -3-КАРБОМЕТОКСИ-, 2-НИТРОСТИРОЛ В КАЧЕСТВЕ ПРОИЕЖУТОЧНОГО ПРОДУКТА В СИНТЕЗЕ ИНДОЛ-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ. (57) 3 -(Диметиламино)-3-карбометокси-нитростирол формулысН=сИ - щсн45Еной и ароматизацией индолин-карбоновой кислоты. Обший выход индол в 7 карбоновой кислоты составляет 19% 2.Недостатками известного способа5являются низкий выход целевого продукта и необходимость использованиятоксичной цианистой меди.Целью изобретения является выявление новых промежуточных продуктов длясинтеза индол-карбоновой кислоты,использование .которых позволит увеличить выход конечного продукта и повысить безопасность проведения процесса,Поставленная цель достигается17 в (диметиламино)-3-карбометоксинитростиролом Формулы (1),Предлагаемое соединение получаютконденсацией метилового эфира 2-Митро-М -толуиловой кислоты с диметилацеталем диметилформамида. Процесспроводят в инертной атмосфере при130-140 С в течение 30 ч в среде диометилформамида.Схема процесса 11226Изобретение относится к новому химическому соединению / -(диметиламино)-3-карбометокси-нитростиролу формулы 1 О в качестве промежуточного продукта для синтеза индол-карбоновой кислоты.Известно использование индол- ,карбоновой кислоты для получения оптических Фильтровых красителей, приме няемых в диффузионных Фотографических процессах 1,Известен способ получения индол- карбоновой кислоты, в котором исходным соединением служит 1-ацетил- аминоиндолин, Процесс заключается во взаимодействии последнего с цианистой медью с последующими гидролизом нитрильной группы до карбониль 3гП р и м е р, Смесь 97,5 г (0,5 моль) метилового эфира 2-нитро- М-толуиловой кислоты, 119 г (1 моль) диметилацеталя диметилформамида и 200 мл диметилформамида З 5онагревают при 130-140 С в токе аргона в течение 30 ч. Образовавшийся раствор красного цвета охлаждают, разбавляют водой, выпавший ярко- красный осадок отфильтровывают, про О мывают водой и сушат, Выход 102, 5 г (82%). Т. пл. 131 С (из изопропанола) .Найдено, %: С 57,41; Н 5,77; согсн 3С, П 1,120Вычислено, %: С 57 рбОр Н 5 рбОр М 11,20.Использование в качестве исходного вещества предлагаемого-(диметиламино)-3-карбометокси-нитростирола позволяет устранить недостаткир присущие известным способам. Восстановительная циклизация этого соединения под действием железа в смеси этанол-уксусная кислота с последующим гидролизом образующегося 7-карбометоксииндола водным раствором щелочи позволяет получИть индол-карбоновую кислоту с выходом 80%.Так образ споль илами ола в укта ислот елевого роду раза веи пон провименен оксич роцесса за счет я маых реа и немало отоксичн гентов фект от/3 -(дименитростиного пробоновой м, положительный эфования предлагаемого о)-3-карбометокси- качестве промежуточ"синтезе индол-кар заключается в том,личивается55 вышается в четыреезопасность

Смотреть

Заявка

3449544, 07.06.1982

ИНСТИТУТ ФИЗИКО-ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ И УГЛЕХИМИИ АН УССР

НИКОЛЮКИН ЮРИЙ АРКАДИЕВИЧ, ЧЕПУРКО ВАЛЕНТИНА НИКОЛАЕВНА, ДУЛЕНКО ВЛАДИМИР ИВАНОВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07C 101/42

Метки: диметиламино-3-карбометокси-2-нитростирол, индол-7-карбоновой, качестве, кислоты, продукта, промежуточного, синтезе

Опубликовано: 07.11.1984

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-1122645-dimetilamino-3-karbometoksi-2-nitrostirol-v-kachestve-promezhutochnogo-produkta-v-sinteze-indol-7-karbonovojj-kisloty.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">@ -диметиламино-3-карбометокси-2-нитростирол в качестве промежуточного продукта в синтезе индол-7-карбоновой кислоты</a>

Похожие патенты